CH361576A - Verfahren zur Herstellung neuer Benzimidazole - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer BenzimidazoleInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Benzianidazole Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-(tert.-Amino@niederalkyl)-2-(p-al- kylbenzyl)4benzknidazolen der Formel
EMI0001.0006
worin A einen niederen Alkylenrest, R eine tertiäre Aminogruppe und alkyl eine Alkylgruppe bedeutest,
und worin. einer der Reste R1 und R2 für Wasserstoff oder Halogen und der andere für Halogen steht. Die tertiäre Aminogruppe ist beispielsweise eine gegebe nenfalls durch ein Heteroatom unterbrochene niedere Alkyleniminogruppe, wie eine Piperidino-, Pyrroli- dino- oder Morpholinogruppe, besonders aber eine Di-niederalkylarninogruppe,
vor allem die Diäthyl- aminogruppe.
Die neuen Verbindungen sind wirksam als Anal getika und Mu,skelrelaxantia und können dement sprechend als Arzneimittel Verwendung finden. Von besonderem Interesse wegen ihrer therapeutischen Eigenschaften sind die Verbindungen der Formel.
EMI0001.0042
worin alkyl für eine N.iederalkylgruppe, z.
B. Methyl, Propyl, insbesondere Äthyl, steht, und R1 undjolder R2 Chlor ,bedeuten, wie 1-(ss-Diäthylamino-äthyl)-2- (p-methyl4benzyl)-5-chlor!benzimidazol, und ihre Salze.
Das erfb !dungagemässe Verfahren ist dadurch ge- kennzeichnet, d'ass man ein 2-(tert. Amino-aklamino)
- 4-RZ 5-R1 anhin mit einer p-Alkyl-phenylessigsäure oder einem ihrer reaktionsfahigen funktionellen Deri vate umsetzt. Als reaktionsfähige funktionelle Deri vate kommen insbesondere entsprechende Ester mit leicht ahspaltbarenAlkoholen oderImnoäther in Frage.
Die verfahrensgemässen Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von Verdünnungs- undloder Kondensationsmitteln, wenn nötig, bei erhöhter Tem- peratur, im offenen oder im geschlossenen Gefäss unter Druck ausgeführt werden.
Je nach der Arbeitswei:ge erhält man die neuen Verbindungen in Form der freien Basen oder ihrer Salze. Aus den Salzen können in lan sich bekannter Weise die freien ,Basen gewonnen werden.
Von letzte ren lassen sich durch Umsetzung mit Säuren, die zur Bildung therapeutisch verwendbarer Salze geeignet sind, Salze ,gewinnen, wie z.
B. von Halogenwas,ser- stoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphor säure, Rhodanwasserstoffsäure, Essigsäure, Propion- säure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Äpfel- säure, Methansulfonsäure, Äthansullfonsäure, Oxy- ä@thansulfonsäure, Benzol- oder Toluols#ulfonsäure,
oder von therapeutisch wirksamen Säuren.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden. Die neuen Verbindungen können als Arzneimittel, z.
B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwen dung finden, welche sie oder ihre Salze in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder topicale Applikation geeigneten pharmazeutischen, organi schen oder anorganischen,
festen oder flüssigen Trä- germaterial enthalten. In den folgenden Beispielen sind die Temperatu ren in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> Zur Lösung des Iminoäther-hydrochlorids der ,p-Methylphenylessigsäure, die erhalten wird aus 3,95 g p-Methyl-benzylcyanid, 1,75 cm3 absolutem Alkohol und 30 cm3 Chloroform durch Einleiten von trockenem Selzsäuregas bei -10 und Stehenlassen bei 25 während 16 Stunden, werden 7,2 g 2-(ss-Di- äthylamino-äthylamino)
-5-chlor-anilin zugegeben und während 16 Stunden .am Rückfluss gerührt. Das Reak- tionsgamisch wird im Vakuum eingedampft, der Rückstand in wässriger Salzsäure gelöst, die mit Äther gewaschene sauere Lösung mit wässrigem Am moniak alkalisch gestellt,
reit Chloroform extrahiert und der mit Sadalösung gewaschene und über Magne- siumsulfat getrocknete Chloroformauszug einge dampft.
Das so erhaltene rohe 1-(ss-aDiäthylamino- ä#thyl)-2-(p-methyl-ibenzyl)-5-chlor-ibenzim#i#dazol wird durch Lösen in Alkohol und Zugabe von einem Äqui valent alkoholischer Salzsäure in das als Solvat kri- stallisierende Hydrochlorid vom F.90-110 über geführt.
