CH370500A - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe

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CH370500A
CH370500A CH4670557A CH4670557A CH370500A CH 370500 A CH370500 A CH 370500A CH 4670557 A CH4670557 A CH 4670557A CH 4670557 A CH4670557 A CH 4670557A CH 370500 A CH370500 A CH 370500A
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CH4670557A
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Ernst Dr Merian
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Sandoz Ag
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/06—Disazo dyes in which the coupling component is a diamine or polyamine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds

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Description


  Verfahren zur Herstellung     in    Wasser schwer     löslicher        Azofarbstoffe       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer, in Wasser schwer löslicher     Azo-          farbstoffe    der Formel  
EMI0001.0006     
    worin  X Stickstoff,     C-H,        C-Alkyl,        C-CF3,        C-Phenyl,          C-(Methylphenyl),        C-(Äthylphenyl),        C-(Di-          methylphenyl)    oder     C-(Halogenphenyl),     Y     Wasserstoff,

      Halogen, einen     niedrigmolekularen          Alkyl-    oder     Alkoxy-,    den     Trifluormethyl-,    den       Trifluoracetyl-    oder einen     Alkanoylaminorest     mit höchstens 18     C-Atomen,          Alkyl    einen     Alkylrest    mit 1-4     Kohlenstoffatomen,          R1    einen zweiwertigen     aliphatischen    Rest mit 1 bis  4     Kohlenstoffatomen,          R.,    einen     Hydroxyalkyl-,    einen     Dihydroxyalkyl-,

       einen     Alkoxyalkyl-,    einen     gegebenenfalls    weiter       substituierten        Acetoxyalkyl-,    einen     Cyanalkyl-,     den     Difluormethyl-,    den     Trifluormethyl-,    einen       Carbalkoxyalkyl-    oder einen     Carbaminsäure-          alkylesterrest,     n die Zahl 1 oder 2,  M Wasserstoff,     Hydroxyl,    einen     Alkoxy-,

      einen  gegebenenfalls weiter     substituierten        Aceto3cy-          od.er    einen     Carbaminsäurealkylesterrest,    wenn  n für die Zahl 1 steht, und eine einfache       C-N-Bindung,    wenn n für die Zahl 2 steht, und  Z Wasserstoff,     Methyl    oder     Methoxy     bedeuten.  Die neuen, in Wasser schwer     löslichen        Azofarb-          stoffe    ziehen aus wässriger Suspension auf synthe  tische     Polyamidfasern    (z. B.

   Nylon,  Perlon , einge-         tragene    Schutzmarke), auf     Celluloseesterfasern    (z. B.       Acetatkunstseide,        Triacetatkunstseide),        Polyvinyl-          fasern,        Terephthalsäureesterfasern    (z. B.      Terylene ,           Dacron ,        eingetragene    Schutzmarken) in     brillanten     roten und violetten Tönen auf. Ihre Färbungen zeich  nen sich durch vorzügliche Echtheitseigenschaften aus.  Zum Teil sind die neuen Farbstoffe auch zum Fär  ben von Lacken, ölen, Kunstharzen und von künst  lichen Fasern in der Masse geeignet.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch  gekennzeichnet, dass man entweder ein     Mol    eines       diazotierten    Amins der Formel  
EMI0001.0069     
    mit einem     Mol    einer     Azokomponente    der Formel  
EMI0001.0072     
      worin  Ml Wasserstoff,     Hydroxyl,    einen     Alkoxy-,    einen  gegebenenfalls weiter substituierten     Acetoxy-,     oder einen     Carbaminsäurealkylesterrest,     Y Wasserstoff, Halogen, einen     niedrigmolekularen          Alkyl-    oder     Alkoxy-,    den     Trifluormethyl-,

      den       Trifluoracetyl    oder einen     AAllkanoylaminorest     mit höchstens 18     C-Atomen    und  Z Wasserstoff,     Methyl-    oder     Methoxy     bedeutet, oder zwei     Mol    des     diazotierten    Amins der  Formel     (II)    mit einem     Mol    einer     Azokomponente     der Formel  
EMI0002.0019     
    umsetzt.  Die Kupplung der     Diazoverbindungen    mit den       Azokomponenten    erfolgt vorzugsweise in saurem,  gegebenenfalls     gepuffertem    Medium.  



