CH366614A - Procédé de préparation de nouveaux colorants dérivés de naphtoylène-imidazoles - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux colorants dérivés de naphtoylène-imidazolesInfo
- Publication number
- CH366614A CH366614A CH5237857A CH5237857A CH366614A CH 366614 A CH366614 A CH 366614A CH 5237857 A CH5237857 A CH 5237857A CH 5237857 A CH5237857 A CH 5237857A CH 366614 A CH366614 A CH 366614A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- naphthoylene
- preparation
- imidazoles
- new dyes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 7
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 6
- 239000004959 Rilsan Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- -1 4-chloro-naphthalene-dicarboxylic Chemical class 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 KYTZHLUVELPASH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical class C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 2
- NDCYUUMLQUMLQY-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachloronaphthalene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=C(Cl)C(Cl)=C21 NDCYUUMLQUMLQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044174 4-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000950 dibromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- NZBSAAMEZYOGBA-UHFFFAOYSA-N luminogren Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=CC3=CC=CC1=C23 NZBSAAMEZYOGBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Procédé de préparation de nouveaux colorants dérivés de naphtoylène-imidazoles
La coloration dans la masse des matières synthétiques au moyen des colorants renfermant un double hétérocycle du type:
EMI1.1
et résultant en particulier de la condensation des ortho-diamines aromatiques avec les acides péri-dicarboxyliques naphtaléniques, est connue depuis quelques années; de tels colorants ont été décrits en particulier dans les brevets français 1090115 et
1111620. Bien que ces colorants soient déjà très breux, tous ne satisfont pas à toutes les exigences de la pratique de la coloration dans la masse ; l'on manque encore pour certaines nuances de colorants résistant à des températures élevées.
Or, il a été trouvé, conformément à la présente invention que l'on peut obtenir des colorants résistant aux températures les plus élevées et complétant ainsi la classe des colorants de la classe des naphtoylènes-benzimidazoles, en condensant une ortho-diamine benzénique, dont les deux groupes amino ne sont pas substitués, avec un acide naphta lène-dicarboxylique- 1,8, contenant au moins un atome d'halogène ou avec l'anhydride d'un tel acide.
Les ortho-diamines benzéniques utilisables suivant le présent procédé doivent contenir deux groupes amino non substitués; leur noyau benzénique peut être substitué par des substituants non solubilisants, tels que les atomes d'halogène, ou des groupes alcoyle, alcoxy ou nitro. Parmi les acides naphtalènedicarboxylique-1,8 monohalogénés, on peut citer les acides bromo-4- et chloro-4-naphtalène-dicarboxyli que-1,8 et parmi les acides polyhalogénés les acides dichloro-, trichloro-, tétrachloro-, hexachloro-, dibromo-, tribromo-, tétrabromo-, hexabromo-, naph talène-dicarboxylique-1,8.
La condensation du diacide avec la diamine a lieu de préférence à des températures de 80 à 2000 C en l'absence ou en présence d'eau ou de solvant, en récipent ouvert ou sous pression.
Les produits ainsi obtenus sont nouveaux, ils peuvent être utilisés pour la coloration dans la masse des matières plastiques, telles que polyamides, polyesters, polystyrolène, destinées à la fabrication de fils, de fibres, de crins, de feuillets et autres objets.
Dans les exemples suivants les parties mentionnées sont des parties en poids.
Exemple 1
On fait bouillir à reflux pendant 6 heures un mélange comprenant 7,7 parties d'acide chloro-4 naphtalène-dicarboxylique- 1,8, 3,5 parties d'o-phénylène-diamine et 150 parties d'acide acétique.
Après refroidissement et filtration, on recueille à l'état de poudre cristalline, 8,5 parties d'un pigment jaune vif, fluorescent à la lumière de Wood. Dissous dans l'acide sulfurique concentré, il donne une coloration jaune. Son point de fusion est 1650 C.
On mélange 5 parties de ce pigment avec 1000 parties d'une superpolyamide connue sur le marché sous le nom de Rilsan . Le mélange est fondu et filé. On obtient une fibre colorée en une nuance jaune vif, douée d'une belle fluorescence jaune vert à la lumière de Wood.
Exemple 2
En remplaçant dans l'exemple 1 l'acide chloro 4-naphtalène-dicarboxylique- 1,8 par 11,2 parties d'acide tétrachloronaphtalène - dicarboxylique - 1,8 (préparé conformément au procédé décrit dans la Gazetta Chimica Italiana 32 II page 80), on obtient suivant le même procédé 11,3 parties de pigment tétrachloré. I1 se présente sous l'aspect d'une poudre jaune, légèrement brunâtre. Dissous dans l'acide sulfurique concentré, il donne une coloration jaune vif. Son point de fusion est 2340 C. Il convient pour la coloration du Rilsan dans la masse et permet d'obtenir, suivant le procédé décrit à l'exemple 1, des fibres d'une nuance jaune or, ayant une fluorescence jaune vert en lumière de Wood.
Exemple 3
En remplaçant dans l'exemple 1 l'acide chloro 4-naphtalène-dicarboxylique-1,8 par 14,5 parties d'acide tribromonaphtalène-dicarboxylique- 1,8, on obtient 15,5 parties de dérivé tribromé. Ce pigment a l'aspect d'une poudre jaune or. Dissous dans l'acide sulfurique concentré, il donne une coloration jaune or. Son point de fusion est 2130 C. I1 convient pour la coloration du Rilsan dans la masse ; on obtient une nuance orangé verdâtre, vive et fluorescente en lumière de Wood.
