CH311686A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311686A
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fatty acid
substituted fatty
acid amide
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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Description


  verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäureamides.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,    wel  ehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0001.0004     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     2-Methyl-piperidin    umsetzt.  



  Der Rest. X kann in einem     IIalogenatoin     oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten     reaktionsfähi-          ;ren        Substituenten,    wie z. B. einer     Alkjsul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der     Austausch    der Gruppe X gegen den       2-Methyl-piperidinorest    erfolgt z.

   B. durch ein  faelies Erwärmen mit     2-Methyl-piperidin,    ge  gebenenfalls in     Gegenwart    eines basisch reagie  renden     Kondensationsmittels    oder von     2-Me-          thyl-piperidin    im     übersehuss.    Das     a-Methyl-          piperidino-essigsäure-N-        [3-(2',4',6'-trimethyl-          pbenoxy)-propyl-2]-metliylamid    ist ein farb  loses, unter<B>0,01</B>     inm    bei 179-180  siedendes  Öl.  



  Das neue     Amid    soll als     Lokalanästhetikiun     und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate     Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  38,3 g     Chloressigsäiire-N-[3-(2',4',6'-trime-          thyl-phenoxy)-propyl-2]-methylamid    und 19,8 g  2 -     hlethyl    -     piperidin    werden zusammen in  200     em3        abs.    Benzol 3 Stunden auf dem Was  serbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit  Wasser ausgeschüttelt und dann mit     2n-Salz-          säure    ausgezogen.

   Darauf wird der     salzsaure     Auszug mit Äther extrahiert, unter Eisküh  lung mit     konz.    Natronlauge versetzt und das  ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen.  Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über  Pottasche wird der Äther verdampft und der  Rückstand im Hochvakuum destilliert.  



  Dabei gewinnt man das unter 0,01 mm bei  179-180  siedende     a-Methyl-piperidino-essig-          säure-N-    [     3-(2',4',6'-trimethyl-phenoxy)        -propyl-          2]        -methylamid    in einer Ausbeute von     65'II/a    der  Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Was  ser, gut in organischen Lösungsmitteln und in  verdünnten Mineralsäuren.

Claims (1)

  1. PATENTAINTSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, d@a- dur ch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0052 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-lvIethyl-piperidin umsetzt.
    Das auf diese Weise erhaltene cc-11rIethyl-piperidino-essig- säure-N - [ 3-(2',4',6'-trimethyl-phenoxy) -propyl- 2]-methylamid bildet ein farbloses, unter 0,01 mm bei 179-180 siedendes Öl. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessig- säure-N- [3- (2',4', 6'-trimethyl-phenoxy)-propy l- 2]-methylamid mit. 2-@Tethyl-piperidin reagie ren lässt.
CH311686D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311686A (de)

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