CH342559A - Procédé de préparation de phénylcarbamates - Google Patents
Procédé de préparation de phénylcarbamatesInfo
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Description
Procede de preparation de phenylcarbamates 0n connait un certain nombre de ph6nylcarba- mates comportant un hydroxyle ph6nolique en position ortho ou en position para sur 1e noyau ben- zenique. En particulier, an a dejä decrit 1e para-hydr- oxyphenylcarbamate (ou para-hydroxycarbanilate) d'6thy1e et fait mention, sans en d6crire la prepara- tion ni les proprietes, des esters methylique, propy- lique, butylique, isobutylique et iso-amylique cor- respondants.
0r, an a trouv6 que certains carbamates consti- tuent des anesthesiques locaux de valeur. Ces nou- veaux compos6s repondent ä la formule generale
dans laquelle R est un radical alcoyle de 1 ä 14 atomes de carbone ou un radical benzyle ou ph6nyl- 6thyle, n est egal ä 2 ou 3, et 1e groupe amino ter- tiaire repr6sent6 par
est un groupe di6thylamino, morpholino ou pip6ri- dino.
Ces ph6nylcarbamates possedent, sous forme de leurs chlorhydrates, une activite 10 ä 40 fois sup6- rieure et une toxicit6 2,5 fois plus faible que la cocaine.
Parmi les composes qui viennent d'etre d6finis, les chlorhydrates des carbamates, dont 1e radical alcoylique R possede 6 ä 8 atomes de carbone en chaine droite, sont particulierement importants, car ils offrent 1e maximum d'activite, en tant qu'anesth6- siques locaux de surface. L'activite est particuliere- ment elev6e dans. 1e cas dune chaine de 7 atomes de carbone ; ainsi 1e chlorhydrate du para-ss-morpho- linoethoxyph6nylcarbamate de n-heptyle presente un pouvoir anesth6sique local de surface environ 30 ä 40 fois plus grand que celui de la cocäine et deux fois plus grand que celui de la cinehocaine (chlor- hydrate de la ss-di6thylamino6thylamide de 1'acide quinol6ine butoxy-2 carboxylique-4) alors que sa toxicit6 (dose lethale moyenne 45 mg par kg) est environ 4,5 fois moindre que celle de la cinchocdine et 2,5 fois moindre que celle de la cocäine ; 1e compose correspondant ä groupe diethylamino (au lieu du groupe morpholino) est lui aussi important.
Les chlorhydrates des para-tertio-aminopropoxy- phenylcarbamates de n-heptyle sont eux aussi des composes interessants en taut qu'anesth6siques lo- caux de surface ; 1e pouvoir anesth6sique du chlor- hydrate du para-y-morpholinopropoxy-ph6nylcarba- mate de n-heptyle est particulierement elev6.
De plus, 1e chlorhydrate de p-morpholino6thoxy- (ou aussi de p-diethylaminoethoxy-) ph6nylcarbamate de propyle offre un grand interet en ce sens que, bien que faiblement actif comme anesthesique local de surface, il possede en revanche une tres grande acti-
vit6 anesthesique de conduction, en 1'espece double de celle de la procdine (qui etait jusqu'ici 1'un des meilleurs anesth6siques de conduction et 1e plus uti- lis6).
Le procede selon 1'invention est caracteris6 en ce que Fon fait r6agir du p-nitroph6nol, en pr6sence d'un alcool et d'un alcoolate de sodium, avec un halog6nure de formule
dans laquelle Hal reprdsente un atome d'halogene, en ce que 1'on r6duit 1e p-tert: aminoalcoxy-nitro- benzene ainsi obtenu en p-tert.-aminoalcoxy-aniline, et en ce que Fon fait r6agir cette derniere avec un ester chloroformique de formule R-O-CO-Cl. Dans les formules ci-dessus, les differents symboles ont ]es significations donn6es precedemment.
Apres s6paration de la Base brute, il y a avantage ä la transformer en chlorhydrate, de pr6f6rence par passage de gaz chlorhydrique sec ä travers une solu- tion 6th6ree ou c6tonique de rette Base. Certaines des bases sont, en effet, des huiles qui ne cristallisent pas et que Fon ne peut pas distiller ; en revanche, les chlorhydrates sont des composes que Fon peut obtenir ä 1'etat cristallin. Ort peut neanmoins isoler les bases libres en chassant 1e solvant de la solution 6th6r6e.