<I>Beispiel 2</I> Zur Lösung des Imnnoäther-hydrochlorids der p-Äthylphenylessigsäure, die erhalten wird aus 14,5 g p-Äthyl-benzylcyanid, 5,8 cm?, absolutem Alkohol und 100 cm3 Chloroform durch Einleiten von trocke- nem Salzsäuregas bei -10 und Stehenlassen bei 25 während 16 Stunden, werden 24 g 2-(ss-Diäthylamino- äthylam@ino)
-5-chlor-anilin zugegeben und während 16 Stunden am Rückfluss gerührt. Das Reaktions gemisch wird im Vakuum eingedampft, der Rück stand in wässriger Salzsäure gelöst, die mit Äther gewaschene saure Lösung mit wässrigem Ammoniak alkalisch gestellt,
mit Chloroform extrahiert und der mit Sodalösung gewaschene und über Magnesium- sulfat getrocknete Chloroformauszug eingedampft. Das so erhaltene rohe 1-:
(ss-Diäthylainino-äthyl)-2- (p-äthyl benzyl)-5-chlor-benzimddazol destilliert im Kugelrohr bei 190-200 und 0,1 Torr als farbloses viskoses Öl. Durch Neutralisieren mit der berechneten Menge Salzsäure kann eine wässrige Lösung des Hy- drochlomids hergestellt werden.
<I>Beispiel 3</I> 3,93 g p-Methyl benzylcyanid in 1,75 cm s Ätha nol und 40 cm?- Chloroform werden bei 0 mit trocke- nem Salzsäuregas gesättigt, 12 Stunden bei Zimmer temperatur stehengelassen, dann mit 4,14 g 2-(ss-Di- äthylamino-äthylamino)-4,5-dichl;or-anilin versetzt, 12 Stunden am Rückfluss gekocht und eingedampft.
Der Rückstand wird in einem Gemisch aus 50 cms 2n. wässriger Ammoniaklösung und 250 cm3 Essigester aufgenommen. Die organische Schicht wird mit 50 em3 2n. Schwefelsäure ausgezogen. Aus der wäss- rigen Schicht wird die Base mit Natronlauge freige setzt, in Essigester aufgenommen, getrocknet und vom Lösungsmittel befreit.
Das erhaltene 1-(ss-Di- äthyl.amino - äthyl) - 2 - (p-methyl benzyl)-5, 6-dichlor- benzimidazol wird durch Lösen in Alkohol und Zu gabe eines Äquivalentes alkoholischer Salzsäure in das Hydrochlorid vom F. 235 übergeführt.
<I>Beispiel 4</I> 4,8 g p-(n)-Propylbenzylcyanid in 1,75 cm3 Ätha nol und 40 cm3 Chloroform werden bei 0 mit trocke- nem Salzsäuregas 12 Stunden bei Zimmer temperatur stehengelas.sen, dann mit 4,14 g 2-(ss-Di- äthylamino-äthylamino)-4,5-dichlor-anilin versetzt,
12 Stunden am Rückfluss gekocht und eingedampft. Der Rückstand wird in. einem Gemisch aus 50 cm3 2n. wässriger Ammoniaklösung und 250 cm3 Essigester aufgenommen. Die Essigesterschicht wird mit 5 cm3 2n. Schwefelsäure ausgezogen.
Aus der wässrigen Schicht wird die Base mit Natronlauge freigesetzt, in Essigester aufgenommen, getrocknet und vom Lö sungsmittel befreit. Das erhaltene 1-(ss-Diäthylamino äthyl,)-2-(p-[n]-propyl-benzyl)-5,6-dichlor-benzimid- azol wird durch Lösen in Alkohol und Zugabe der berechneten Menge alkoholischer Salzsäure .in das Hydrochlorid vom F. 160 übergeführt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Benzimidazole der Formel EMI0002.0160 worin A einen niederen Alkylenrest, R eine tertiäre, Aminogruppe und alkyl eine Alkylgruppe bedeutet, und worin einer der Reste R1 und R, für Wasserstoff oder Halogen und der andere für Halogen steht, da durch gekennzeichnet, dass man ein 2-(tert.-Amino- niederalkylamino)-4-R2 5-R1 anhin mit einer p-Alkyl- phenylessigsäure oder einem ihrer reaktionsfähigen funktionellen Derivate umsetzt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die erhaltenen basischen Ver bindungen in ihre Säureadditionssalze überführt. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-(tert.-Anino-niederalkylamino)-5-chlor-anilin mit einem Iminoäther einer p Niederalkyl-phenylessig- säure umsetzt. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2- (tert.-Amino-niederalkylamino) -4,5 - dnchlor-anilin mit einem Iminoäther einer p-Niederalkyl-phenyl- essigsäure umsetzt.
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