CH363658A - Verfahren zur Herstellung von neuen Scopinäthern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen ScopinäthernInfo
- Publication number
- CH363658A CH363658A CH6333058A CH6333058A CH363658A CH 363658 A CH363658 A CH 363658A CH 6333058 A CH6333058 A CH 6333058A CH 6333058 A CH6333058 A CH 6333058A CH 363658 A CH363658 A CH 363658A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- scopin
- ethers
- new
- production
- benzene
- Prior art date
Links
- FIMXSEMBHGTNKT-UHFFFAOYSA-N Scopine Natural products CN1C2CC(O)CC1C1C2O1 FIMXSEMBHGTNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 scopin ethers Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- FIMXSEMBHGTNKT-RZVDLVGDSA-N scopine Chemical compound C([C@@H]1N2C)[C@H](O)C[C@@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 FIMXSEMBHGTNKT-RZVDLVGDSA-N 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical class C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FIMXSEMBHGTNKT-UPGAHCIJSA-N scopine Chemical compound C([C@@H]1N2C)C(O)C[C@@H]2[C@@H]2[C@H]1O2 FIMXSEMBHGTNKT-UPGAHCIJSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OQROAIRCEOBYJA-UHFFFAOYSA-N bromodiphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(Br)C1=CC=CC=C1 OQROAIRCEOBYJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PVQATPQSBYNMGE-UHFFFAOYSA-N [benzhydryloxy(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PVQATPQSBYNMGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTBRUCSFYHKRFB-UHFFFAOYSA-N [benzhydryloxy(phenyl)methyl]benzene hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)OC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JTBRUCSFYHKRFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLHXEGAYQFOHJ-UHFFFAOYSA-N [diazo(phenyl)methyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=[N+]=[N-])C1=CC=CC=C1 ITLHXEGAYQFOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Scopinäthern Es wurde gefunden, dass man zu neuen Scopinäthern der Formel I
EMI0001.0004
gelangen kann, indem man Scopin mit einem Di- phenylmethan-Derivat der allgemeinen Formel II
EMI0001.0009
worin Hal für Chlor oder Brom steht, umsetzt.
Im Hauptpatent wird ein Verfahren zur Her stellung von Scopinäthern der Formel I beschrieben, wonach man Scopin mit einem Diphenyldiazomethan- Derivat der Formel III
EMI0001.0016
umsetzt. Es wurde nun gefunden, dass man auch zu Scopinäthern der Formel I gelangen kann, wenn man Scopin mit Diphenylhalogen-methan-Derivaten der Formel II veräthert.
Das Verfahren wird beispielsweise folgender massen ausgeführt: Scopin wird in Gegenwart eines halogenwasserstoffbindenden Mittels, wie beispiels weise Natriumäthylat oder Natriumcarbonat, bei er höhter Temperatur innerhalb von 1-2 Std. mit Di- phenylbrom-methan versetzt. Zur Vervollständigung der Reaktion wird die Lösung von 2-4 Std. bei 100-150 gehalten und anschliessend das ge wünschte Endprodukt nach bekannten Methoden iso liert.
<I>Beispiel</I> Scopinbenzhydryläther (6,7ss-Epoxy-tropih-3a-benz- hydryläther) Zu einer Mischung von 0,6 g Scopin und 0,3 g Natriumcarbonat lässt man bei 110 unter Rühren innert 11/2 Stunden eine Lösung von 0,96g Diphenyl- brommethan in 3 cm3 abs. Benzol zutropfen. An schliessend wird das Reaktionsgemisch noch 3 Stun den unter weiterem Rühren auf 125 gehalten.
Nach Abkühlen versetzt man mit 50 cm3 Wasser und 50 cm3 Benzol, schüttelt durch, trennt die Benzol schicht ab, und extrahiert den wässrigen Anteil por- tionenweise mit weiteren 200 cm3 Benzol. Die ver einigten Benzolauszüge werden sodann mit total 250 cm3 eisgekühlter, wässriger 2n-Salzsäure extra hiert.
Der salzsaure, wässrige Extrakt wird mit 50 cm? Äther gewaschen und unter starkem Kühlen mit wäss- riger 30proz. Natronlauge alkalisch gestellt. Man schüttelt mit total 350 cm3 Benzol aus, trocknet die vereinigten Benzolauszüge über Magnesiumsulfat und dampft das Benzol im Vakuum ab. Aus dem Rück stand wird mit der berechneten Menge methanolischer Salzsäure das Hydrochlorid hergestellt.
Nach Um kristallisation aus Methanol/Äther schmilzt das Scopinbenzhydryläther-hydrochlorid bei 209-212 (Zers.).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Scopinäthern der Formel I EMI0002.0004 dadurch gekennzeichnet, dass man Scopin mit einem Diphenylmethan-Derivat der Formel II EMI0002.0009 worin Hal für Chlor oder Brom steht, umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH6333058A CH363658A (de) | 1957-10-15 | 1958-08-27 | Verfahren zur Herstellung von neuen Scopinäthern |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH360067T | 1957-10-15 | ||
| CH6333058A CH363658A (de) | 1957-10-15 | 1958-08-27 | Verfahren zur Herstellung von neuen Scopinäthern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH363658A true CH363658A (de) | 1962-08-15 |
Family
ID=25737249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH6333058A CH363658A (de) | 1957-10-15 | 1958-08-27 | Verfahren zur Herstellung von neuen Scopinäthern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH363658A (de) |
-
1958
- 1958-08-27 CH CH6333058A patent/CH363658A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH363658A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Scopinäthern | |
| CH339213A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Nortropinäthern | |
| AT236937B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basisch substituierter Anthradipyrazole | |
| DE954059C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dihydrostreptomycin | |
| AT228190B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazinderivaten und ihren Salzen | |
| DE730728C (de) | Verfahren zur Darstellung einer Saeure des Dimethansulfonsaeureimids | |
| DE951274C (de) | Verfahren zur Herstellung von lokalanaesthetisch wirksamen tertiaeren N, N-Dialkylbenzylaminen | |
| DE960538C (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Benzyloxy-ª, 2-dinitrostyrolen | |
| AT347423B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 7- aminobenzocycloheptenen und von deren salzen | |
| DE955419C (de) | Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten Phloracylophenonen | |
| AT242139B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten | |
| AT333295B (de) | Neues verfahren zur herstellung von 2-acylamino-benzylaminen und ihren salzen | |
| AT202144B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Alkyl-4-salicoyl-amino-piperidin-Derivaten | |
| AT262990B (de) | Verfahren zur Herstellung von α-Pyrrolidinoketonen | |
| AT235292B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-(2-Pyridyl)-1-phenyl-2-(3-chlorphenyl)-propan-2-ols | |
| AT227256B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoindanen und deren Salzen | |
| DE1545687B2 (de) | 1-(5'-Oxohexyl)-3,7-dimethylxanthin und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE415314C (de) | Verfahren zur Herstellung eines kernbromierten Acetobrenzcatechindibenzylaethers | |
| AT253132B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Amino-nortropan-Derivaten | |
| AT231445B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 1, 2, 4-Triazolonen-(5) | |
| AT200581B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Guanidinverbindungen | |
| AT237596B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Cyclohexyl-2-aminopropanos-(1) und dessen Salze | |
| CH357395A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Hydrazin-Derivaten | |
| AT247855B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Malonsäuremonohydraziden und ihren Salzen | |
| AT230389B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thioxanthen-Derivaten |