CH347840A - Procédé de préparation de sels d'addition d'acide d'amines dérivées du naphtaléne - Google Patents
Procédé de préparation de sels d'addition d'acide d'amines dérivées du naphtaléneInfo
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Description
Procédé de préparation de sels d'addition d'acide d'amines dérivées du naphtalène On a découvert que les dérivés du naphtalène de formule générale (1) ont une précieuse activité antimalarienne contre les formes sanguines de l'es pèce Plasmodium, et qu'ils sont plusieurs fois plus actifs que la quinine. Ces composés ont de plus l'avantage qu'ils agissent rapidement, qu'ils peuvent être préparés simplement et à bon marché et qu'ils sont presque sans saveur.
EMI0001.0005
Dans cette formule, l'un des groupes Rl et R,, et l'un des groupes @R3 et R4 est un groupe hydroxy, l'autre des groupes Rl et R2 et des groupes R, et R4 est un reste de formule -CH,NHR,;, dans laquelle R,; est un groupe alcoyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, à chaîne droite ou ramifiée, ou un groupe cycloalcoyle ayant de 5 à 7 atomes de carbone dans l'anneau.
Ces composés peuvent être administrés sous la forme de leurs sels par addition d'acides. Conformément au procédé de l'invention, ces sels sont préparés en traitant par un acide, en pré sence d'eau, une oxazine de formule
EMI0001.0019
dans laquelle X et Y représentent le groupement -CH2-NR5-CH2-O-, la réaction s'accompagnant du départ de formaldéhyde.
Les oxazines de départ peuvent être préparées en faisant réagir le naphtalène-diol approprié avec de la formaldéhyde et l'amine R5NH2 appropriée, dans un solvant convenable tel que le méthanol ; ces ingré dients réagissent par simple contact ou peuvent être chauffés ensemble.
A titre d'exemple, la suite ci-après de formules illustre la préparation du composé 2,5-bis-(cyclo- hexylamino-méthyl)-naphtalène-1,6-diol
EMI0001.0030
EMI0002.0001
D'autres composés de valeur peuvent être pré parés en partant de naphtalène-1,5-diol ou de naph- talène-2,6-diol.
L'ouverture du noyau oxazine dans le composé de formule (II) peut être effectuée en chauffant ce composé en solution acide dans un solvant conve nable tel que le propanol aqueux ou l'isopropanol aqueux. De l'acide chlorhydrique à 10% ou de l'acide sulfurique 2N conviennent à ces fins.
La réaction peut aussi être effectuée à froid en présence d'un composé tel que, la 2,4-dinitro-phénylhydrazine qui réagit avec la formaldéhyde à mesure qu'elle se forme ; cela évite des pertes de cette substance par polymérisation.
Dans les exemples qui suivent, toutes les tempé ratures sont indiquées en degrés centigrades. <I>Exemple 1</I> (a) 2,9-dicyclohexyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro- 2,9-diaza-4,7-dioxa-chrysène de départ.
A un mélange de cyclohexylamine (22,8 cc) et de formaldéhyde (37 cc) dans du méthanol (100 cc), maintenu à -50 C, on a ajouté une solution de naph- talène-1,6-diol (16 g) dans du méthanol (150 cc). Après repos jusqu'au lendemain, l'oxazine huileuse déposée a été agitée avec un mélange d'éther et d'eau et a été filtrée.
Elle avait un point de fusion de 130 après cristallisation dans de l'éthanol ou du dioxane. (b) Dichlorhydrate de 2,5-bis-(cyclohexylamino- méthyl)-naphtalène-1,6-diol.
La base oxazine (5 g) de départ préparée selon (a) a été mise en suspension dans un mélange d'iso- propanol (50 cc) et d'acide chlorhydrique concentré (2 cc) et le mélange entier a été soumis à la distilla tion jusqu'à ce qu'on ne puisse plus déceler de la formaldéhyde dans le distillat (une à trois heures), de l'isopropanol étant ajouté pour maintenir le volume constant. Le mélange a été refroidi puis filtré, et le solide a été lavé avec de l'isopropanol froid et de l'éther.
