CH302396A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 293432.    Verfahren zur Herstellung     eines        Disäzofarbstoffes,       Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen     Disazofarbstoff    gelangt, wenn man  (las     Dipyrazolon    der Formel  
EMI0001.0006     
    beidseitig mit dianotierter     2-Amino-l-oxyben-          zol.-4-earbonsäurephenylamidsulfonsätire    kup  pelt,

   in welcher die     Sulfonsäuregruppe    die  selbe Stellung einnimmt wie diejenige der       durch        Sulfonierung    von     2-Nitro-l-oxybenzol-4-          carbonAurephenyla.mid    erhältlichen     2-Nitro-          1        -oxybenzol-4-carbonsäurephenylamidsulfon-          säure.     



  Der neue Farbstoff stellt ein rotbraunes       Pulver    dar, das sich in Wasser mit rotorangen  Farbe löst. Er färbt Baumwolle und Fasern       :ans    regenerierter     Cellulose    nach dem     ein-          oder        zweibadigen        Nachkupferungsverfahren     in     braunsticbig    orangen Tönen von     guter     Wasch- und     hervorragender        Lichtechtheit.     



  Die     Diazokomponente    des vorliegenden  Verfahrens wird zweckmässig durch Sulfonie  ren von     2-Nitx-o-l-oxybenzol-4-ea.rbonsätirephe-          iiy        lainid    und nachfolgender Reduktion der       '?        -Nitro-1-oxy        benzol-.l-ca.rbonsäiirephenylamid-          sulfonsäure    erhalten.  



  Die Dianotierung der     2-Amino-l-oxyben-          zol-4-carbonsäurephenylamidsulfonsä.ure    kann  nach an sich bekannten Methoden erfolgen,    mit Vorteil nach der sogenannten indirekten  Methode, das heisst dadurch,     da.ss    man eine  Lösung, die ein     Alkalisalz    der als     Diazokom-          ponente        dienenden        Sulfonsäure    sowie die er  forderliche Menge Nitrit enthält, mit einer  einen Überschuss über die theoretisch benötigte  Menge Säure, insbesondere Salzsäure, enthal  tenden,     verdünnten    Säurelösung vereinigt.    Die Kupplung wird beim vorliegenden  Verfahren mit.

   Vorteil in alkalischem Medium  durchgeführt.         Beispiel:       In 100 Teile rauchende Schwefelsäure mit  einem     Anhydridgehalt    von     24 /a    trägt man       portionenweise    unter gutem Rühren 51,6 Teile  <B>2</B>     -Nitro-l-oxybexxzol.-4-carbonsäurephenylamicl     ein. Durch Aussenkühlung sorgt man dafür,  dass die Temperatur nicht über 25  steigt.

    Nach beendigtem Eintragen rührt. man noch       30        Mini        iten        weiter        und        giesst        dann        auf        Eis.     



  Hierauf gibt man so viel     Natriumhydroxyd-          lösung    zu, dass das Reaktionsgemisch nur noch  schwach sauer reagiert, und filtriert das sulfo-      eierte Produkt ab. Bei der Reduktion nach       Beehamp-Brimmeyr    mit Eisen und wenig Es  sigsäure wird daraus ein helles Produkt erhal  ten, das sich aus     70o/oigem    Alkohol     umkri-          s        stallisieren    lässt.

      30,8 Teile des sulfonierten Produktes wer  den indirekt     diazotiert,    indem man diese  Menge zusammen mit 5,5 Teilen     Natriumear-          bonat    in 1.500 Teilen Wasser löst, mit 6,9  Teilen     Natriumnitrit    versetzt     Lind    bei 0 bis 5   zu 40 Teilen     30o/oiger    Salzsäure und 200 Tei  len Wasser fliessen lässt. Nach etwa 3 Stunden  ist die     Diazotierung    beendet.  



  Zur Kupplung vereinigt man bei 4 bis 8   die     Diazosuspension    mit einer Lösung aus 1.9,5  Teilen des     Dipyrazolons    der eingangs angege  benen Formel, 10,5 Teilen     30o/oiger        Natrium-          hy        droxy        dlösung,    30 Teilen     Natriumearbonat     und 300 Teilen Wasser. Nach 12 Stunden  Rühren wird das Kupplungsprodukt mit Na  triumchlorid gefällt,     abfiltriert,    gewaschen  und getrocknet.  



  Das als Kupplungskomponente zu verwen  dende     Dipyrazolon    kann wie folgt erhalten  werden  
EMI0002.0023     
    beidseitig mit     diazotierter        2-Amino-l-oxyben-          zol-4-carbonsä.i,irephenylamidsulfonsäure    kup  pelt,

   in welcher die     Sulfonsäuregruppe    die  selbe Stellung einnimmt wie diejenige der  durch     Sulfonierung    von     2-Nitro-l-oxybenzol-4-          earbonsäurephenyiamid    erhältlichen     2-Nitro-          1-        oxybenzol    - 4-     ca.rbonsäurephenylamidsulfon-          säure.       22,7 Teile     1-Amino-4-(4'-aminobenzoyl-          amino)-benzol    werden wie üblich     tetrazotiert.     Die     Tetrazolösung    lässt man bei 0 bis 5  zu  einer Lösung von 92 Teilen kristallisiertem ,

         Stannochlorid        in        40        Teilen        30        %        iger        Chlor-          wasserstoffsäure    und 30 Teilen     Wasser    flie  ssen. Man lässt zwei Stunden rühren und fil  triert das ausgeschiedene     Dihy        drazindihydro-          chlorid    ab.

   Das Filtergut suspendiert man in  150 Teilen Eisessig, setzt 30 Teile kristallisier  tes     Natriumaeetat    zu und lässt bei gewöhn  licher Temperatur 26 Teile     Acetessigester    zu  tropfen. Man erhitzt langsam auf 70 bis 80   und hält dann sechs Stunden bei dieser Tem  peratur. Das Reaktionsgemisch wird nun in  1000 Teile Wasser gegossen zur Ausfällung  des     Dipyrazolons.    Nach dem     Abfiltrieren    und  Trocknen stellt das neue Produkt ein weisses  Pulver dar, das in Wasser und organischen  Lösungsmitteln unlöslich, in wässeriger Na  triumhydroxy     dlösung    aber löslich ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disa.zo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man das Dipyrazolon der Formel Der neue Farbstoff stellt ein rotbraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit rotoranger Farbe löst. Er färbt. Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose nach dem ein oder zweibadigen Naehkupferungsverfahren in braunstichig orangen Tönen von guter Wasch- und hervorragender Lichtechtheit.