CH121345A - Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigoreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigoreihe.

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CH121345A
CH121345A CH121345DA CH121345A CH 121345 A CH121345 A CH 121345A CH 121345D A CH121345D A CH 121345DA CH 121345 A CH121345 A CH 121345A
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CH
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violet
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indolindigo
thionaphthene
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/06Indone-thionapthene indigos

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines violetten     Küpenfarbstoifes    der     2-Thionaphten-          2-indolindigoreihe.       Es wurde gefunden, dass man durch  Kondensation von     Oxythionaphtenabkömm-          lingen    der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0006     
    wobei X ein Halogen oder eine     Alkylgruppe     und     Y        -Wasserstoff    bedeutet, der durch  eine     Alkylgruppe    oder ein Halogen sub  stituiert sein kann, mit     a-Isatinchlorid    oder       a-Isatinanilid    oder ihren Abkömmlingen,  insbesondere den     halogenierten,    violette       Küpenfarbstoffe    erhält, die Baumwolle und    Wolle aus der alkalischen     Hydrosulfitküpe     in violetten Tönen anfärben, die durch ihre       Reinheit    und Echtheit, namentlich ihre her  vorragende Lichtechtheit,

   die bisher be  kannten     Küpenfarbstoffe    der     2-Thionaphten-          2-indolindigo-Reihe    übertreffen und den be  kannten, violett färbenden     Küpenfarbstoffen     der     Anthrachinonreihe    ebenbürtig sind, vor  denen sie sich wiederum durch ihre besondere  Eignung für den Druck auszeichnen, da sie  sich leicht auf der Faser fixieren und rein  weiss ätzen lassen.  



  Gegenstand des     vorliegenden    Patentes ist  nun die-Darstellung eines violetten     Küpen-          farbstoffes    der     2-Thionaphten-2-indolindigo-          R.eihe    , der Formel:  
EMI0001.0027     
      durch     Kondensation    von     5.7-Dicliloroxvthio-          na-phten    mit einem     5.7-Dibroni-a-isatinkörper     der Formel:  
EMI0002.0005     
         worin        P','        einen    sich bei der Kondensation        <  < b,p < lltenden    Rest bedeutet.  



       Trocken    ist der Farbstoff     ein    violett       gefärbtes    Pulver, das in konzentrierter       Schwefelsäure    in der Kälte mit blauschwar  zer, in der Wärme mit blaugrüner     Farbe     löslich ist; mit alkalischem     Hydrosiilfit     bildet er eine orange gefärbte     Küpe,    aus der  Baumwolle und Wolle in 'blauvioletten Tö  nen von     grosser    Reinheit und vorzüglicher  Wasch-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt  wird.  



  Das bisher noch nicht beschriebene 5.7  Dichloroxythionaphten kann     man    zum Bei  spiel aus     2.4-Dichloranilin    durch Über  führung in     2.4-Diehlorphenyl-1.-thioo#lyl#ol-          s        iiure,        i        Umwandlung        derselben        durch        Er-          hitzen    mit     Phosphortrichlorid    in das     ent-          sprechende    Chlorid und     Kondensation    des  letzteren     mittelst    Aluminiumchlorid,

   Phos-         pliorpent@izyd        usw.    darstellen, oder durch  vorsichtiges     Behandeln    der genannten     2.4-          I)iclilorplieiiyl-l-tliioglylzolsäure    mit sau  ren Kondensationsmitteln, insbesondere reit       Chlorsulfonsäure,    in der Kälte. Er kristal  lisiert aus Benzol in gelben Nadeln vom       Schmelzpunkt    140 bis 143   C'.

           Beispiel:     9,3     'feile        5.7-Dibromisa.tin    werden in  etwa 5()     Teilen    Chlorbenzol     suspendiert    und  nach     Zugeibe        voll    9 Teilen     Phosphorpenta-          chl.orid    durch     Erwärmen    in das     5.7-Dilirom-          a-isatinchlorid        iibf,rgc#fiillrt.    Zu dieser Lö  sung fügt     nian    eine Lösung von 6,

  6 Teilen       5.7-Dicliloi-oxytliionapliten    in etwa der zehn  fachen     Men-e        Chlorbenzol    und erwärmt das       Gemisch        noch    einige Zeit auf etwa 60     t'Lis     <B>70'</B> C. Der Farbstoff scheidet sich aus;  er wird filtriert und mit Chlorbenzol, zu  letzt mit Alkohol, ausgewaschen.  



  In gleicher Weise Bann man     5.7-Dibrom-          a,-isatinanilid    zur Anwendung bringen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der ?-Thionaphten-2-indol- indigoreilie der Formel: EMI0002.0068 dadirrell gehennzeichnet, dass man 5.-i-Di- chloroxythionaphteil mit einem 5.7-Dibroni-a- isatinkörper der Formel: EMI0002.0076 worin R1 einen sich bei der Kondensation abspaltenden Rest bedeutet, kondensiert.
    Trocken ist der Farbstoff ein tiefviolett zefärbtes Pulver, das in konzentrierter Schwefelsäure in der Kälte mit bltiuschw.ii:- zer, in der Wä rnie mit blaugrüner Farbe löslich ist; mit alkalischem Hydrosiilf;t: bildet er eine orange gefärbte Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in blauvioletten Tö nen -voll grosser Reinheit und vorzüglicher Wasch-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt wird.
CH121345D 1927-05-09 1926-02-05 Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigoreihe. CH121345A (de)

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