Exemple 4
On fait bouillir à reflux pendant 5 heures un mélange de 232,5 parties d'anhydride chloro-4-naph talène-dicarboxylique-1,8 236 parties de sulfate de méthoxy-4-phénylène-diamine- 1,2 et 82 parties d'acétate de sodium dans 2000 parties d'acide acétique.
Le produit de cyclisation précipite par refroidissement; il est alors filtré et lavé légèrement à l'alcool.
Il se présente sous l'aspect d'une poudre cristalline jaune qui fond à 2540 C après recristallisation dans l'acide acétique.
On mélange 7,5 parties de ce pigment avec 1500 parties de Rilsan . Le mélange est fondu et filé sous pression dans une atmosphère d'azote. On obtient des fils ayant une coloration jaune d'or, fluorescente en lumière de Wood.
Exemple 5
On fait bouillir à reflux un mélange de 232,5 parties d'anhydride chloro-4-naphtalène-dicarboxylique1,8 et de 153 parties de nitro-4-phénylène-diamine1,2 dans 3000 parties d'acide acétique. Le produit de cyclisation se sépare par refroidissement. Il est filtré et lavé légèrement à l'alcool. I1 se présente sous la forme d'une poudre cristalline jaune.
I1 convient pour la coloration du Rilsan dans la masse. En appliquant le procédé décrit à l'exemple 4, on obtient des fils ayant une coloration rouge orangé de nuance rouge en lumière de Wood.
REVENDICATIONS
I. Procédé de préparation de nouveaux colorants de la classe des naphtoylène-benzimidazoles, caractérisé en ce que l'on condense une ortho-diamine benzénique, dont les deux groupes amino ne sont pas substitués, avec un acide naphtalène-dicarboxylique1,8 contenant au moins un atome d'halogène, ou avec l'anhydride d'un tel acide.
Claims (1)
- II. Utilisation des substances obtenues par le procédé selon la revendication I pour la coloration des matières plastiques synthétiques dans la masse.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR725903 | 1956-11-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH366614A true CH366614A (fr) | 1963-01-15 |
Family
ID=8703953
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH5237857A CH366614A (fr) | 1956-11-17 | 1957-11-06 | Procédé de préparation de nouveaux colorants dérivés de naphtoylène-imidazoles |
| CH5237957A CH366615A (fr) | 1956-11-17 | 1957-11-06 | Procédé de préparation de nouveaux colorants dérivés de périnones |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH5237957A CH366615A (fr) | 1956-11-17 | 1957-11-06 | Procédé de préparation de nouveaux colorants dérivés de périnones |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH366614A (fr) |
-
1957
- 1957-11-06 CH CH5237857A patent/CH366614A/fr unknown
- 1957-11-06 CH CH5237957A patent/CH366615A/fr unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH366615A (fr) | 1963-01-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BE1004045A3 (fr) | Sels de colorants pour la teinture dans la masse des polyamides synthetiques. | |
| CH366614A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux colorants dérivés de naphtoylène-imidazoles | |
| FR2512034A1 (fr) | Utilisation de colorants bisazomethiniques pour teindre dans la masse les matieres polymeres | |
| DE2238378A1 (de) | Perinonfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung | |
| FR2467871A1 (fr) | Nouveaux derives de la phtaloperinone utilisables comme colorants et leur preparation | |
| DE1245005B (de) | Verfahren zur Herstellung von Styrylfarbstoffen | |
| Gokhale et al. | Synthesis of 1, 1-dicyano-2, 4-diaryl-1, 3-butadienes—a novel chromophore | |
| Newman et al. | The synthesis of 1-bromobenzo [c] phenanthrene1 | |
| BE680765A (fr) | ||
| DE1077222B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolylidenverbindungen | |
| DE190292C (fr) | ||
| CH412316A (fr) | Utilisation de composés stilbéniques pour rendre des objets fluorescents | |
| DE1795092C3 (de) | Neue Methin-Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung | |
| BE857547R (fr) | Colorants azocoumariniques disperses | |
| Greenberg | Further Studies in the" Pechmann Dyes" Group: the Reaction of" Pechmann Dyes" with Ammonia and Amines, and Correlated Observations... | |
| DE3138020A1 (de) | Cumarinyl-7-verbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| DE2213895A1 (de) | Styryl-v-triazole, deren Verwendung zum optischen Aufhellen von organischen Materialien und Verfahren zu deren Herstellung | |
| SU919342A1 (ru) | Производные 1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты в качестве красителей дл хлопчатобумажных,льн ных и вискозных материалов и способ их получени | |
| BE647036A (fr) | ||
| DE1025543B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| Meyer | The chemistry of certain phenylhydrazones: attempted ring closure to cinnolines | |
| BE735997A (en) | Pue isomers of naphthoylene-bis-benzimid - azoles | |
| BE548703A (fr) | ||
| CH624425A5 (en) | Process for the preparation of new chromiferous dyes | |
| CH647774A5 (en) | Organic compounds and preparation and use thereof |