CH360993A - Procédé de préparation de nouveaux thioamides isonicotiniques - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux thioamides isonicotiniquesInfo
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Description
Procédé de préparation de nouveaux thioamides isonicotiniques Au brevet principal, on a décrit un procédé de préparation die nouveaux thio,amides isonicotiniques a-substitués de formule
EMI0001.0008
dans laquelle R est un radical hydrocarboné,
par réaction de nitrile de l'acide isonicotinique a-substi- tué correspondant avec de l'hydrogène sulfuré. Le nitrile de départ peut être obtenu par déshydratation au moyen d'anhydride phosphorique de l'amide de l'acide isonicotinique a-substitué de formule
EMI0001.0023
Ce procédé nécessite donc deux stades distincts à partir
de l'amide de formule II.
Il a été découvert à présent que ce procédé pou vait être simplifié par conversion directe de l'amide de formule II en composé cherché.
Le présent brevet a ainsi pour objet un procédé de préparation des thioamides isonicotiniques a-subs- titués de formule 1 par réaction d'un amide de l'acide isonicotinique (x-substitué de formule II avec du pen- tasulfure de phosphore.
La réaction est commodément effectuée par chauffage au reflux des réactifs au sein d'un solvant, tel qu'un hydrocarbure aromatique comme le xylène.
On remplace ainsi un procédé comportant deux stades par un procédé en comportant un seul parti culièrement simple à mettre en oeuvre. Exemple Thioamide a-éthyl-isonicotinique On dissout 5 g d'amide a-éthyl-isonicotinique dans 50 cmS de xylène anhydre bouillant. Sous agi tation, et en maintenant l'ébullition, on ajoute par fractions, en l'espace d'une demi-heure, 3 g de pen- tasulfure de phosphore purifié.
On continue de chauffer à l'ébullition pendant une nouvelle demi- heure, puis on décante aussitôt le, solvant qui est fortement coloré en jaune. Une cristallisation se pro duit rapidement et on recueille ainsi 2 g d'un pro duit jaune (F= 1210 C).
C'est un mélange de thio- amide et d'amide non transformé. Celui-ci est facile- ment éliminé par lavage à l'eau. On obtient ainsi <B>0,500-</B> de thioamide a-éthyl-isonicotinique que l'on purifie par cristallisation dans l'alcool. Point de fusion 1640 C.
EMI0001.0084
Analyse <SEP> Trouvé <SEP> Calculé
<tb> Carbone <SEP> % <SEP> ......<B>....</B> <SEP> .<B>.........</B> <SEP> .... <SEP> 57,27 <SEP> et <SEP> 57,22 <SEP> 57,83
<tb> Hydrogène <SEP> % <SEP> <B>............... <SEP> _</B> <SEP> 6,11 <SEP> et <SEP> 5,87 <SEP> 6,02
<tb> Azote <SEP> ()/o <SEP> <B>__ <SEP> _ <SEP> _ <SEP> ------ <SEP> -----------</B> <SEP> 16,63 <SEP> et <SEP> 16,76 <SEP> 16,85 Les résines colorées qui se sont formée au cours de la réaction et qui adhèrent fortement aux parois du ballon sont traitées à froid par la soude diluée. La majeure partie se dissout et il reste 0,
200 g de thioamide a-éthyl-isonicotinique, F = 1620 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des thioamides isonico- tiniques a-substitués de formule EMI0001.0100 dans, laquelle R est un radical hydrocarboné, carac térisé en ce que l'on fait réagir l'amide de l'acide isonicotinique a-substitué de formule EMI0002.0008 avec du pentasulfure de phosphore.SOUS-REVENDICATION Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la réaction est effectuée par chauffage au reflux des réactifs au sein d'un hydrocarbure aromatique comme le xylène.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR360993X | 1959-07-31 | ||
| CH358798T | 1960-07-08 |
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| CH360993A true CH360993A (fr) | 1962-03-31 |
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| CH360993D CH360993A (fr) | 1959-07-31 | 1960-07-08 | Procédé de préparation de nouveaux thioamides isonicotiniques |
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| CH (1) | CH360993A (fr) |
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1960
- 1960-07-08 CH CH360993D patent/CH360993A/fr unknown
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