CH103139A - Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates.

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CH103139A
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sulfuric acid
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thioindigo
acid
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Bader Marcel
Sunder Charles
Anonyme Durand Hugueni Societe
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Bader Marcel
Sunder Charles
Durand & Huguenin Sa
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  Verfahren zur Darstellung eines     Indigoderivates.       Im Hauptpatent     würde    ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines beständigen  wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester  Form, aus dem durch Oxydation der Farbstoff  zurückgebildet werden kann und das wertvoll  ist für die     Verwendung    in der Färberei und  Druckerei.  



  Dieses Verfahren besteht darin, dass     Leuko-          indigo    durch Behandeln mit Schwefelsäure  anhydrid oder solches abgebenden Substanzen  als     Veresterungsmittel,zweckmässig    bei Gegen  wart einer tertiären Base, wie zum Beispiel       Dimethylanilin,    in den sauren Ester der  Schwefelsäure übergeführt wird. Die nach  diesem Verfahren entstehende Verbindung ist  ein saurer, schwefelsaurer Ester, wahrschein  lich ein     Enolester    des     Lenkoindigo,    ein Kör  per der noch saure, salzbildende Gruppen  enthält, die die Wasserlöslichkeit des Pro  duktes bedingen.  



  Es wurde nun gefunden, dass dieses Ver  fahren auch auf     Thioindigo    anwendbar ist  dergestalt, dass die     Leukoverbindung    von       Thioindigo        auf    die genannte Weise in den    sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt  wird.  



  <I>Beispiel:</I>  156     gr        trockener'        Leukothioindigo    werden  einem auf 0   abgekühlten Reaktionsgemisch  zugesetzt, das durch Eintragen von 134,5     gr          Chlorsulfonsäure    in ein Gemisch von 280     gr          Dimethylanilin    und 500     gr    Chlorbenzol bei       011    erhalten wurde.

   Man lässt die     Temperatur     auf Zimmerwärme steigen und erhöht nach       ungefähr    zwei Stunden allmählich auf     60"C.     Alsdann wird mit Natronlauge alkalisch ge  macht und mit Wasserdampf das     Dimetbyl-          anilin    und Chlorbenzol     abdestilliert.        flus    der  filtrierten, eingeengten Lösung wird der neue  Körper auskristallisieren gelassen.  



  Der erhaltene Körper ist wasserlöslich  und sowohl in Substanz als auch in     Lösung     beständig; durch Alkali wird' die wässerige  Lösung nicht verändert; durch     Mineralsäure     erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller  Zersetzung des gelösten     Estersalzes;    gelinde  Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure  bewirken Rückbildung des Farbstoffes; welche      auch durch Einwirkung von Lichtstrahlen in  Gegenwart von Sauerstoff erfolgen kann.  



  In der Anwendung     kann    die zu färbende  Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen  Lösung des     Thioindigoestersalzes    ganz oder  lokal imprägniert und durch Einwirkung eines       geeigneten    Oxydationsmittels die Färbung  zur Entwicklung gebracht werden.  



  Dieses     Thioiudigoderivat    gestattet also in  einfachster Weise Färbungen mit diesem     Farb-          stoff    zu erzeugen unter Umgehung der um  ständlichen     Küpe.     



  In dem erwähnten     Beispiel        kann    an Stelle  der     Chlorsulforisäure    allgemein eine     Halogen-          sulfonsäure,    ein Salz einer     Halogensulfonsäure     wie zum Beispiel     Natriumchlorsulfonat),     rauchende Schwefelsäure oder     Schwefelsäure-          anhydrid    verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines beständi gen wasserlöslichen Derivates von Thioindigo in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, darin bestehend, dar die Leukoverbindung von Thioindigo durch Behandeln mit Schwefel säureanhydrid oder solches abgebenden Sub stanzen als Veresterungsmittel in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes wasserlöslich und sowohl in Substanz als auch in Lösung beständig.
    Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren erfolgt langsam, in der Hitze ,schneller Zersetzung des gelüsten Kör pers. Gelinde Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farb stoffes, welche auch durch Einwirkung von Lichtstrahlen in Gegenwart von Sauerstoff erfolgen kann.
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