CH122280A - Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2 - Thionaphten - 2 - indolindigo-Reihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2 - Thionaphten - 2 - indolindigo-Reihe.

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CH122280A
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CH
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violet
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series
indolindigo
dye
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Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/06Indone-thionapthene indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur     Darstellung    eines violetten     Ilüpenfarbstoffes     der 2 -     Thionaphten    - 2 -     indolindigo-Iteihe.       Es wurde gefunden, dass man durch Kon  densation von     Oxythionaphtenabkömmlingen     der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0006     
    wobei X ein Halogen oder eine     Alkylgruppe     und Y     Wasserstoff    bedeutet, der durch eine       Alkylgruppe    oder ein Halogen substituiert  sein kann, mit     a-Isatinchlorid    oder     a-Isatin-          anilid    oder ihren Abkömmlingen, insbeson  dere den     halogenierten,    violette     Küpenfarb-          stoffe    erhält, die Baumwolle und Wolle aus  der alkalischen     Hydrosulfitküpe    in violetten  Tönen anfärben, die durch ihre Reinheit und  Echtheit,

   namentlich ihre hervorragende Licht  echtheit die bisher bekannten     güpenfarbstoffe     der     2-,Thionaphten-2-indolindigoreihe    über  treffen und den bekannten     violettfärbenden          güpenfarbstoffen    der     Anthrachinonreihe    eben  bürtig sind, von denen sie sich wiederum    durch ihre besondere Eignung für den Druck  auszeichnen, da sie leicht auf der Faser  fixieren und rein weiss ätzen lassen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun die Darstellung eines violetten     Küpen-          farbstoffes        der2-Thionaphten-2-indolindigo-          reihe    der Formel:  
EMI0001.0026     
    durch Kondensation von     5.6-Dichlor-7-          methyloxythionaphten    mit einem 5.     7-Dichlor-          a-isatinkörper    der Formel:  
EMI0001.0031     
    worin     Ri    einen sich bei der Kondensation  abspielenden Rest bedeutet.

        Trocken ist der     Farbstoff    ein violett ge  färbtes Pulver, das in konzentrierter Schwefel  säure in der Kälte mit graublauer, in der  Wärme mit blaugrüner Farbe lösbar ist; mit  alkalischem     Hydrosulfit    bildet er eire gelb  orangegefärbte     Küpe,    aus der Baumwolle und  Wolle in lebhaft rotvioletten Tönen von  grosser Reinheit und vorzüglicher Wasch-,  Licht- und Chlorechtheit angefärbt wird.  



  Das bisher noch nicht beschriebene 5.     6-Di-          chlor-7-rnethyloxythionaphten    vom Schmelz  punkt 156-157 C kann man zum Beispiel aus     1-          3lethyl-2-amino-5.6-dichlorbenzol    darstellen  durch Überführung in die     1-Methyl-5.        6-dichlor-          2-phenylthioglykolsäui-e,    die in reinem Zustand  bei 120   schmilzt, und     Ringschluss    derselben  in bekannter Weise entweder durch Behandeln  mit starken Säuren, zum Beispiel     Ohlorsul-          fonsäure,

      bei tiefen Temperaturen oder durch  Umwandlung in das entsprechende Chlorid  durch Erhitzen mit     Phosphortrichlorid    und  Kondensation des letzteren mittelst Aluminium  chlorid,     Phosphorpentoxyd    usw.  



  <I>Beispiel:</I>  70 Teile     5.6-Dichlor    - 7 -     methyl    - (3)     -          oxythionaphten    werden in etwa 600 Teilen  Chlorbenzol suspendiert und mit einer Lösung  von     5.7-Dichlorisatinchlorid,    hergestellt aus  72 Teilen     5.7-Dichlorisatin    und 72 Teilen       Phosphorpentachlorid    und 600 Teilen Chlor  benzol. vereinigt. Man erwärmt das Gemisch  noch einige Zeit auf etwa     60-70'0.    Der  Farbstoff scheidet sich aus, er wird filtriert,       ausgewaschen    und getrocknet.  



  In gleicher Weise kann man das 5 . 7     -          Diehlor-a-isatinanilid    zur Anwendung bringen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indol- indigoreihe der Formel: EMI0002.0032 dadurch gekennzeichnet, dass man ä . 6-Dichlor- 7-methyloxythionaphten mit einem 5.7- Dichlor-a-isatinkörper der Formel: EMI0002.0038 worin Ri einen sich bei der Kondensation abspaltenden Rest bedeutet, kondensiert.
    Trocken ist der Farbstoff ein violett ge färbtes Pulver, das in konzentrierter Schwefel säure in der Kälte mit graublauer, in der Wärme mit blaugrüner Farbe löslich ist; mit alkalischem Hy drosulfit bildet er eine gelb orangegefärbte Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in lebhaft rotvioletten Tönen von grosser Reinheit und vorzüglicher Wasch-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt wird.
CH122280D 1926-06-04 1926-06-04 Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2 - Thionaphten - 2 - indolindigo-Reihe. CH122280A (de)

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