CH342322A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der indigoiden Reihe - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes    der     indigoiden    Reihe    Es ist bereits ein Verfahren zur Herstellung von       violettblau    bis blau färbenden     indigoiden        Küpenfarb-          stoffen    beschrieben worden, nach welchem reaktions  fähige     a-Verbindungen    solcher     Isatine,    die in 5- oder       7-Stellung    eine     Alkoxygruppe    und ausserdem noch  mindestens einen weiteren     Substituenten    enthalten,  mit kernsubstituierten     Oxythionaphthenen    kondensiert  werden.

   So wurde zum Beispiel ein Farbstoff be  schrieben, der durch Kondensation von     4-Methyl-5-          chlor-7-methoxyisatin-a-chlorid    mit     5,7-Dimethyl-3-          oxy-l-thionaphthen    erhalten wird und folgende Zu  sammensetzung hat:  
EMI0001.0017     
    Dieser Farbstoff färbt Baumwolle aus oliver     Küpe     in echten     rotstichig    blauen Tönen.  



  Es wurde nun gefunden, dass man anstelle von       4-Methyl-5-chlor-7-methoxyisatin-a-chlorid    das tech  nisch noch einfacher herzustellende und billigere ent  sprechende Bromderivat verwenden kann. Die vorlie  gende Erfindung betrifft deshalb ein Verfahren zur  Herstellung eines     Küpenfarbstoffes    der     indigoiden     Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man     4-Methyl-          5-brom-7-methoxy-isatin-a-chlorid    mit     5,7-Dimethyl-          3-oxy-l-thionaphthen        kondensiert.    Der so erhaltene  Farbstoff zeichnet sich gegenüber dem bekannten  chlorhaltigen Farbstoff durch einen     erwünschten,

      we  sentlich     grünstichiger    blauen Farbton und eine deut  lich verbesserte Lichtechtheit aus.    Das     4-Methyl-5-brom-7-methoxyisatin    kann leicht  erhalten werden, wenn man     4-Methyl-7-methoxyisa-          tin        sulfoniert    und die wässerige Lösung der erhal  tenen, in     5-Stellung    substituierten     Monosulfonsäure     nach Filtration mit Brom behandelt.  



  <I>Beispiel</I>  54 Gewichtsteile     4-Methyl-5-brom-7-methoxyisa-          tin    werden durch Erwärmen mit 52 Gewichtsteilen       Phosphorpentachlorid    in 800 Gewichtsteilen Chlor  benzol in das entsprechende     Isatin-a-chlorid    Überge  führt.

   Diese Lösung gibt man zu einer etwa     30-40'     warmen Suspension von     5,7-Dimethyl-3-oxy-l-thio-          naphthen,    welches aus 39,2 Gewichtsteilen     4,6-Di-          methylphenylthioglykolsäure    mit 23 Gewichtsteilen       Phosphortrichlorid    über das Säurechlorid und an  schliessenden     Ringschluss    durch Zugabe von 27 Ge  wichtsteilen Aluminiumchlorid in 800 Gewichtsteilen  Chlorbenzol in bekannter Weise hergestellt werden  kann.

   Das sich ausscheidende kristalline blaue     Farb-          stoffpulver    wird abgesaugt oder durch Abtreiben des  Chlorbenzols mit Wasserdampf aus alkalischer Sus  pension     isoliert    und     getrocknet.     



  Die Lösungsfarbe in     konzentrierter    Schwefelsäure  ist blaugrün. Aus gelber     Hydrosulfitküpe    erhält man  auf Baumwolle eine klare blaue Färbung von sehr  guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der indigoiden Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Methyl-5-brom-7-methoxyisatin-a-chlorid mit 5,7-Dimethyl-3-oxy-l-thionaphthen kondensiert.