CH419167A - Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Pyromellitsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten der PyromellitsäureInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Pyromellitsäure Es wurde gefunden, dass man neue Derivate der Pyromellitsäure erhält, wenn man eine in l-Stellung oder in 1- und 4-Stellung gegen den Rest eines primären aliphatischen Amins austauschbare Substituenten enthaltende Pyromellitsäure, vorzugsweise eine 1 ,4-Dihalogenpyromellitsäure, oder deren funktio- nelle Säurederivate mit wenigstens zwei Khlenstoff- atome enthaltenden primären aliphatischen Aminen umsetzt. Als 1 ,4-Dihalogenpyromellitsäure oder als funktionelle Säurederivate derselben verwendet man vorzugsweise z. B. 1 ,4-Dichlorpyromellitsäure, 1, 4Die brompyromellitsäure oder deren Anhydride, Ester oder Imine. Besonders geeignete primäre aliphatische Amine sind solche, die im aliphatischen Rest 2 bis etwa 22 Kohlenstoffatome enthalten. Der aliphatische Rest kann gesättigt oder ungesättigt und substituiert oder unsubstituiert sein. Im allgemeinen wendet man das Amin im Über- schuss an. Die Reaktionstemperatur wird besonders vorteilhaft zwischen etwa 100 und 2000 C gewählt. Die Kondensation kann mit oder ohne ein indifferentes Lösungsmittel bzw. Verdünnungsmittel erfolgen. Je nach der Menge des verwendeten Amins, der Reaktionstemperatur und der übrigen Reaktionsbedingungen werden 1 bis 4 Aminreste in das Pyromellitsäuremolekül eingeführt. So können die Halogenatome in 1- und 4-Stellung gegen Aminreste ausgetauscht und auch Carbonsäureamid- bzw. -imid- gruppen gebildet werden. Die erhaltenen Verbindungen sind als Farbstoffe geeignet. Sie können z. B. zum Färben von Kunststoffen, Harzen oder Cellulosederivaten und deren Lösungen, Kautschuk und Papier dienen, vorzugsweise von Polyvinylchlorid,-wässrigen Kunstharzdispersionen zu Anstrichzwecken, Drucktinten, Lakken, Spinrunassen aus Cellulosexanthogenat (Viskose- kunstseide) und Acetylcellulose (Zweieinhalb- und Triacetatkunstseide) und für den Pigmentdruck auf Textilien. Sie eignen sich auch als Dispersionsfarl > stoffe zum Färben von Polypropylen, synthetischen Polyamiden, linearen aromatischen Polyestern und anderen hydrophoben Kunststoffen. Die Färbungen von Lacken, Kunstharzdispersionen, Polyvinylchlorid, die Spinnfärbungen von Viskose, Acetatkunstseide, und die Drucke auf Textilien haben gute Allgemeinechtheiten, reine Nuancen und eine sehr gute bis hervorragende Lichtechtheit. Besonders hervorzuheben sind noch die gute Überlackierbarkeit der Kunstharzdispersions und der Lackfärbungen, die Migrationsechtheit der Polyvinylchloridfärbungen sowie die gute bis sehr gute Wasser-, Wasch-, Schweiss-, tJberfärbe-, Alkali-, Säure-, Peroxydbleich und Trokkenreinigungsechtheit der Viskose- und Acetatkunstseide-Färbungen und der Drucke auf Textilien. Die in dem Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente, Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1,88 Teile 1, 4-Dichlor-pyromellitsäure-dianhy- drid werden mit 20 Teilen Äthylamin versetzt und unter Druck während 81/2 Stunden auf 170 bis 1800 erhitzt. Nach Abkühlen wird das überschüssige Äthylamin abgeblasen und das Rohprodukt nach Versetzen mit Methanol abfiltriert. Nach 1 ständiger Trocknung bei 1200 erhält man 2 Teile eines blauen kristallinen Farbstoffs, der nach dem Umkristallisieren einen Schmelzpunkt von 218 bis 2190 besitzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Pyromellitsäure, dadurch gekennzeichnet, dass eine in l-Stellung oder in 1- und Stellung einen gegen den Rest eines primären aliphatischen Amins austauschbare Substituenten enthaltende Pyromellitsäure oder deren funktionelle Säurederivate mit wenigstens zwei Kohlenstoffatome enthaltenden primären aliphatischen Aminen umgesetzt werden.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass 1, 4-Dihalogenpyromellitsäure oder deren funktionelle Säurederivate umgesetzt werden.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass 1 Mol Säure oder Säurederivat mit 4 Mol Amin umgesetzt wird.
Priority Applications (1)
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1962
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