On l'a fait cristalliser en le dissol- vant dans de l'éthanol à 80 % et ajoutant de l'éther ; on a obtenu un produit solide gris, à point de fusion de 214-215.
<I>Exemple 2:</I> (a) On a préparé du 2,8-dicyclohexyl-1,2,3,4,7, 8,9,10-octahydro-2, 8 -diaza-4,10-dioxa-chry- sène de la façon décrite à l'exemple 1 (a), à partir de naphtalène-1,5-diol, et on l'a fait cristalliser dans du dioxane ; PF 183-184".
(b) Chlorhydrate de 2,6-bis-(cyclohexylaminomé- thyl)-naphtalène-1,5-diol. La base oxazine de départ ci-dessus (4 g) a été dissoute dans du chloroforme sec et on a ajouté goutte à goutte de l'acide chlorhydrique en solution alcoolique. Le produit solide quia précipité a été lavé avec du chloroforme ; on a obtenu un produit solide blanc, fondant à 2501, avec décomposition.
<I>Exemple 3:</I> (a) 3,9-dicyclohexyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahydro- 3,9-diaza-1,7-dioxa-chrysène. A une solution de cyclohexylamine (5,7 cc) dans du méthanol (30 cc), on a ajouté de la formaldéhyde (9,2 cc) dans du méthanol (20 cc) et du naphtalène- 2,6-diol (4 g) dans du méthanol (25 cc).
Le mélange a été chauffé avec reflux sur un bain de vapeur pen dant 30 minutes, puis on l'a versé dans de l'eau (200 cc). La substance solide brun pâle produite a été cristallisée dans du dioxane, et a donné un corps solide blanc (6,8 g), à point de fusion de 1880.
(b) Chlorhydrate de 1,5-bis-(cyclohexylaminomé- thyl)-naphtalène-2,6-diol. La base oxazine de départ a été hydrolysée comme à l'exemple 1 (b), ce qui a donné une subs tance solide blanche, de point de fusion de 266-268. Les composés suivants ont été préparés par des méthodes semblables à celles employées dans les exemples ci-dessus.
<I>(A) A partir de</I> 1,5-dihydroxy-naphtalène 4 (a) 2,8-di-n-propyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octa- hydro-2,8-diaza-4,10-dioxa-chrysène, point de fusion 110-1150.
(b) Dichlorhydrate de 2,6-bis-(n-propyl- aminométhyl) - naphtalène - 1,5 - diol ; point de fusion supérieur à 25011, avec décomposition. <I>(B) A partir de</I> 1,6-diltydroxy-naphtalène 5 (a) 2,9 - diéthyl -1,2,3,4,7,8,9,10 - octahy- dro-2,9-diaza-4,7-dioxa-chrysène ; point de fusion supérieur à 230 , avec décomposition.
(b) Dichlorhydrate de 2,5-bis-(éthylami- nométhyl)-naphtalène-1,6-diol ; point de fusion l97-199, avec décompo sition.
6 (a) 2,9-di-n-propyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octa- hydro-2,9-diaza-4,7-dioxa-chrysène, solide huileux.
(b) Dichlorhydrate de 2,5-bis-(n-propyl- aminométhyl) - naphtalène -1,6 - diol ; point de fusion 170-1720, avec décomposition.
7 (a) 2,9-di-n-butyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octa- hydro-2,9-diaza-4,7-dioxa-chrysène ; solide huileux.
(b) Dichlorhydrate de 2,5-bis-(n-butylami- nométhyl)-naphtalène-1,6-diol ; point de fusion 180-18211, avec décompo sition.
8 (a) 2,9-di-n-octyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahy- dro-2,9-diaza-4,7-dioxa-chrysène ; solide huileux.
(b) Dichlorhydrate de 2,5-bis-(n-octylami- nométhyl)-naphtalène-1,6-diol ; point de fusion 170-175 , avec décompo sition.
9 (a) 2,9-dicyclopentyl-1,2,3,4,7,8,9,10-oc- tahydro-2,9-diaza-4,7-dioxa-chrysène; point de fusion 140-143 , avec décomposition.
