CH340286A - Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe der PyrazolonreiheInfo
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 317119 Verfahren zur Herstellung ehromhaltiger Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Ver fahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe. Die neuen chromhaltigen Azofarbstoffe der Pyr- azolonreihe entsprechen im metallfreien Zustande der Formel
EMI0001.0012
worin x einen nicht wasserlöslich machenden Sub- <RTI
ID="0001.0015"> stituenten, y einen nichtionogenen Substituenten, R1 Wasserstoff oder einen niedrigmolekularen Alkyl- rest, welcher weitersubstituiert sein kann, vorzugs weise durch Oxy- oder niedrigmolekulare Alkoxygrup- pen,
und R2 Wasserstoff oder einen durch Oxy- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen weitersubstituierten niedrigmolekularen Alkylrest bedeuten, wobei R2 zu sammen mit -R1 und N- auch einen heterocycli- schen Rest darstellen kann.
Man erhält die neuen chromhaltigen Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe, wenn man die durch Kuppeln von 1 Mol der Diazoverbindung aus einem 1-Oxy-2- amino-6-nitrobenzol der Formel
EMI0001.0044
worin x die oben genannten Bedeutungen aufweist, mit 1 Mol eines 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-5'- sulfonsäureamids der Formel
EMI0001.0049
worin y, R1 und R2 die oben genannten Bedeutungen besitzen,
erhältlichen Monoazofarbstoffe mit einem chromabgebenden Mittel derart behandelt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der mindestens ein Chromatom an zwei Moleküle Monoazoverbin- dung komplex gebunden enthält. Die Kupplung der Diazoverbindungen mit den Azokomponenten erfolgt vorzugsweise in alkalischem Medium. Die gebildeten Monoazoverbindungen werden abfiltriert. Ihre über führung in die chromhaltigen Azofarbstoffe kann mit Salzen des Chroms, wie z.
B. Chromifluorid, Chromi- sulfat, Chromiformiat, Chromiacetat und Kalium- chromisulfat, in wässriger Aufschlämmung oder Lö sung oder in organischem Medium, beispielsweise in Formamid oder in der konzentrierten wässrigen Lö sung eines Alkalisalzes einer niedrigmolekularen ali- phatischen Monocarbonsäure,
ausgeführt werden. Auch Chromate, beispielsweise Natrium- oder Ka- liumchromat bzw. -bichromat, eignen sich zur Me- tallisierung.
Es hat sich gezeigt, dass man ganz besonders wert volle metallhaltige Azofarbstoffe erhält, wenn man auf 2 Moleküle Monoazoverbindung weniger als 2 Atome Chrom einsetzt und beispielsweise die sogenannten 1 : 2-Komplexe herstellt.
Die gewonnenen chromhaltigen Azofarbstoffe können gegebenenfalls nach Eingiessen der organi schen Metallisierungslösungen in Wasser, aus wäss- rigem Medium durch Zugabe von Salz abgeschieden, hernach abfiltriert, gegebenenfalls gewaschen und dann getrocknet werden.
Sie besitzen ein hervor ragendes Neutralziehvermögen für Wolle; sie färben diese Faser meist schon aus neutralem und Seide aus schwäch saurem Färbebad in vollen blaustichigen Rot tönen von sehr guter Walk- und Waschechtheit und vorzüglicher Lichtechtheit an; sie eignen sich auch für das Färben von Leder und, in besonders vorzüglicher Weise, für das Färben von künstlichen stickstoff haltigen Fasern, wie synthetischen Polyamidfasern (z. B. Nylon, Perlon).
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange geben.
<I>Beispiel 1</I> 18,9 Teile 1-Oxy-2-amino-4-chlor-6-nitrobenzol werden in 200 Teilen Wasser mit 14 Teilen 30%iger Natriumhydroxydlösung gelöst. Zur Lösung fügt man 6,9 Teile Natriumnitrit und lässt sie bei 0-5 in 30 Teile 30%ige Salzsäure und Eis zulaufen. Die entstandene Diazosuspension wird mit Natrium- carbonat schwach alkalisch gestellt und hierauf mit Natriumbicarbonat versetzt.
