CH343045A - Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     ehromhaltiger        Monoazofarbstoffe       Es wurde gefunden, dass man zu neuen chromhal  tigen     Monoazofarbstoffen    gelangt, wenn man     1-          Amino-2-oxy-benzol    oder dessen     Kernsubstitutions-          produkte        diazotiert    und mit solchen Komponenten  vereinigt, die in     o-Stellung    zu einer     Oxygruppe    kup  peln und die mindestens eine     Harnstoffgruppe    ent  halten,

   dabei die Komponenten frei von     Sulfonsäure-          oder        Carbonsäuregruppen    wählt, und auf die so er  haltenen     Monoazoverbindungen    chromabgebende  Mittel einwirken lässt.  



  Die chromhaltigen Farbstoffe färben Wolle und  synthetische Fasern aus neutralem bis schwachsaurem  Bad in echten Tönen.  



  Die als Kupplungskomponenten für die Herstel  lung der Farbstoffe erforderlichen     Harnstoffderivate     können nach den bekannten Methoden, beispielsweise    durch Umsetzung von entsprechenden aromatischen  Aminen mit     Alkalicyanat,    gewonnen werden.  



  <I>Beispiel 1</I>  18,8 Gewichtsteile     1-Amino-2-oxy-benzol-5-sul-          fonsäureamid    werden mit 14     Gewichtsteilen    Salz  säure (D = 1,13) und 150 Gewichtsteilen Wasser  verrührt.     Hierzu    fliesst eine Lösung von 6,9 Gewichts  teilen     Natriumnitrit    in 20     Gewichtsteilen    Wasser.

   Die  so     erhaltene        Diazoniumsalzlösung    lässt man bei 0 bis  5  zu einer Lösung von 20,2     Gewichtsteilen        2-Oxy-          naphthalin-8-harnstoff    in 200     Gewichtsteilen    Wasser,  12     Gewichtsteilen    Natronlauge     (D    = 1,355) und  15 Gewichtsteilen Soda zulaufen. Nach Beendigung  der Kupplung wird ohne Salzzugabe der Farbstoff  folgender Konstitution isoliert:  
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    Die so erhaltene     Farbstoffpaste    wird in 1000 Ge  wichtsteilen Wasser bei 100  mit 5 Gewichtsteilen       Natriumhydroxyd    siedend gelöst.

   Zu dieser Lösung  tropfen im Verlauf von 15 Minuten 200 Gewichtsteile  einer Lösung, die 8     Gewichtsteile        Kaliumbichromat     und 18     Gewichtsteile    Traubenzucker enthält, hinzu.  Man hält noch etwa 30 Minuten im Sieden, lässt  auf 75  abkühlen und isoliert die Chromkomplex  verbindung mit Steinsalz. Getrocknet stellt der so er  haltene     Farbstoff    ein blauschwarzes Pulver dar, das    sich in Wasser mit blaugrauer Farbe löst. Der Farb  stoff färbt Wolle aus neutralem bis schwachsaurem  Bad     in    gleichmässig echten blaugrauen Tönen.  



       2-Oxy-naphthalin-8-harnstoff    erhält man in ein  facher Weise durch Umsetzung des salzsauren Salzes  von     2-Oxy-8-amino-naphthalin    mit der annähernd  äquivalenten Menge     Kaliumcyanat.    Der isolierte Harn  stoff kristallisiert aus Alkohol in feinen Nadeln und  hat einen Schmelzpunkt von 220 . Die Herstellung      des Farbstoffes kann auch ohne Zwischenisolierung  der Kupplungskomponente erfolgen.  



  Zu Farbstoffen mit ähnlichen Farbtönen und       Echtheiten    gelangt man, wenn man anstelle von     1-          Amino-2-oxy-benzol-5-sulfonsäureamid        1-Amino-2-          oxy-benzol-5-sulfonsäuremethylamid    oder     1-Amino-          2-oxy-benzol-5-sulfonsäuredimethylamid    einsetzt.  



  <I>Beispiel 2</I>  20,1 Gewichtsteile     1-Amino-2-oxy-benzol-5-äthyl-          sulfon    werden in 100 Gewichtsteilen Wasser und  25 Gewichtsteilen Salzsäure     (D    = 1,15) mit 6,9 Ge  wichtsteilen     Natriumnitrit,    die in 20 Gewichtsteilen  Wasser gelöst wurden,     diazotiert.    Die so erhaltene       Diazoverbindung    lässt man bei 0 bis 5  zu     einer    Lö  sung von 20,2 Gewichtsteilen     2-Oxy-naphthalin-8-          harnstoff    in 200 Gewichtsteilen Wasser, 12 Gewichts  teilen Natronlauge     (D    =1,355) und 15 Gewichtsteilen  Soda zulaufen.  



  Nach Beendigung der Kupplung wird der Farb  stoff durch Zugabe von Steinsalz isoliert. Die so er  haltene     Farbstoffpaste    wird, wie in Beispiel 1 an  gegeben,     chromiert    und isoliert. Getrocknet stellt die       Chromkomplexverbindung    ein blauschwarzes Pulver  dar, das sich in Wasser mit blaugrauer Farbe löst. Der  Farbstoff färbt Wolle aus neutralem bis schwach  saurem Bad gleichmässig in echten blaugrauen Tönen.

