CH342680A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher MonoazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotierten 3-Amino-4-alkoxy-benzoylharnstoff mit 2-Oxy-3-naphthoesäure-2',4'-dimethoxy-5'-chlor- anilid kuppelt.
Die neuen wasserunlöslichen Farbstoffe sind be sonders als rote Pigmentfarbstoffe geeignet und zeich nen sich als solche durch gute Lichtechtheit, hervor ragende Lösungsmittelechtheit und leuchtenden Farb ton aus.
<I>Beispiel</I> 15,2 Gewichtsteile 4-Methoxy-3-amino-benzoylharn- stoff werden in 200 Gewichtsteilen Wasser und 30 Volumteilen Salzsäure 19,5 Be angerührt und nach Zugabe von 30 Gewichtsteilen Eis mit 16,7 Volum- teilen einer 30 ,'aigen Natriumnitritlösung diazotiert. Die Lösung der Diazoverbindung wird unter Zugabe von Aktivkohle filtriert. Dann werden 28,8 Gewichts teile 2-Oxy-3-naphthoesäure-2',
4'-dimethoxy-5'-chlor- anilid in 600 Gewichtsteilen Wasser und 26 Volum- teilen Natronlauge unter Zusatz von 1 Gewichtsteil eines hochmolekularen Alkylsulfonates heiss gelöst und anschliessend durch Zugabe von Eis auf 0 ab gekühlt. Nachdem mit 10 Gewichtsteilen Eisessig unter gutem Rühren die Kupplungskomponente wie der ausgefällt ist, lässt man die wie oben hergestellte Diazolösung zulaufen.
Nach Zugabe von 200 Vo- lumteilen 201/Qiger Natriumacetatlösung lässt man die Reaktionsmischung über Nacht rühren, heizt am andern Morgen auf 40 und hält 5 Stunden bei die ser Temperatur. Anschliessend wird abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 25,1 Gewichtsteile eines roten P bgrnentfarbstof- fes von guter Lichtechtheit und hervorragender Lö- sungsmittelechtheit.
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn an stelle von 15,2 Gewichtsteilen 4-Methoxy-3-amino- benzoylharnstoff 16,2 Gewichtsteile 4-Athoxy-3,- amino-benzoylhamstoff eingesetzt werden.
Die als Diazokomponente zur Verwendung kom menden 3 - Amino - 4-alkoxy-benzoylharnstoffe kön nen zum Beispiel erhalten werden durch Umsetzen der 3-Nitro-4-alkoxy-benzoylchloride mit Harnstoff und nachfolgende Reduktion der acylierten Harn stoffe.
3-Amino-4-methoxy-benzoylharnstoff; Fp. 308 . 3-Amino-4-äthoxy-benzoylharnstoff; Fp. 320 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der Formel EMI0001.0048 dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierten 3- Amino-4-alkoxy-benzoylharnstoff mit 2-Oxy-3-naph- thoesäure-2',4'-dimethoxy-5'-chlor-anilid kuppelt.
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| DE342680X | 1955-03-30 |
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| CH342680D CH342680A (de) | 1955-03-30 | 1956-03-21 | Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe |
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