CH283239A - Procédé de préparation d'une nouvelle amide au départ d'un chlorure d'acide et d'un amino-alcool. - Google Patents
Procédé de préparation d'une nouvelle amide au départ d'un chlorure d'acide et d'un amino-alcool.Info
- Publication number
- CH283239A CH283239A CH283239DA CH283239A CH 283239 A CH283239 A CH 283239A CH 283239D A CH283239D A CH 283239DA CH 283239 A CH283239 A CH 283239A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparing
- acid chloride
- amide
- chloride
- amino alcohol
- Prior art date
Links
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title claims description 14
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 title description 4
- KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N (-)-ephedrine Chemical compound CN[C@@H](C)[C@H](O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N 0.000 claims description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940076134 benzene Drugs 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N d-ephedrine Natural products CNC(C)C(O)C1=CC=CC=C1 KWGRBVOPPLSCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002179 ephedrine Drugs 0.000 description 2
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- WVVOBOZHTQJXPB-UHFFFAOYSA-N N-anilino-N-nitronitramide Chemical compound [N+](=O)([O-])N(NC1=CC=CC=C1)[N+](=O)[O-] WVVOBOZHTQJXPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940125717 barbiturate Drugs 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- -1 choroform Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 231100000566 intoxication Toxicity 0.000 description 1
- 230000035987 intoxication Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/20—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Procédé de préparation d'une nouvelle amide au départ d'un chlorure d'acide et d'un amino-alcool. La présente invention, due à bT. J. Ledrut, est relative à un procédé de préparation d'une nouvelle amide au départ d'un chlorure d'acide et d'un amino-alcool.
L'action des chlorures d'acides sur les amino-alcools est connue. On sait que lors qu'on traite ces réactifs par la méthode de Schotten Baumann, on obtient des amides.
On sait aussi que le 1-phényl-2-méthyl- amino-propanol réagit avec les cétones et no tamment avec le camphre pour donner un composé d'addition avec perte d'une molécule d'eau.
Suivant l'invention, on fait réagir du 1- phény 1-2-méthylamino-propanol sur du chlo rure de fl-camphosulfonyle au sein d'un sol vant de ces deux réactifs.
On obtient ainsi une amide de formule:
EMI0001.0014
dans laquelle R désigne le radical S-campho- sulfonyle.
Cette amide donne les réactions spéci fiques des cétones, alors que les composés d'addition obtenus par réaction entre le 1- phényl-2-méthylamino-propanol et les cétones ne présentent pas ces réactions. Ainsi, en fai sant réagir de la dinitrophénylhydrazine sur l'amide N-,B-camphosulfonyle préparée suivant l'invention, on obtient une dinitrophényl- hydrazone fondant à 230-23I C.
La réaction entre le 1-phényl-2-méthyl- amino-propanol et le chlorure de fl-campho- sulfonyle s'opère de préférence au sein d'un éther-oxyde anhydre ou au sein de benzène, de toluène ou de xylène anhydre.
<I>Exemple 1:</I> On introduit dans un ballon 165 parties de 1-phényl-2-méthylamino-propanol dissous dans de l'éther anhydre. On ajoute en agitant à cette solution éthérée 100 parties de carbo nate sodique sec, puis on fait couler dans le ballon une solution saturée de 252 parties de chlorure de ,B-camphosulfonyle dans de l'éther sec. On a soin d'agiter le contenu du ballon pendant l'introduction de la solution de chlo rure de camphosulfonyle. Le produit de la ré action prend en masse et on le sépare par filtration. Ce produit est purifié par extrac tion au moyen de chloroforme ou d'alcool éthylique. Il est précipité par addition d'éther (six à huit volumes) à la solution.
La purifi cation du produit résultant de la réaction de 1-phényl-2-méthylamino-propanol et de chlo rure de fl-camphosulfonyle peut également se faire par recristallisation dans un mélange de chloroforme et d'alcool éthylique. Le rende ment atteint 320 parties.
Exemple <I>2:</I> On introduit dans mi récipient approprié 330 parties de 1-phényl-2-méthylamino-propa- nol dissous dans du benzène anhydre. On fait couler, en agitant le contenu du ballon, une solution saturée de 252 parties de chlorure de fl-camphosulfonyle dans le ballon. Il y a prise en masse. On continue l'opération comme dans l'exemple 1.
L'amide N-fi-camphosulfonyle préparée sui vant l'invention fond à 157-160 C.