11 convient de noter que, si les chlorhydrates sont d'un emploi commode en raison de leur solu- bilit6 dans Feau, les bases dont res chlorhydrates sont les sels sont elles-memes douees des meines proprietes anesth6siques locales et, 6tant liposolubles, peuvent eire utilis & s par exemple en solution hui- leuse.
En outre, les sels solubles des phenylcarbamates repondant ä la formule ci-dessus et dans lesquels R comporte 5 ä 8 atomes de carbone offrent Fint6- ret de donner des solutions mousseuses et peuvent etre utilises dans diverses industries en consid6ration de leur pouvoir tensio-actif. Les esters en question peuvent, de plus, etre utilis6s pour la synthese d'au- tres composes tels que des iodomethylates.
Exemple A 139 g (1 mol6cule-gramme) de p-nitrophenol, dissous dans une solution d'alcoolate de sodium contenant 23 g (1 atome-gramme) de sodium dans 1200 cm3 d'alcool absolu, an ajoute 164 g (1 mo16- cule-gramme + 10 % d'exces) de chlorure de ss- morpholinoAhyle. 0n chauffe 1e melange ä reflux pendant une heure, an essore 1e chlorure de sodium pr6cipite, puis an 1e lave plusieurs fois ä Falcool. Le filtrat (auquel sont joints les liquides de lavage) est aban- donn6 ä la glaciere. 0n essore 1e ss-morpholino- ethoxy-l-nitro-4-benzene qui se separe ä froid, an 1e lave ä l'alcool, puis an 1e seche. 0n recueille ainsi 199 g de substance sous la forme d'un compose cristallis6 et jaune qui fond ä 890. Le chlorhydrate de ce compos6 fond ä 199 .
Ort met 50,4 g de ss-morpholino6thoxy-l-nitro- 4-benzene ainsi obteng en suspension dans 200 cm! d'alcool absolu, an y ajoute 10 g d'un catalyseur ä 5 1% de palladium et an hydrogene ä froid sous 80 atmospheres de pression initiale.
L'hydrog6nation termin6e (lorsque la quantite th6orique a 6t6 absorbee), an elimine 1e catalyseur par filtration, an chasse l'alcool du filtrat et an dis- tille 1e residu sous un vide pousse. 0n recueille ainsi 37,9 g de p-para-ss-morpholinoethoxy-aniline passant ä 165 -1670 sous une pression de 0,4 mm et se pr6- sentant sous la forme d'un liquide incolore, qui se solidifie ä froid en une masse cristallis6e qui est Blanche mais brunit ä Fair. Le point de fusion est de 73,1. Le point de fusion du chlorhydrate est de 176o.
Ort dissout 44,1 g (0,2 mo16cule-gramme) de ss-morpholinoethoxy-l-amino-4-benzene ainsi obtenu dans 200 cm3 de methyl-6thyl-cetone anhydre et an les ajoute peu ä peu, en agitant, ä 35,6 g (0,2 mole- cule-gramme) de chloroformiate de n-heptyle dis- sous dann 100 cm3 de methyl-ethyl-cetone anhydre. La r6action est exothermique ; an la modere en refroidissant 1e m61ange par un bain d'eau. Le coinpos6 forme se separe imm6diatement sous la forme d'un precipite blanc. 0n abandonne 1e me- lange une nuit ä la temp6rature ambiante, an essore 1e chlorhydrate de para-ss-morpholinoethoxyph6nyl- carbamate de n-heptyle, an 1e lave trois fois ä la methyl-6thy1-c6tone anhydre, puis an 1e seche sous vide.
Apres 1'avoir recristallise une fois dans la m6thyl- 6thy1-cetone anhydre, sur du noir animal, an re- cueille 60 g (rendement 75 b/o) d'un compos6 cris- tallis6 et blanc, fondant ä 152o.
