CH366615A - Procédé de préparation de nouveaux colorants dérivés de périnones - Google Patents

Procédé de préparation de nouveaux colorants dérivés de périnones

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Publication number
CH366615A
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CH
Switzerland
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perinones
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preparation
dyes derived
new dyes
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Application number
CH5237957A
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Inventor
Pierre Delarue Henri
Original Assignee
Matieres Colorantes S A Comp F
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/12Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring

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Description


  
 



  Procédé de préparation de nouveaux colorants dérivés de périnones
 La coloration des matières synthétiques dans la masse au moyen des colorants renfermant un double hétérocycle du type:
EMI1.1     
 et en particulier au moyen des périnones résultant de la condensation des acides ortho- ou péri-dicarboxyliques aromatiques avec les péri-diamines naphtaléniques, est connue depuis quelques années. De tels colorants ont été décrits en particulier dans les brevets français 1075110, 1090115 et 1108109. Bien que ces colorants soient déjà très nombreux, ils ne satisfont pas tous à toutes les exigences de la pratique de la coloration dans la masse; c'est ainsi que l'on manque encore pour certaines nuances de colorants résistant à des températures élevées.



   Or, il a été trouvé conformément à la présente invention que   l'on    peut obtenir des colorants résistant aux températures les plus élevées, et complétant la gamme des colorants dérivés de périnones en condensant la   naphtylène-diamine-1,8    avec des acides   naphtalène-dicarboxyliques-    1,8 contenant plus d'un atome d'halogène dans la molécule. Ce sont, par exemple, des acides dichloro-, trichloro-, tétrachloro-, hexachloro-, dibromo-, tribromo-, tétrabromo-, hexabromo-naphtalène-dicarboxyliques- 1,8.



   La condensation du diacide avec la diamine a lieu de préférence à des températures de 80 à 2000 C en l'absence ou en présence d'eau ou de solvant, en récipient ouvert ou sous pression.



   Les produits ainsi obtenus sont nouveaux; ils peuvent être utilisés pour la coloration dans la masse des matières plastiques, telles que polyamides, polyesters, polystyrolène, destinées à la fabrication de fils, de fibres, de crins, de feuilles et autres objets.



   Dans les exemples suivants, les parties mentionnées sont des parties en poids.



   Exemple I
 On fait bouillir à reflux pendant 7 heures un mélange comprenant 34 parties d'acide tétrachloro  naphtalène-dicarboxylique- 1,8,    15 parties de naph  tylène-diamine-1,8,    200 parties d'acide acétique et 80 parties d'eau.



   Après refroidissement, on sépare par filtration, 45 parties de tétrachloronaphtalopérinone. Ce colorant se présente sous l'aspect d'une poudre rouge violacé foncé.   I1    colore l'acide sulfurique concentré en brun noirâtre. Son point de fusion est 3040 C.



   On mélange 5 parties de ce pigment avec 1000 parties d'une polyamide connue sur le marché sous le nom de   Rilsan  . Le mélange est fondu et filé.



  On obtient un fil coloré en rouge violacé. Suivant le même procédé, le     Tergal      (produit de marque), à base de polyesters, est coloré dans la masse en une nuance violet rouge.



   Exemple 2
 On fait bouillir à reflux pendant 8 heures un mélange comprenant 30 parties d'acide tribromonaph  talène-dicarboxylique-1,8,      1 1    parties de naphtylènediamine-1,8 et 250 parties d'acide acétique. Après refroidissement, on recueille par filtration 30 parties de tribromonaphtalopérinone, poudre rouge violacé, qui colore l'acide sulfurique concentré en brun foncé.  



  Son point de fusion est 2810 C. Ce colorant convient pour la coloration dans la masse du  Rilsan  ou du   Tergal  . On obtient des nuances rouge violacé.



   REVENDICATIONS
 I. Procédé de préparation de nouveaux colorants dérivés de périnones, caractérisé en ce que   l'on    condense la naphtylène-diamine-l,8 avec un acide naph  talène-dicarboxylique-1,8    contenant plus d'un atome d'halogène dans la molécule.
  

Claims (1)

  1. II. Utilisation des colorants obtenus suivant le procédé selon la revendication I pour la coloration des matières plastiques dans la masse.
CH5237957A 1956-11-17 1957-11-06 Procédé de préparation de nouveaux colorants dérivés de périnones CH366615A (fr)

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