Elle est soluble dans l'eau, l'alcool méthy lique, l'alcool éthylique, le choroforme, l'acé tate d'éthyle et l'acide acétique glacial. Elle est faiblement soluble à chaud dans le ben zène. Enfin, elle est insoluble dans l'éther et dans l'éther de pétrole.
L'amide obtenue au départ de chlorure de fl-camphosulfony le et de 1-phény 1-2-méthyl- amino-propanol constitue un produit théra peutique utilisable notamment comme antidote de la morphine, pour combattre l'intoxication due aux barbituriques et en général dans tous les cas où l'on peut faire usage d'éphédrine, l'amide en question présentant une toxicité beaucoup moindre que l'éphédrine.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'une amide au dé part d'un chlorure d'acide et d'un amino- alcool, caractérisé en ce qu'on fait réagir du 1-phényl-2-méthylamino-propanol sur du chlo rure de ,B-camphosulfony le au sein d'un sol vant de ces deux réactifs. L'amide obtenue est une poudre blanche fondant à 157-160 C. Elle est soluble dans l'eau et l'alcool éthylique et insoluble dans l'éther. <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que la réaction s'opère au sein d'un éther-oxyde. 2. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que la réaction s'opère au sein d'un solvant organique de la série benzénique. 3.Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que l'amide obtenue est, purifiée par extraction par un solvant organique. 4. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que l'amide obtenue est purifiée par recristallisation dans un mélange de chloroforme et d'alcool éthylique.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE283239X | 1948-02-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH283239A true CH283239A (fr) | 1952-05-31 |
Family
ID=3867115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH283239D CH283239A (fr) | 1948-02-10 | 1949-02-08 | Procédé de préparation d'une nouvelle amide au départ d'un chlorure d'acide et d'un amino-alcool. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH283239A (fr) |
-
1949
- 1949-02-08 CH CH283239D patent/CH283239A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH375017A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'imidazole | |
| FR2599739A1 (fr) | Acides biphenyl hydroxamiques a action therapeutique | |
| EP0139584A2 (fr) | Dérivés d'imidazoline, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| CH283239A (fr) | Procédé de préparation d'une nouvelle amide au départ d'un chlorure d'acide et d'un amino-alcool. | |
| CN115572231B (zh) | 一种双环[1.1.1]戊烷-1,3-二胺的盐的合成方法 | |
| CA2117196A1 (fr) | Procede de preparation de l'isomere dextrogyre d'un derive de l'iso-indolinone | |
| JP2512958B2 (ja) | １−ビフェニリルエタノ―ル誘導体およびその製法 | |
| BE817776Q (fr) | Nouveaux derives de 5-phenyl-tetrazoles | |
| FR2495143A1 (fr) | Procede de preparation du chlorhydrate de 1-(3,5-dimethoxy-4-hydroxy phenyl)-2-(n-methylamino) ethanol | |
| JP3918468B2 (ja) | ３，３−ビス（アルコキシカルボニル−メチルチオ）プロピオニトリル及びその製造方法 | |
| FR2460922A1 (fr) | Nouveaux acides 2-methoxy-4-nitro-5-alkylsulfonyl benzoiques, leur procedes de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese de medicaments | |
| CH268051A (fr) | Procédé de préparation de 1-méthyl-4-pipérazine-N,N-diéthyl-carboxamide. | |
| CH426781A (fr) | Procédé pour la conversion de composés 1,2,3,4-tétrahydro-anthracènes en des composés 1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydronaphtacènes | |
| BE524609A (fr) | ||
| CH382167A (fr) | Procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidone | |
| BE722813A (fr) | ||
| CH220343A (fr) | Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzéne-sulfamido)-thiazol. | |
| CH282215A (fr) | Procédé de préparation d'un amino-alcool tertiaire. | |
| CH290796A (fr) | Procédé de préparation d'un amino-alcool tertiaire. | |
| MC931A1 (fr) | Procédé de préparation de 1-alkylene-2-aminomethyl pyrrolidines et leurs intermediaires | |
| CH421958A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux aminostéroïdes | |
| Ogliaruso | Research in acetylene containing monomers | |
| MC712A1 (fr) | Nouveaux composés à fonction amide et préparation de ceux-ci | |
| FR2460923A1 (fr) | Nouveau procede de preparation d'acides 2-methoxy-4-amino-5-alkylsulfonyl benzoiques | |
| CH426858A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés colchiciques |