En op6rant comme d6crit ci-dessus, an peut preparer les chlorhydrates des divers p-(tertioamino- alcoxy) phenylcarbamates d'alcoyle et d'aralcoyle qui sont 6numeres dans 1e tableau suivant et qui repon- dent ä la formule gen6rale
Point R Ren- de I Point deR I n -N < R- , de fusion m@nt fdella base C2H5 . . . . . . . `2 diethylamino 151-152 68 i n-C3H7 . . . . . . I 154-155 71 n-C4H9 . . . . . . I 162-163 70 t-C4H9 . . . . . . 155 58 @ n-C5H11 . . . . . I 146 68 n-C6Hls . . . . . i 148 78 n-C7H15 . . . . . 132 55 59 n-C8H17 . . . . . I 135 81 61 n-C1oH21 . . . . . 110 53 48 n-C14H29 . . . . . 117 64 61 CBH5-CH2 . . . . 196 85 C6H5. CH2. CH2 123 1 56 ` CH3 . . . . . . . 2 morpholino ! 225 C2H5 . . . . . . . 174 I 64I 92 n-C3H7 . . . . . . , 178 - 104 n-C4H9 . . . . . . ( y > 146 ' 78 ( 94 i-C4H8 . . . . . . 12 morpholino 175 69 n-C5H11 . . . . . I 145 86 n-C6H13 . . . . . 147 76 64 n-C7H15 . . . . . 5 > 153 67 n-C8H17 . . . . . i 155 77I 68 n-C19H21 . . . . . 1591 29 78 C6H5. C H2 . . . I 190 63 103 C2H5 . . . . . . . 13 220 58 121 n-C3H7 . . . . . . 1 219 - 107 n-C4H9 . . . . . . I 204 I 82 ( 90 n-C5H11 . . . . . I 190 52 80 n-CGH13 . . . . . I 186 54 n-C7H15 . . . . . i 180 45 88 C6H5 . CH2 . . . 222 39 i C2H5 . . . . . . . 2 pipdridino 182 65 n-C4H8 . . . . . . 146-147' 47 n-C5H11 . . . . . I 144 47 n-C6H13 . . . . . I 160 46 n-C7H15 . . . . . I 157 58 n-C8H17 . . . . . I 159 56 58 n-C19H21 . . . . . I D 143 82 , n-C14H29 . . . . . 144 69I 78 C6H5-CH2 . . . . ' 182 73 C6H5. CH2. CH2 I 178 I 49 I 106 I
Claims (3)
- REVENDICATION Proc6de de pr6paration de ph6nylcarbamates, caractdrisd en ce que Fon fait rdagir du p-nitro- ph6nol, en prdsence d'un alcool et (Tun alcoolate de sodium, avec un halog6nure de formuledans laquelle Hal reprdsente un atome d'halogene, n est dgal ä 2 ou 3, etrepresente un groupe didthylamino, morpholino ou piperidino, en ce que 1'on r6duit 1e p-tert.-amino- alcoxy-nitrobenzene ainsi obtenu en p-tert.-amino- alcoxy-aniline, et en ce que 1'on fait r6agir cette derniere avec un ester chloroformique de formule R-O-CO-Cl, dans laquelle R repr6sente un radical alcoyle de 1 ä 14 atomes de carbone, ou un radical benzyle ou pheny16thyle. SOUS-REVENDICATIONS 1. Proc6d6 selon la revendication, caractdrisd en ce que Fon transforme 1e phenylcarbamate obtenu en sel d'addition d'acide.
- 2. Proced6 selon la revendication, caract6ris6 en ce que 1'on effectue la rdduction par hydrogdnation catalytique ä froid.
- 3. Procdde selon la revendication, caracterise en ce que Fon effectue la r6action de la p-tert.-amino- alcoxy-anüine avec Fester chloroformique. Jans un solvant organique anhydre.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR342559X | 1955-02-05 | ||
| FR280355X | 1955-03-28 | ||
| FR290655X | 1955-06-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH342559A true CH342559A (fr) | 1959-11-30 |
Family
ID=27249003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH342559D CH342559A (fr) | 1955-02-05 | 1956-02-03 | Procédé de préparation de phénylcarbamates |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH342559A (fr) |
-
1956
- 1956-02-03 CH CH342559D patent/CH342559A/fr unknown
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