  In den folgenden Beispielen sind unter Teilen  Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente    zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsiusgra  den     angegeben.    Die     Schmelzpunkte    sind     unkorrigiert.     <I>Beispiel 1</I>  In<B>180</B> Teilen auf 60  vorgewärmte     konzentrierte     Schwefelsäure werden bei 60-65  15,2 Teile Na  triumnitrit eingetragen. Man rührt das Gemisch noch  eine Stunde lang bei dieser Temperatur und kühlt  dann die erhaltene     Nitrosylschwefelsäure    auf 5  ab.  Nun versetzt man sie bei dieser Temperatur tropfen  weise mit 30 Teilen     Propionsäure    und 170 Teilen  Eisessig.

   Mit der erhaltenen Lösung     diazotiert    man  eine Lösung von 35,6 Teilen     2-Amino-5-methyl-          sulfonyl-thiazol    in 30 Teilen     Propionsäure    und  170 Teilen Eisessig. Nach 4stündigem Rühren bei  0-5  wird der     überschuss    an     Nitrosylschwefelsäure     mit 20 Teilen Harnstoff zerstört. Man vereinigt die  erhaltene     Diazolösung    bei 0-5  mit einer Lösung von  56 Teilen     1-Bis-(acetoxyäthyl)-amino-3-methyl-benzol     in 170 Teilen Eisessig. Durch Hinzufügen von Na  triumacetat kann die Kupplungsmischung kongo  neutral gestellt werden. Die     Azokupplung    ist in kur  zer Zeit beendigt.

   Nach 2 Stunden wird die Reak  tionsmasse mit<B>1000</B> Teilen Eiswasser verdünnt. Der  neue Farbstoff der Formel  
EMI0002.0038     
         wird    in üblicher Weise abgetrennt. Er ist in Äthanol  schwer löslich und kann aus     Dioxan        umkristallisiert     werden. Der reine Farbstoff schmilzt bei 164  und  färbt in Suspension, vorzugsweise in Gegenwart von       dispergierend    wirkenden Verbindungen, bei erhöhter  Temperatur Polyester-, Acetat- und     Triacetatfasern    in  brillanten, weinroten Farbtönen, welche sehr gute  Licht-, Wasch-, Schweiss-, Überfärbe-, Meerwasser-,  Rauchgas-, Sublimier- und     Plissierechtheiten    auf  weisen. Er reserviert Baumwolle und Viskose per  fekt.

   Die Wollreserve ist     ebenfalls    recht gut, insbe  sondere wenn die Mischgewebe. nach dem Färben  einer Nachbehandlung mit     Natriumhydrosulfit    unter  worfen werden. Die Färbungen sind ausserdem weiss       ätzbar.    Auf     Orlon-Polyacrylnitrilfasern    werden nur  helle Farbtöne erzielt, welche aber selbst in 1/25     Richt-          typstärke        hervorragend    lichtecht sind.  



  Zum Färben von     Polyesterfasern        verfährt    man  wie folgt:    Man bereitet ein Färbebad aus 1 Teil des nach  obigem Beispiel erhältlichen und mit Hilfe von     Tür-          kischrotöl        dispergierten    Farbstoffes, 6 Teilen eines       Fettalkoholsulfonats    und 3000 Teilen Wasser zu.

    Man geht bei Zimmertemperatur mit<B>100</B> Teilen der       Polyäthylenterephthalatfaser         Dacron     in das Bad  ein, erhitzt dieses innerhalb von 30 Minuten auf  60 , gibt ihm 1,5 Teile     2-Hydroxy-1,1'-diphenyl    zu,  erhitzt es weiter auf     100     und hält es während 60 Mi  nuten bei Kochtemperatur.  



  Hierauf wird das Färbegut aus der Flotte heraus  genommen, mit Wasser gespült     und    getrocknet. Die  erhaltene weinrote Färbung ist licht-, wasch-,  schweiss-, überfärbe-,     meerwasser-,        rauchgas-    und       thermofixierecht.     



  In der folgenden Tabelle 1 sind weitere zum Fär  ben von Polyester-, Acetat- und     Triacetatfasern    geeig  nete Farbstoffe der Formel  
EMI0002.0067     
           aufgeführt.        In        dieser        Formel        steht        ein        Rest        für        R2        in        Formel        (I),

          im        zweiten        Rest     
EMI0003.0016     
    
EMI0003.0017     
  
EMI0003.0018     
  
    <I>Tabelle <SEP> 1</I>
<tb>  Beispiel <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  Nr. <SEP> X <SEP> y <SEP> Z <SEP> u <SEP> Q3'1 <SEP> Acetat
<tb>  2 <SEP> C-H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> rot
<tb>  3 <SEP> N <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Scharlach
<tb>  4 <SEP> C-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> rot
<tb>  5 <SEP> C-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> rot
<tb>  6 <SEP> C-C4H9 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> rot
<tb>  7 <SEP> C-CF3 <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> rot
<tb>  8 <SEP> C-H <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> rot
<tb>  9 <SEP> C-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> rot
<tb>  10 <SEP> C-H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H 

