CH311660A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseli substituierten FettsÏureamides, welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al kvlsulíonvloxy oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamins gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das DiÏthyl a minoessigsäure-N- (3-o-methoxy-phenoxy-pro- pyl-2)-isopropylamid ist ein farbloses, vnter 0, 02 mm bei 147-148 siedendes ol. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Beispiel : 28, 3 g Chloressigsäure-N- (3-o-methoxy- phenoxy-propyl-2)-isopropylamid lmd 15, 0 g Diäthylamin werden zusammen in 200 em3 abs. Benzol 2 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Ather extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene il in Ather aufgenommen. Nach dem Trocknen der ¯therausz ge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 147-148 siedende Diäthylaminoessigsäure N- (3-o-methoxy-phenoxy-propyl-2)-isopropylamid in guter Ausbeute. Farbloses öl, schwer löslieh in Wasser, gut in organischen Losungs- mitteln und in verdünnten Mineralsäuren. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI1.2 **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseli substituierten FettsÏureamides, welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al kvlsulíonvloxy oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamins gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das DiÏthyl a minoessigsäure-N- (3-o-methoxy-phenoxy-pro- pyl-2)-isopropylamid ist ein farbloses, vnter 0, 02 mm bei 147-148 siedendes ol.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.Beispiel : 28, 3 g Chloressigsäure-N- (3-o-methoxy- phenoxy-propyl-2)-isopropylamid lmd 15, 0 g Diäthylamin werden zusammen in 200 em3 abs. Benzol 2 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Ather extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene il in Ather aufgenommen. Nach dem Trocknen der ¯therausz ge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 147-148 siedende Diäthylaminoessigsäure N- (3-o-methoxy-phenoxy-propyl-2)-isopropylamid in guter Ausbeute. Farbloses öl, schwer löslieh in Wasser, gut in organischen Losungs- mitteln und in verdünnten Mineralsäuren.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diithylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N- (3-o- methoxy.. phenoxy-propyl-2)-isopropylamid bildet ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 147-148 siedendes (il.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessigsäure-N- (3-o-methoxy-phenoxy-propyl-2)-iso- propylamid mit Diäthylamin reagieren lϯt.
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