CH299189A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Polyäthylenglykolderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     eines        Polyäthylenglykolderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Poly-          äthylenglykolderivates,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man einen reaktions  fähigen Ester von     I-Iexa-äthylenglykolmono-          methyläther    mit einer Verbindung der Formel  
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    worin Y einen bei der Reaktion sieh abspal  tenden Rest und R     eine    veresterte     Carboxyl-          gruppe    bedeutet,

   umsetzt und die veresterte       Carboxylgruppe    zur freien     Carboxylgruppe     verseift.  



  Der so erhaltene Äther von     p-Oxy-benzoe-          säure    mit     Hexa-äthylenglykolmonomethyläther     der Formel  
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         ist        neu.        Seine        10        %        ige        wässerige        Lösung        trübt     sich bei 47 . Er soll als Zwischenprodukt für  die Herstellung von Heilmitteln verwendet  werden.  



  Der     abspaltbare    Rest Y ist vorzugsweise  ein Metall- wie     Alkalimetallatom,    eine     ver-          esterte        Carboxylgruppe,    vor allem eine     Carb-          alkoxygruppe.    Als reaktionsfähige Ester kom  men in erster Linie solche von Halogenwasser  stoffsäuren oder organischen     Sulfonsäuren,     wie der     Methansulfonsäure    oder     p-Tolüolsul-          fonsäure,    in Betracht.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 1,2 Gewichtsteilen       Natrium    in 40     Volumteilen    Äthanol gibt man  7,6 Gewichtsteile     p-Oxybenzoesäuremethyl-          ester    hinzu, kocht eine halbe Stunde     unter     Rückfloss und versetzt mit 24 Gewichtsteilen       Benzolsulfonsäureester    des     Hexa-äthylengly-          kolmonomethyläthers.    Nachdem man während  14 Stunden am Rückfloss gekocht hat, destil-         liert    man den     Alkohol    ab und versetzt den  Rückstand mit 70     Volumteilen    Wasser.

   Man  extrahiert dreimal mit 150     Volumteilen    Chloro  form und schüttelt die     Chloroformschichten     hintereinander mit     0,1n-Natronlauge    und ge  sättigter Kochsalzlösung aus. Das nach dem       Abdestillieren    des Lösungsmittels gewonnene  Öl wird in 50     Volumteilen    Alkohol gelöst und  während 5 Stunden mit 50     Volumteilen        2n-Na-          tronlauge    unter     Rückfluss    gekocht. Man ent  fernt die Hauptmenge Äthanol, säuert an, ex  trahiert mit Chloroform und dampft die       Chloroformlösung    ein.  



  Der     Chloroformrückstand    wird in 400     Vo-          lumteilen    Wasser gelöst und auf einer aus        Amberlite        JRA    400  (Markenprodukt) be  stehenden Säule aufgezogen.

   Man     eluiert    dann  mit 200     Volumteilen        2n-Natronlauge        und    ge  winnt aus dem alkalischen     Eluat    durch     An-          säuern-und    Extraktion mit Chloroform 18 Ge  wichtsteile des Äthers aus     p-Oxybenzoesäure     und     Hexa-äthylenglykolmonomethyläther       
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    als hellgelbes Öl, welches beim Erkalten fest  wird -und nach dreimaligem     Umkristallisier    en  aus Äther in Form von weissen Blättchen vom  F. =     42-44     isoliert werden kann.

   Dieses Pro  dukt ist, in kaltem Wasser, in     Alkohol,    Aceton  und Benzol löslich und besitzt einen Trü  bungspunkt von 47      (10 /oige    wässerige Lö  sung).         IIexa-äthylenglykolmonomethyläther    kann  zum Beispiel durch Umsetzung des     Benzol-          si-lfonsäureesters    von     Diäthylenglykolmono-          methy        läther    mit     Tetra-äthylenglykol    gewon  nen werden.

   Er siedet unter 0,005 mm     Hg-          Druck    bei 130  und kann in an sich bekannter  Weise in seinen Ester mit     Benzolsulfonsäure     überführt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Poly- äthylenglykolderivates, dadurch gekeimzeich- net, dass man einen reaktionsfähigen Ester von Hexa-äth- .#Tlenglykolmonomethyläther mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0025 worin Y einen bei der Reaktion sich abspalten den Rest und R eine veresterte Carboxyl- gruppe bedeutet, umsetzt und die veresterte Carboxylgruppe zur freien Carboxylgruppe verseift.

   Der so erhaltene Äther von p-Oxy-benzoe- säüre mit I-Iexa-äthylenglykolmonomethyläther der Formel EMI0002.0033 ist neu. Seine 10o/oige wässerige Lösung trübt sich bei 47 . Er soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln verwendet werden.