Man lässt ihr nun eine natriumhydroxydalkalische Lösung aus 33,2 Teilen 1- (2'-Chlor) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-5'-sulfon- säure-(2"-oxy)-äthylamid und 200 Teilen Wasser langsam zutropfen. Der gebildete Monoazofarbstoff fällt vollständig aus; er wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er ist ein braunschwarzes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger und in verdünnter Natriumhydroxydlösung mit roter Farbe löst.
Er färbt Wolle nach dem Einbadchromierungs- verfahren in echten blaustichig roten Tönen.
Zur Überführung in den chromhaltigen Farbstoff wird die Monoazoverbindung mit 25 Teilen Na triumacetat und 40 Teilen Ammoniumchromisulfat in 300 Teilen Formamid 8 Stunden lang auf 95 er wärmt. Man lässt die Reaktionsmischung auf 20 bis 25 erkalten, giesst sie hierauf in 700 Teile Wasser und filtriert die nach Zugabe von 50 Teilen Natrium chlorid ausgeschiedene Chromkomplexverbindung ab. Der Filterkuchen wird bei Zimmertemperatur in 600 Teile Wasser und 10 Teile 30%ige Natrium hydroxydlösung eingetragen.
Nach mehrstündigem Rühren werden der Masse 90 Teile Natriumchlorid zugefügt; man filtriert hierauf den abgeschiedenen chromhaltigen Azofarbstoff ab und trocknet ihn. Er ist ein braunrotes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangeroter, in Wasser mit blau stichig roter Farbe löst und Wolle, Seide und synthe tische Polyamidfasern aus neutralem bis schwach saurem Bade in vollen blaustichigen Rottönen von vorzüglicher Walk-, Wasch- und Lichtechtheit färbt.
<I>Beispiel 2</I> Ersetzt man im vorstehenden Beispiel die 18,9 Teile 1-Oxy-2-amino-4-chlor-6-nitrobenzol durch die äquivalente Menge 1-Oxy-2-amino-4-methyl-6-nitro- benzol, so erhält man einen chromhaltigen Azofarb- stoff von ähnlichen Eigenschaften.
<I>Beispiel 3</I> Ein ebenfalls wertvoller chromhaltiger Azofarb- stoff wird gewonnen, wenn man im Beispiel 1 die 33,2 Teile 1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-5'- sulfonsäure-(2"-oxy)-äthylamid durch 31,5 Teile 1- (2'-Methyl) -phenyl- 3 -methyl-5-pyrazolon-5'-sulfon- säure-(2"-oxy)-äthylamid oder 32,7 Teile 1-(2'- Methoxy)
- phenyl- 3 -methyl- 5 -pyrazolon - 5'- sulfon- säure-(2"-oxy)-äthylamid oder 34,6 Teile 1-(2'-Chlor) phenyl-3-methyl-5-pyrazolon-5'-sulfonsäure-(2"-oxy)- propylamid ersetzt.
In der Tabelle sind weitere chromhaltige Azo- farbstoffe aufgeführt, die nach der im Beispiel 1 be schriebenen Arbeitsweise hergestellt werden können. Sie sind gekennzeichnet durch Diazo- und Azokompo- nenten. Die Farbtöne ihrer Färbungen auf Wolle sind blaustichig rot.
<I>Tabelle</I>
EMI0003.0001
Beispiel <SEP> Nr. <SEP> Diazokomponente <SEP> Azokomponente
<tb> 4 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-methyl-6-nitro- <SEP> 1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5 benzol <SEP> pyrazolon-5'-sulfonsäure-(3" oxy)-propylamid
<tb> 5 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-chlor-6-nitro- <SEP> do.
<tb> Benzol
<tb> 6 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-methyl-6-nitro- <SEP> 1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5 benzol <SEP> pyrazolon-5'-sulfonsäure-(3" methoxy)-propylamid
<tb> 7 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-chlor-6-nitro- <SEP> do.
