CH393597A - Verfahren zur Herstellung von blauen sauren Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung    von blauen     sauren        Anthrachinonfarbstoffen       Es wurde     gefunden,    dass man wertvolle, sehr gut  wasserlösliche, blaue saure     Anthrachinonfarbstoffeer-          hält,    wenn man Amine der Formel  
EMI0001.0008     
    worin X für die     Gruppe        -CH.-CH.-OH    oder für den  Rest  
EMI0001.0011     
    steht,

   mit     1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfon-          säure    kondensiert und die erhaltenen Kondensations  produkte in ihre sauren     Schwefelsäureester        überführt.     



  Die als Ausgangsstoffe     verwendeten    Amine, z. B.  das     3-Amino-4-carboxylphenyl    -1-     ss    -     oxyäthylsulfon     kann durch Umsetzung der     3-Acetamino-4-carboxy-          benzolsulfinsäure        mit    Chloräthanol oder     Äthylenoxyd     und anschliessende Abspaltung der     Acetylgruppe    er  halten werden.     Die        ss-oxyäthylsulfongruppenhaltigen          Sulfonanilide    der     3-Amino-4-carboxy-benzolsulfon-          säure    können z.

   B. hergestellt werden durch Umset  zung des     3-Acetamino-4-carboxybenzolsulfochlorids          mit        Aminophenyl-ss-oxyäthylsulfonen    in wässriger Lö  sung in Anwesenheit von Alkalien und anschliessende  Abspaltung der     Acetylgruppe.     



  Der besondere Wert der neuen     Farbstoffe    liegt  darin, dass sie eine sehr gute Löslichkeit besitzen und    dadurch besonders als Färbefarbstoffe geeignet sind.  Sie     können    in     Gegenwart    von     Alkalien    auf     Cellulose-          fasern    fixiert werden und ergeben Färbungen und  Drucke von guten bis sehr guten     Nassechtheiten    und  sehr guter     Lichtechtheit.    Gegenüber analog aufgebau  ten Farbstoffen aus     ss-oxyäthylsulfongruppenhaltigen     Basen ohne     Carboxylgruppen    zeichnen sich die neuen       Farbstoffe    durch eine 

  erheblich bessere Löslichkeit,  eine hervorragende Beständigkeit     alkalischer    Klotz  flotten und durch bessere     Nassechtheiten    aus.    <I>Beispiel 1</I>  47,2 Gewichtsteile     1-Amino-4-bromanthrachinon-          2-sulfonsäure        (81,31/oig)    werden mit 200 Gewichts  teilen Wasser, 25 Gewichtsteilen wasserfreiem Kalium  acetat und 1 Gewichtsteil Kupferpulver auf 85  er  hitzt,     dann    wird eine Lösung von 24,

  5 Gewichtsteilen  3 -     Amino    - 4     -carboxyphenyl    -     ss    -     oxyäthylsulfon    vom       Schmelzpunkt    177-178  in 100 Gewichtsteilen Was  ser und 5,6 Gewichtsteilen     Kaliumhydroxyd    hinzuge  fügt. Man gibt noch 0,5 Gewichtsteile Kupferpulver  hinzu und erhitzt so lange auf 85-87 , bis die Kon  densation beendet ist. Der     Farbstoff    wird durch An  säuern mit     Salzsäure    ausgefällt und durch Verrühren  mit     dreinormaler    Salzsäure bei 70  gereinigt.  



  Zur     Veresterung    werden 57,4 Gewichtsteile des  erhaltenen Farbstoffs in 320 Gewichtsteile konzen  trierter Schwefelsäure eingetragen und     verrührt,    bis  alles gelöst ist. Diese Lösung wird dann auf eine Mi  schung aus 900 Gewichtsteilen Eis und 100 Gewichts  teilen Wasser gegeben und der Farbstoff mit Kalium  chlorid     ausgesalzen.    Es wird abgesaugt, nochmals in  Wasser     aufgeschlämmt    und mit     Natriumcarbonat    auf  einen     pH-Wert    von 6 eingestellt,     ausgesalzen,    abge  saugt und getrocknet.

        Der     erhaltene        Farbstoff.        zeigt        eine    sehr     gute,    Lös  lichkeit     in    Wasser und eignet sich .als Druck-, beson  ders aber als     Färbefarbstoff:    So     erhält    man aus     salz-          haltigen    Färbeflotten     in.    der.

   Kälte oder in der     Wärme     mit Hilfe von     Alkalien    auf nativen und regenerierten       Cellulosefasern    blaue Färbungen von guten bis sehr  guten     Nassechtheiten    und sehr guter Lichtechtheit.

           Beispiel   <I>2</I>  47,2     Gewichtsteile        1-Amino-4-bromanthrachinon-          2-sulfonsäure        (81,311/aig)    werden mit 200 Gewichtstei  len Wasser, 25     Gewichtsteilen    wasserfreiem Kalium  acetat und 1     Gewichtsteil    Kupferpulver auf 85' er=       hitzt-        Dann        wird        eine.        Lösung        von=    4.0:

       Ge.wichistelen:          3-Amino-4-carboxy-benzolsulfonsäure-(3'-ss-oxyäthyl-          sulfonyl)-anilid    vom     Schmelzpunkt        203-204'    in 100       Gewichtsteilen    Wasser und 5,6:     Gewichtsteilen        Ka-          liumhydroxyd    hinzugefügt. Man gibt noch 0,5 Ge  wichtsteile Kupferpulver hinzu und     erhitzt    so.     lange     auf 85-87 , bis die Kondensation beendet ist.

   Der  Farbstoff wird durch     Artsauern        mit        Salzsäure    ausge  fällt und     mit        heisser        verdünnter        Salzsäure        gereinigt.,     Die     Veresterung    des Farbstoffs     wird    wie.     im    Bei  spiel 1 beschrieben     durchgeführt.    Der erhaltene Farb  stoff zeigt     eine    sehr gute     Löslichkeit    in Wasser und       eignet    sich     besonders    als.

       Drucldarlstoff.    So; erhält  man auf     nativen.        und:        regenerierten        Cellulosefasern:    n       Hilfe    von?     Alkalien=    bläue     Drucke    von     guten    bis     sehr,     guten     Nassechtheiten,    guter     Chlorechtheit        und    sehr  guter     Lichtechtheit.            Verwendet        man..        anstelle.    des.

       3-Amino-4-carbox..y-          benzolsulfonsäure-(3'-ss-oxyäthylsulfonyl)-anilids    das       3-Amina-4-carboxy-benzolsulfonsäure-(4'-ss-oxyätlyh          sulfonyl)-anilid,    so erhält man einen Farbstoff     mit     ähnlich guten Eigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von blauen sauren Anthrachinonfarbstoffen"dadurch gekennzeichnet, dass man Amine der Formel EMI0002.0080 worin. X für, die Gruppe -CH2 CH.- OH oder für den Rest EMI0002.0085 steht, mit 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfon- säure kondensiert und die, erhaltenen Kondensations- pnadukire:

   im. ihre sauren. Schwefelsäureester überführt.