  <SEP> CH3 <SEP> Scharlach
<tb>  11 <SEP> C-H <SEP> Br <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> Scharlach
<tb>  12 <SEP> C-H <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Scharlach
<tb>  13 <SEP> C-CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> scharlach
<tb>  14 <SEP> C-CH3 <SEP> Cl <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> Scharlach
<tb>  15 <SEP> C-H <SEP> C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> weinrot
<tb>  16 <SEP> C-H <SEP> CH3 <SEP> O-CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> rotviolett
<tb>  17 <SEP> GH <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> rotviolett
<tb>  18 <SEP> C-H <SEP> NH-CO-CH, <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> rotviolett
<tb>  19 <SEP> C-H <SEP> NH-CO-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> rotviolett
<tb>  20 <SEP> GH <SEP> NH-CO-CF,

   <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> weinrot
<tb>  21 <SEP> C-CH3 <SEP> NH-CO-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> rotviolett
<tb>  22 <SEP> C-H <SEP> NH-CO-CH3 <SEP> O-CH3 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> rotviolett
<tb>  23 <SEP> C-H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C2H5 <SEP> rot
<tb>  24 <SEP> C-H <SEP> H <SEP> H <SEP> H <SEP> C4H9 <SEP> rot
<tb>  25 <SEP> N <SEP> Cl <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> scharlach
<tb>  26 <SEP> N <SEP> CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> rot       <I>Beispiel 27</I>  8,9 Teile     2-Amino-5-methylsulfonyl-thiazol    wer  den in 200 Teilen 85      /o        iger    Phosphorsäure gelöst  und durch Eintragen von 3,

  6 Teilen festem Natrium  nitrit unter Rühren bei 0-5      diazotiert.    Man erhält  eine     mayonnaiseartige    Masse, welche mit einer Lö  sung von 11 Teilen 1-Bis-(hydroxyäthyl)-amino-3-         methyl-benzol    in 20 Teilen Eisessig     vereinigt    wird.  Die tiefrote Reaktionsmasse wird noch eine halbe  Stunde nachgerührt und hierauf auf 1000 Teile Was  ser ausgeladen.

   Die erhaltene     Farbstoffsuspension     wird     abfiltriert,    säurefrei gewaschen und     getrocknet.     Durch Umkristallisation des neuen     Farbstoffs    der  Formel  
EMI0003.0030     
      aus Äthanol wird er in reiner Form erhalten und       schmilzt    dann bei 211 .

   Eine Analyse des Produktes  ergibt folgende     Werte:     
EMI0004.0003     
  
    C <SEP> gefunden <SEP> 47,03 <SEP> % <SEP> errechnet <SEP> 46,95 <SEP> %
<tb>  H <SEP>   <SEP> 5,541/0 <SEP>   <SEP> 5,21%
<tb>  O <SEP>   <SEP> <B>16,700/0</B> <SEP>   <SEP> <B>16,66,1/0</B>
<tb>  S <SEP>   <SEP> 16,540/0 <SEP>   <SEP> 16,66%       Der neue Farbstoff färbt in Suspension, vorzugs  weise in     Gegenwart    von     dispergierend    wirkenden Ver-         bindungen,    bei erhöhter Temperatur Acetat-,     Tri-          acetat-    und synthetische     Polyamidfasern    in weinroten  bis rotvioletten Tönen mit sehr guten Wasch-,  Schweiss-, Überfärbe-, Meerwasser-, Rauchgas-,

       Subli-          mier-    und     Plissierechtheiten.    Er reserviert Baumwolle,       Viscose    und Wolle. Die Färbungen sind ausserdem  weiss     ätzbar.    Die     Lichtechtheiten    sind ebenfalls gut.