(b) Dichlorhydrate de 2,5-bis-(cyclopen- tylaminométhyl)-naphtalène-1,6-diol ; point de fusion 200-205, avec décomposition.
10 (a) 2,9-dicycloheptyl-1,2,3,4,7,8,9,10-oc- tahydro-2,9-diaza-4,7-dioxa-chrysène ; point de fusion 100e, avec décompo sition.
(b) Dichlorhydrate de 2,5-bis-(cyclohep- tylaminométhyl)-naphtalène-1,6-diol ; point de fusion 205-2060, avec décomposition.
<I>(C) A partir de</I> 2,6-dihydroxy-naphtalène 11 (a) 3,9-diméthyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahy- dro-3,9-diaza-1,7-dioxa-chrysène ; point de fusion 198-200, avec décomposition.
(b) Dichlorhydrate de 1,5-bis-(méthylami- nométhyl)-naphtalène-2,6-diol ; point de fusion au-dessus de 3000, avec décomposition. 12 (a) 3,9 - diéthyl -1,2,3,4,7,8,9,10 - octahy- dra - 3,9 - diaza -1,7 - dioxa - chrysène ; solide huileux.
(b) Dichlorhydrate de 1,5-bis-(éthylami- nométhyl)-naphtalène-2,6-diol ; point de fusion 238-2400, avec décompo sition.
13 (a) 3,9-di-n-propyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octa- hydro-3,9-diaza-1,7-dioxa-chrysène ; solide huileux.
(b) Dichlorhydrate de 1,5-bis-(n-propyl- aminométhyl) - naphtalène -<B>2,6</B> - diol ; point de fusion au-dessus de 23011, avec décomposition.
14 (a) 3,9-di-isopropyl-1,2,3,4;7,8,9,10-octa- hydro-3,9-diaza-1,7-dioxa-chrysène ; solide huileux.
(b) Dichlorhydrate de 1,5-bis-(isopropyl- aminométhyl) - naphtalène - 2,6 - diol ; point de fusion au-dessus de 2400, avec décomposition.
15 (a) 3,9-di-n-butyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octahy- dro-3,9-diaza-1,7-diaxa-chrysène ; point de fusion 126-128, avec décomposition.
(b) Dichlorhydrate de 1,5-bis-(n-butyl- aminométhyl) - naphtalène - 2,6 - diol ; point de fusion 23011, avec décompo sition.
16 (a) 3,9-di-n-pentyl-1,2,3,4,7,8,9,10-octa- hydro-3,9-diaza-1,7-dioxa-chrysène ; point de fusion 113-11511, avec décomposition.
(b) Dichlorhydrate de 1,5-bis-(n-pentyl- aminométhyl) - naphtalène - 2,6 - diol ; point de fusion 237-2400, avec décomposition.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de sels d'addition d'acide des amines répondant à la formule EMI0003.0092 dans laquelle l'un des groupes Rl et R2, et l'un des groupes R3 et R,4 sont des groupes hydroxy, l'autre des groupes RI et Rz et l'autre des groupes R3 et R4 sont des restes de formule -CH2NHR5, dans laquelle R5 est un groupe alcoyle ayant de 1 à 8 atomes de carbone, à chaîne droite ou ramifiée,ou un groupe cycloalcoyle de 5 à 7 atomes de carbone dans le noyau, caractérisé en ce que l'on traite par un acide, en présence d'eau, un composé de formule EMI0004.0002 dans laquelle X et Y représentent le groupement -CH2-NR5-CH2-O-. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on effectue ledit traitement à chaud en présence d'un solvant. 2. Procédé selon la sous-revendication 1, carac térisé en ce que ledit solvant est du propanol aqueux ou de l'isopropanol aqueux. 3.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on effectue ledit traitement en présence d'un composé capable de réagir avec la formaldéhyde. 4. Procédé selon la sous-revendication 3, carac térisé en ce que ledit composé capable de réagir avec la formaldéhyde est la 2,4-dinitro-phénylhy- drazine. 5. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que ledit acide est l'acide chlorhydrique à 10 /o ou l'acide sulfurique 2N.6. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que R5 désigne un radical cyclohexyle.
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