CH348961A - Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonylharnstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer SulfonylharnstoffeInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonylharnstoffe Gegenstand der vorliegenden Erfindung bildet ein Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffen der Formel R1-S02-NH-CO-NH-C2H4-S-R2 1 in welcher R5 einen gegebenenfalls Alkoxy, Alkyl oder Halogen enthaltenden aromatischen Rest und R2 einen niederen Alkylrest darstellen. Verbindungen dieser Formel wirken bei peroraler Anwendung kräftig blutzuckersenkend und besitzen eine ausgesprochen niedrige Toxizität. Das Verfahren zur Herstellung der neuen Sulfonylharnstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen Sulfonylharnstoff der Formel R1-SQ-NH-CO-NH-QH4-Hal II worin Hal ein Halogenatom bedeutet, mit einem Salz eines Mercaptans der Formel RSSH III umsetzt. Die Umsetzung kann in An oder Abwesenheit von Lösungsmitteln vorgenommen werden. Als Lösungsmittel verwendet man vorteilhaft Alkohole wie Methanol und Äthanol. Als Salz eines Mercaptans der Formel III verwendet man der Einfachheit halber zweckmässig ein Alkalisalz, z. B. das Natriumsalz. Die Herstellung der als Ausgangsprodukte verwendeten N-Sulfonyl-N'-halogenäthyl-harnstoffe erfolgt vorteilhaft durch Umsetzen von entsprechenden Sulfonamiden mit Halogenäthyl-isocyanaten [vgl. S. Petersen: Chemische Berichte 83, S. 551-558 (1950)]. A usfiihrungsbeispiel Zu einer Lösung von 300 g p-Toluolsulfonamid in 2000 cmss Aceton und 10 cm3 Wasser tropft man gleichzeitig und unter Rühren und Kühlen eine Lösung von 211 g y5-Chloräthyl-isocyanat in 1000 cm3 Aceton und 175 cm3 10n Natronlauge ein. Nach weiterem zweistündigem Rühren wird die Reaktionslösung mit 2000 cm3 2nEssigsäure und 8000 cm3 Wasser versetzt, worauf sofort Kristallisation eintritt. Die Kristallmasse wird abgesaugt, in Aceton gelöst, die Lösung filtriert und das Filtrat mit Wasser versetzt. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt und getrocknet. Man erhält so 345 g, das sind 71 0/0 der Theorie, N-p-Toluolsulfonyl-N'-4-chloräthylharnstoff, der bei 150-151" C schmilzt. 73 g des so erhaltenen Harnstoffes werden mit einer Lösung von 12 g Natrium und 42 g Methylmercaptan in 600 cm3 Athanol vermischt. Das Ganze wird einige Stunden zum Sieden erhitzt, wobei nach kurzer Zeit Natriumchloridausscheidung beobachtet wird. Nach dem Abkühlen versetzt man mit 250 cm3 Wasser, filtriert die entstandene Lösung und versetzt mit konzentrierter Essigsäure bis PH = 4. Das Ganze wird im Eisschrank einige Zeit stehengelassen und dann die ausgefallenen Kristalle abgesaugt. Man erhält 75 g N-p-Toluolsulfo nyl-N'-methylmercaptoäthylharnstoff vom Schmelzpunkt 121-122' C unter Zersetzung. Durch Eindampfen der Mutterlauge und Versetzen mit Wasser erhält man einen weiteren Anteil des gewünschten Harnstoffes. In gleicher Weise, wie im Beispiel beschrieben, kann man weiter herstellen: N-p-Chlorbenzolsulfonyl - N'-fl,,-methylmercapto-äthyl- harnstoff; 140-141" C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonylharnstoffen der Formel R1-SO2-NH-CO-NH-C2H4-S-R2 1 in welcher Rt einen gegebenenfalls Alkoxy, Alkyl oder Halogen enthaltenden aromatischen Rest und R2 einen niederen Alkylrest darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Sulfonylharnstoff der Formel R1-SO2-NH-CO-NH-C2H4-Hal II worin Hal ein Halogenatom bedeutet, mit einem Salz eines Mercaptans der Formel R2SH III umsetzt.
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| CH348961T | 1956-08-03 |
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| CH (1) | CH348961A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0005804A1 (de) * | 1978-06-02 | 1979-12-12 | Agfa-Gevaert AG | Photographische Materialien, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie zur Herstellung photographischer Bilder und neue Thioether |
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1956
- 1956-08-03 CH CH348961D patent/CH348961A/de unknown
Cited By (2)
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| EP0005804A1 (de) * | 1978-06-02 | 1979-12-12 | Agfa-Gevaert AG | Photographische Materialien, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie zur Herstellung photographischer Bilder und neue Thioether |
| US4297439A (en) | 1978-06-02 | 1981-10-27 | Agfa-Gevaert Ag | Production of photographic silver halide emulsion |
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