BE480430A - - Google Patents

Description

  " Procédé de préparation des N,N-diméthyl-Nt-(2 -pyridyl)N'-(halogéno-2-thényl)-éthylène diamines ".

  
La présente invention concerne la préparation des

  
 <EMI ID=1.1> 

  
diamines, qui sont de nouveaux dérivés thiophéniques halogènes.

  
Selon la présente invention ces nouveaux composés

  
sont préparés en faisant réagir un halogénure d'halogène 2-thényle avec un sel alcalin de la N,N-diméthyl-N'-
(2-pyridyl) éthylène diamine. La réaction s'effectue en présence d'un solvant inerte en milieu sensiblement anhydre . L'halogénure d'halogéno-2-thényle peut être substitué

  
 <EMI ID=2.1> 

  
plusieurs atomes d'halogène. Le métal alcalin peut être le sodium, le potassium ou le lithium. La réaction s'effectue avec des réactifs en suspension ou dissous dans un solvant inerte tel qu'un solvant organique non hydroxylé,

  
 <EMI ID=3.1> 

  
toluène . La réaction est effectuée en milieu sensiblement anhydre , car en présence d'eau, le sel alcalin se décompose . Les meilleurs résultats ont été obtenus en chauffant le mélange à partir de 50[deg.]C jusqu'à 150[deg.]C pendant

  
 <EMI ID=4.1> 

  
Les nouveaux composés mentionnés dans la présente invention peuvent être représentés par la formule générale suivante :

  

 <EMI ID=5.1> 


  
 <EMI ID=6.1> 

  
atomes d'halogène. Les sels de ces composés sont préparés facilement par traitement par un acide.

  
Pour illustrer d'une façon plus détaillée cette invention, on va donner ci-dessous quelques exemples. 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
A un mélange d'environ 100 ce d'ammoniac liquide et 0,13 gr. d'oxyde magnétique de fer on ajoute 1,33 gr.
(0,034 atome de potassium . Quand tout le potassium a réagi, on ajoute 5,7 gr (0,0346 mol) de N,N-diméthyl-N-(2-pyridyl)éthylènediamine puis 75 cc. de toluène sec. L'excès d'ammoniac est éliminé par chauffage et on ajoute 7,4 gr.
(0,025 mol) de chlorure de 5-bromo-2-thényle au mélange résultant. Le mélange réactionnel, après.avoir été agité

  
et maintenu pendant 16 heures au bain de vapeur,est filtré et concentré. Le produit concentré, d'aspect huileux

  
est lavé à l'eau, dans l'éther, et la solution éthérée

  
est séchée sur du sulfate de sodium et distillée sous

  
 <EMI ID=8.1> 

  
une pression de 2 mm. Le traitement de ce liquide jaune

  
par une quantité équivalente d'une solution d'acide chlorhydrique dans l'alcool donne du chlorhydrate de N,N-diméthylN'-(5-bromo-2-thényl)-N'-(2-pyridyl)-éthylène diamine cristallin. Il recristallise de sa solution dans l'acétate d'éthyle sous forme de prismes incolores ou en lamelles,

  
P.F. 123-125[deg.]C.

Exemple 2.

  
Le chlorure de 5-chloro-2-thényle est préparé par

  
 <EMI ID=9.1> 

  
indiqué dans l'exemple précédent. Ce produit, qui est un composé nouveau, est un liquide incolore bouillant à

  
 <EMI ID=10.1> 

  
La préparation de la N,N-diméthyl-N'-(5-chloro-2thényl)-N'(2-pyridyl)-éthylène diamine par condensation

  
 <EMI ID=11.1> 

  
préparée comme précédemment à partir de 1,45 gr (0,037 ato- <EMI ID=12.1> 

  
(2-pyridyl)-éthylène diamine. A ceci, on ajoute 6,5 gr
(0,039 mol) de chlorure de 5-chloro-2-thényle et le mélange réactionnel est agité pendant 6 h.l/2 sur bain de vapeur. Après filtration et concentration le produit est lavé et séché dans l'éther selon la préparation indiquée à l'exemple 1. La distillation sous vide donne 6,1 gr. d'un liquide

  
 <EMI ID=13.1> 

  
lène diamine obtenu, comme dans la préparation précédente, par traitement par une solution alcoolique d'acide chlorhydrique, cristallise de sa solution benzénique sous forme d'un solide incolore, P.F. 107-109[deg.]C.

REVENDICATIONS

  
 <EMI ID=14.1> 

  
diamine en présence d'un solvant inerte et en milieu sensiblement anhydre.

Claims (1)

1. 2. Procédé suivant la revendication 1, caractérisé en ce que le mélange réactionnel est chauffé à une tempé- <EMI ID=15.1>