    Ähnliche Eigenschaften mit zum Teil noch verbesser  ter Lichtechtheit besitzen die in der folgenden Ta  belle 2 verzeichneten Farbstoffe der     Formel     
EMI0004.0017     
    
EMI0005.0001     
    
EMI0006.0001     
      <I>Beispiel 83</I>    Ersetzt man im Beispiel 27 die 11 Teile     1-Bis-          (hydroxyäthyl)-amino-3-methylbenzol    durch 10 Teile         N-Cyanäthyl-N-hydroxy-äthylaminobenzol;

      - so erhält  man     einen    Farbstoff der Formel  
EMI0007.0005     
    welcher aus     Dioxan    umkristallisiert bei 175      schmilzt.     Der neue Farbstoff zieht aus wässriger Dispersion in  leuchtend roten Farbtönen auf Acetat- und     Tri-          acetatfasern    auf. Die erzielten Licht-, Rauchgas-,  Sublimier- und     Plissierechtheiten    sind hervorragend.

      Die     Färbungen    sind ausserdem     ätzbar    und die Reser  ven von Baumwolle, Viskose und Wolle sind sehr       gut.    Die     Lichtechtheiten    der Färbung auf synthe  tischen     Polyamidfasern    sind etwas geringer als auf  Acetat.    <I>Färbevorschrift</I>    Man bereitet ein Färbebad aus 1 Teil des nach  obigem Beispiel erhältlichen und mit     Hilfe    von     Tür-          kischrotöl        dispergierten    Farbstoffes, 6 Teilen eines       Fettalkoholsulfonates    und 3000 Teilen Wasser zu.

    Man geht bei Zimmertemperatur mit 100 Teilen       Acetatkunstseide    in das Bad ein, erwärmt dieses  innerhalb von 1 Stunde auf 80  und hält es während  einer Stunde bei 80 . Nach dieser Zeit ist der Färbe  prozess beendigt. Man     nimmt    das Färbegut aus dem  Bad heraus, spült es und trocknet es.    Zur Verbesserung der Dispersion kann der Faser  stoff     vorgängig    des Färbeprozesses     mit    geeigneten       Netzmitteln,        Dispergiermitteln    oder     Emulgatoren,     vorzugsweise in Gegenwart anorganischer     Salze,    z. B.       Glaubersalz,        vermahlen    werden.

   Er kann auch als       wässrige    Paste innig mit einem     Dispergiermittel    ver  mischt und durch geeignete Trocknung in ein     Farb-          stoffpulver    übergeführt werden.  



  Entsprechende     Echtheiten    bei etwas     gelbstichi-          gerem    Farbton werden mit den     Farbstoffen    der       Formeln     
EMI0007.0040     
    erzielt.  In der folgenden Tabelle 3 sind Farbstoffe     mit     ähnlichen Eigenschaften und zum Teil noch ver-         besserter    Lichtechtheit aufgeführt.

   Diese Farbstoffe  entsprechen der Formel  
EMI0007.0043     
    
EMI0008.0001     
  
    <I>Tabelle <SEP> 3</I>
<tb>  Beispiel <SEP> Farbton <SEP> auf
<tb>  Nr. <SEP> X <SEP> y <SEP> R2 <SEP> Alkyl <SEP> Acetat
<tb>  84 <SEP> C-H <SEP> H <SEP> -CH2 <SEP> O-CO-CH3 <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> scharlach
<tb>  85 <SEP> C-H <SEP> Cl <SEP> -CH20H <SEP> CH3 <SEP> Scharlach
<tb>  86 <SEP> C-H <SEP> CH3 <SEP> -CH20H <SEP> CH3 <SEP> weinrot
<tb>  87 <SEP> C-H <SEP> CH3 <SEP> -CH2 <SEP> O-CO-CH3 <SEP> CH3 <SEP> rot
<tb>  88 <SEP> C-H <SEP> H <SEP> -CH-CH3 <SEP> CH3 <SEP> rot
<tb>  OH
<tb>  89 <SEP> C-H <SEP> H <SEP> -<B>C1</B>2 <SEP> O-CO <SEP> NH-C2H.

   <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> rot
<tb>  90 <SEP> C-CH3 <SEP> H <SEP> -CH20H <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> rot
<tb>  91 <SEP> C-CH3 <SEP> H <SEP> -CHF <SEP> O-CO-CH, <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> scharlach
<tb>  92 <SEP> C-C4H9 <SEP> H <SEP> -CH20H <SEP> CH3 <SEP> rot
<tb>  93 <SEP> C-C2H5 <SEP> H <SEP> -CH2 <SEP> O-CO-CH3 <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> Scharlach
<tb>  94 <SEP> G-CF3 <SEP> H <SEP> -CH20H <SEP> CH3 <SEP> rot
<tb>  95 <SEP> C-CF3 <SEP> H <SEP> -CH2 <SEP> O-CO-CH, <SEP> CH3 <SEP> Scharlach
<tb>  96 <SEP> C-H <SEP> H <SEP> -CH20H <SEP> C4H9 <SEP> rot       Die     höhermolekularen    Farbstoffe der Formel  
EMI0008.0003     
    besitzen im allgemeinen eine geringere     Affinität    zu       hydrophoben    Fasern.