    <I>Beispiel 3</I>  15,4     Gewichtsteile        1-Amino-2-oxy-5-nitro-benzol     werden mit 15     Gewichtsteilen    Salzsäure     (D    = 1,13)  und 150 Gewichtsteilen Wasser verrührt.     Hierzu    fliesst  eine Lösung von 6,9 Gewichtsteilen     Natriumnitrit    in  20 Gewichtsteilen Wasser Die so erhaltene     Diazo-          niumsalzlösung    lässt man bei 0 bis 5  zu einer Lösung  von 20,2 Gewichtsteilen     2-Oxy-naphthalin-8-harn-          stoff    in 200 Gewichtsteilen Wasser, 12 Gewichtsteilen  Natronlauge (D - 1,355) und 15 Gewichtsteilen Soda  zulaufen.  



  Nach Beendigung der Kupplung wird der Farb  stoff isoliert und das Produkt     zweckmässigerweise     noch     einmal    umgelöst. Die so erhaltene Farbstoff  paste wird in 750 Gewichtsteilen Wasser     verrührt     und mit einer Lösung von     chromsalicylsaurem    Na  trium, entsprechend einem Gehalt von etwa 2,7 Ge  wichtsteilen Chrom und 14 Gewichtsteilen     Salicyl-          säure,    versetzt. Bei einem PH-Wert von 5 wird die  Mischung auf 100      erhitzt    und 1/2 Stunde auf dieser  Temperatur gehalten. Dabei geht der Farbstoff in  Lösung. Man lässt die Lösung auf 75  abkühlen und  isoliert den Farbstoff in bekannter Weise.

   Getrocknet  stellt der so erhaltene Farbstoff ein blauschwarzes  Pulver dar, das sich mit blaugrüner Farbe in Wasser  löst. Er färbt Wolle aus neutralem bis schwachsau  rem Bad gleichmässig in echten blaugrünen Tönen.  <I>Beispiel 4</I>  15,4 Gewichtsteile 1     Amino-2-oxy-4-nitro-benzol     werden mit 15 Gewichtsteilen Salzsäure     (D    = 1,13)  und 150 Gewichtsteilen Wasser     verrührt.    Hierzu     fliesst       eine Lösung von 6,9 Gewichtsteilen     Natriumnitrit    in  20 Gewichtsteilen Wasser.

   Die so erhaltene     Diazo-          niumsalzlösung    lässt man bei 0 bis 5  zu einer Lösung  von 20,2     Gewichtsteilen        2-Oxy-naphthalin-8-harnstoff     in 200     Gewichtsteilen    Wasser, 12 Gewichtsteilen Na  tronlauge (D = 1,355) und 15 Gewichtsteilen Soda  zufliessen.  



  Nach beendigter Kupplung wird der ausgefallene  Farbstoff     abfiltriert.    Die so erhaltene     Farbstoffpaste     wird, wie in Beispiel 1 angegeben,     chromiert    und iso  liert. Getrocknet stellt der so erhaltene Farbstoff ein  blauschwarzes Pulver dar, das sich in Wasser mit       blauoliver    Farbe löst. Er färbt Wolle aus neutralem  bis schwachsaurem Bad gleichmässig in echten     oliv-          farbenen    Tönen.  



  <I>Beispiel 5</I>  21,6 Gewichtsteile 1     Amino-2-oxy-benzol-5-sul-          fonsäuredimethylamid    werden mit 14     Gewichtsteilen     Salzsäure (D - 1,13) und 150 Gewichtsteilen Wasser  verrührt und bei 0 bis 5  mit 6,9 Gewichtsteilen Na  triumnitrit, die in 20 Gewichtsteilen Wasser gelöst  wurden,     diazotiert.    Die     Diazoniumsalzlösung    fliesst  bei 5 bis 10  zu einer Lösung, die man durch Um  setzung von 22,5 Gewichtsteilen des salzsauren Sal  zes von     1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon     mit 8,2 Gewichtsteilen     Kaliumcyanat    erhält und die  nach beendigter Reaktion mit 12 Gewichtsteilen Na  tronlauge (D = 1,355) und 10 g Soda versetzt wurde.  



  Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ab  filtriert. Die     Chromierung    erfolgt wie in Beispiel 1  angegeben.  



  Das     Farbstoffpulver    des so erhaltenen Farbstoffes  ist rotorange, die     wässrige    Lösung orange gefärbt. Der  Farbstoff färbt Wolle gleichmässig in echten orange  farbenen Tönen aus neutralem und vorzugsweise aus  saurem Bad.

    
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    Einen Farbstoff mit ähnlichen     färberischen    Eigen  schaften und ähnlichem Farbton erhält man, wenn  man als Kupplungskomponente statt des Umsetzungs  produktes des salzsauren Salzes von     1-(4'-Amino-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    mit     Kaliumcyanat    das  jenige des salzsauren Salzes von     1-(3'-Amino-phenyl)-          3-methyl-5-pyrazolon    mit     Kaliumcyanat    verwendet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Mono- azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-2-oxy-benzol oder dessen Kernsubstitutions- produkte diazotiert und mit solchen Komponenten vereinigt, die in o-Stellung zu einer Oxygruppe kup peln und die mindestens eine Hamstoffgruppe enthal- ten, dabei die Komponenten frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen wählt,

   und auf die so er haltenen Monoazoverbindungen chromabgebende Mit tel einwirken lässt.