CH126973A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlor-B.B-naphtylthioindigo. - Google Patents

Description

  z       Zusatzpatent    zum Hauptpatent. Nr. 102540.    Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     Dichlor-p.i3-naphtylthioindigo.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines beständigen,  wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester  Form, aus dem durch Oxydation der Farb  stoff zurückgebildet werden kann und das  wertvoll ist für die Verwendung in der Fär  berei und Druckerei.

   Dieses Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass     Leukoindigo    mit  Hilfe von     Schwefelsäureanhydrid    oder sol  ches als     Veresterungsmittel        abgebenden    Sub  tanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer  tertiären Base, wie zum Beispiel     Dimethyl-          anilin,    in den sauren Ester der Schwefelsäure       übergeführt    wird.

   Die nach diesem Ver  fahren entstehende Verbindung ist ein saurer  schwefelsaurer Ester,     wahrscheinlich    ein       Enoleater    ;des     Leuk.oindiigo,    ein Körper, der  noch saure salzbildende Gruppen enthält, die  die Wasserlöslichkeit des Produktes bedingen.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    sich die       Leukoverbindung    .des     Küpenfarhstoffes:        Di-          chlor-ss.        ss=naphtylthioindigo,    von der Kon  stitution:  
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    in analoger Weise in den sauren Schwefel  säureester überführen lässt.  



  Das Verfahren wird erläutert durch fol  gendes Beispiel:  In ein Gemisch von 340 Gewichtsteilen       Dimethylanilin    und 460.     Gawehtsteilen     Chlorbenzol werden     sorgfältig    unter Rühren  125     GewichtsteileChlorsulfonsäure        eiutropfen     gelassen.

   Zu diesem Gemisch wird eine Sus  pension von 100     Gewichtsteilen    trockener       L        eukoverbindung    von     Dichlor-ss.        ss-na.phtyl-          thioindigo    von der     Konstitution:     
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      in 600     Gewichtsteilen        Dimethylanilin    zuge  fügt. Die Temperatur des Reaktionsgemisches       wird    .auf<B>28'C</B> gebracht, und es     wird    wäh  rend 12 Stunden     durchgerührt.     



  Durch     Zugab'e    von 25,0     ,g'r    Soda     wird          alkalisch    gemacht, durch     Wasserdampfdestil-          lation    das     Dämethylanilin    und Chlorbenzol  entfernt.     8ahliesslich        wird    filtriert     und:    im  Filtrat das     @gebfildete        Estersalz        ausgesalzen.     



  Der erhaltene     Körper    ist in Wasser leicht  löslich und sowohl in Substanz, als     aueh    in  Lösung     beständig.    Durch Alkali     wird    die       wässerige,    Lösung nicht     iverändert,    durch       1Vlineral@säuren        erfolgt    kalt langsam, in der  Hitze schneller Zersetzung des gelösten Ester  salzes. Oxydationsmittel in     Gegenwart    von  Säuren bewirken     Rüekbildungg        des    Farb  stoff es. .  



  Inder     Anwendung    kann die zu färbende  Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen  Lösung des     Estersalzes    ganz öder lokal im  prägniert und     durch        @geeignete    Oxydations  wirkung die Färbung rasch und glatt zur       Entwicklung        ,gebracht    werden.  



  Dieses Derivat von     Dichlor-ss.        ss-naphtyl-          tbioindig-o    gestattet also, Färbungen mit  diesem Farbstoff in     einfachster    Weise zu  .erzeugen unter     Umgehung,der        umständlichen          Küpe.     



  In ,dem erwähnten Beispiel kann das ge  nannte     Veresterun:gsmittel    mit gleichem Re  sultat durch andere ersetzt werden.  



  An     Stelle    der     C@h.lersulfonsäure    können  deren Ester, albgemein eine     Halogensulfon-          säuxre,    ein Salz einer     Halo"o"ensulfonsäure    (wie  zum     Beispiel        Natriumahl-orsulfonat)    benutzt  werden; es kann auch     rauchende    Schwefel-    säure,     Schwefelsäureanhydrid    oder     Pyrosul-          furylchlorid    verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines be ständigen wasserlöslie.hen Derivates von Di- chlar-ss. ,B-nap#lithylthioindigo in fester Form, ,das wertvolil ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, dadurch gekenn zeichnet, .dass die Lenkoverbindung von Di- ehlor-ss. ss-naphtylthioindiga von der Kon- stitution:

   EMI0002.0069 mit Hilfe von Szhwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel a..bgebenden Substanzen in :den sauren Ester der @Schwefel- säure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes in Wasser leicht löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig.

   Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze -schneller Zer setzung des gelösten Körpers. Oxydations- mittel dn Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.