   Sie sind jedoch vorzüglich zum  Färben von Lacken, Ölen, Kunstharzen und von  künstlichen Fasern in der Masse geeignet. Natur  gemäss sind die     Nassechtheiten    derart grosser Farb  stoffe den bisher genannten noch überlegen, das       heisst,    es werden zum Teil perfekte Koch-,     überfärbe-          und        Verseifungsechtheiten    erzielt.  



  Die Farbstoffe der Beispiele 75 bis 82 sind zum  Teil sehr gut     acetonlöslich    und färben insbesondere       Acetatkunstseide    in der Masse in lichtechten, brillan  ten Rottönen, wobei jene Farbstoffe, in welchen Y  Chlor bedeutet, am     gelbstichigsten    und am     rauchgas-          echtesten    sind.  



  <I>Färbevorschrift</I>  100 Teile     Acetylcellulose    werden mit 300 Teilen  Lösungsmittel (93     m/o    Aceton, 7 % Methanol) versetzt,  kurz vermischt und über Nacht quellen gelassen.  



  1 Teil des nach Beispiel 76 erhältlichen Farb-         stoffes    wird durch einfaches Schütteln     in    60 Teilen  des Lösungsmittels gelöst und der     Acetylcellulose-          lösung    zugegeben. Die Mischung wird in einem offe  nen Gefäss so lange gerührt, bis 60 Teile des U  sungsmittels verdunstet sind.  



  Die gefärbte Masse wird nun     in    üblicher Weise  in den Spinntopf gepresst und gesponnen. Die erhal  tenen     Strängchen    sind rein rot gefärbt; die Färbungen  sind ausgezeichnet licht-, wasch-, überfärbe-, alka  lisch chlor-,     oxalsäure-,        peroxyd-,    bleich-,     rauchgas-          und        trockenreinigungsecht,    sowie     hydrosulfitbeständig.     



  Ausser den genannten Farbstoffen sind auch die  durch Vereinigung von 2     Mol    eines     2-Diazo-5-alkyl-          sulfonylthiazols    oder eines     2-Diazo-5-alkylsulfonyl    \       thiodiazols    mit einem     Mol    eines     Amins    der Formel IV  entstehenden     Disazofarbstoffe    zum Färben von  Lacken, Ölen, Kunstharzen und von künstlichen Fa  sern in der Masse geeignet.  



  Insbesondere färbt der Farbstoff  
EMI0008.0038     
         Acetatkunstseide    in der Masse in lichtechten, brillanten Rottönen von sehr guten     Nassechtheiten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man entweder ein Mol eines diazotierten Amins der Formel EMI0009.0004 worin X Stickstoff, C-H, C-Alkyl, C-CF3, C-Phenyl, C-(Methylphenyl), C-(Äthylphenyl), C-(Di- methylphenyl) oder C-(Halogenphenyl)
    und Alkyl einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit einem Mol einer Azokomponente der Formel EMI0009.0019 oder 2 Mol des diazotierten Amins der Formel (II) mit einem Mol einer Azokomponente der Formel EMI0009.0025 umsetzt, worin R1 einen zweiwertigen aliphatischen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 einen Hydroxyalkyl-,
    einen Dihydroxyalkyl-, einen Alkoxyalkyl-, einen gegebenenfalls weiter substituierten Acetoxyalkyl-, einen Cyanalkyl-, den Difluormethyl-, den Trifluormethyl-, einen Carbalkoxyalkyl- oder einen Carbaminsäure- alkylesterrest, Ml Wasserstoff, Hydroxyl, einen Alkoxy-,
    einen gegebenenfalls weiter substituierten Acetoxy- oder einen Carbaminsäurealkylesterrest, Y Wasserstoff, Halogen, einen niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkoxy-, d en Trifluormethyl-, den Trifluoracetyl- oder einen Alkanoylaminorest mit höchstens 18 C-Atomen und Z Wasserstoff, Methyl oder Methoxy bedeuten.
    1I. Verwendung von nach Verfahren gemäss Pa tentanspruch I erhaltenen, in Wasser schwer löslichen Azofarbstoffen zum Färben von Kunststoffmassen.
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