<tb> Benzol
<tb> 8 <SEP> do. <SEP> 1-(2'-Methoxy)-phenyl-3-methyl 5-pyrazolon-5'-sulfonsäure-(3" methoxy)-propylamid
<tb> 9 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-methyl-6-nitro- <SEP> do.
<tb> Benzol
<tb> 10 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-chlor-6-nitro- <SEP> 1-(2'-Fluor)-phenyl-3-methyl-5 benzol <SEP> pyrazolon-5'-sulfonsäureamid
<tb> 11 <SEP> do.
<SEP> 1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5 pyrazolon-5'-sulfonsäuremethyl amid
<tb> 12 <SEP> do. <SEP> 1-(2'-Methyl)-phenyl-3-methyl-5 pyrazolon-5'-sulfonsäureamid
<tb> 13 <SEP> do. <SEP> 1-(2'-Nitro)-phenyl-3-methyl-5 pyrazolon-5'-sulfonsäure morpholid
<tb> 14 <SEP> do. <SEP> 1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5 pyrazolon-5'-sulfonsäure pyrrolidid
<tb> 15 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-methyl-6-nitro- <SEP> 1-(2'-Methyl)-phenyl-3-methyl-5 benzol <SEP> pyrazolon-5'-sulfonsäuredi-(2" oxyäthyl)-amid
<tb> 16 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-chlor-6-nitro- <SEP> 1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5 benzol <SEP> pyrazolon-5'-sulfonsäure-(2" methoxy)-äthylamid
<tb> 17 <SEP> do. <SEP> 1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5 pyrazolon-5'-sulfonsäure-(2" oxy)-butylamid
<tb> 18 <SEP> do. <SEP> 1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5 pyrazolon-5'-sulfonsäure-(3" oxy)-butylamid
<tb> 19 <SEP> do.
<SEP> 1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5 pyrazolon-5'-sulfonsäure-N methyl-N-(2"-oxy)-äthylamid
<tb> 20 <SEP> 1-Oxy-2-amino-4-methyl-6-nitro- <SEP> 1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5 benzol <SEP> pyrazolon-5'-sulfonsäuredi-(2" oxypropyl)-amid
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azo- farbstoffe der Pyrazolonreihe, dadurch gekennzeich net, dass man die durch Kuppeln von 1 Mol der Diazoverbindung aus einem 1-Oxy-2-amino-6-nitro- benzol der Formel EMI0004.0010 worin X einen nicht wasserlöslich machenden Sub- stituenten bedeutet,mit 1 Mol eines 1-Phenyl-3- methyl-5-pyrazolon-5'-sulfonsäureamids der Formel EMI0004.0016 worin y einen nichtionogenen Substituenten, R, Was serstoff oder einen niedrigmolekularen Alkylrest, wel cher weitersubstituiert sein kann,und R2 Wasserstoff oder einen durch Oxy- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppen weitersubstituierten niedrigmole- kularen Alkylrest bedeuten, wobei R2 zusammen mit -R1 und N- auch einen heterocyclischen Rest darstellen kann, erhältlichen Monoazofarbstoffe mit einem chromabgebenden Mittel derart behandelt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht,der minde stens ein Chromatom an zwei Moleküle Monoazover- bindung komplex gebunden enthält. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf zwei Moleküle Monoazo- verbindung eine weniger als zwei, mindestens aber ein Atom Chrom enthaltende Menge eines chrom abgebenden Mittels einwirken lässt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein 1- Phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon-5'-sulfonsäureamid einsetzt, in dem der niedrigmolekulare Alkylrest R1 durch eine Oxy- oder niedrigmolekulare Alkoxygruppe substituiert ist.
Applications Claiming Priority (1)
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH340286D CH340286A (de) | 1956-01-19 | 1956-01-19 | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe der Pyrazolonreihe |
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1956
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