CH463655A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Azofarbstoffen            Gegenstand    der Erfindung ist     ein    Verfahren zur  Herstellung von     Azofarbstoffen    der Formel  
EMI0001.0005     
    worin  A für den Rest eines     Azofarbstoffs,     y für einen     zweiwertigen    organischen Rest,       R1    für     einen.    gegebenenfalls     substituierten        Alkyl-,

          Cyclo-          alkyl-    oder     Aralkylrest    und       R2    für ein Wasserstoffatom oder     einen    gegebenenfalls  substituierten     Alkyl-,        Cycloalkyl-    oder     Aralkylrest     stehen oder     R1    und     R2    zusammen mit den beiden       N-Atomen        Glieder    eines gesättigten oder ungesättig  ten 5- oder     6-gliedrigen        heterocyclischen    Ringsystems  sind, und worin  Z den Rest eines 5- oder     6-gliedrigen,

      gesättigten oder  ungesättigten     hetercyclischen        Ringsystems,     x ein Anion  und  n die     Zahl    1 oder 2 bedeuten,  dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der  Formel  
EMI0001.0030     
         worin,    B den Rest eines in einen     Azofarbstoffrest    A       überführbaren    Zwischenprodukts bedeutet, durch Kupp  lung einer     diazotierten    Verbindung in einen     Azofarbstoff          überführt.     



  Als     Azofarbstoff    kommen insbesondere Mono-,     Dis-          oder        Polyazafarbstoffe    in Betracht; sie können     koordi-          nativ    gebundene Metallatome enthalten. Sie gehören  z.

   B. der     Benzol-azo-benzol-,        Benzol-azo-naphthalin-,          Benzol-azo-pyrazolon,        Benzol-azo-acylessigsäure-aryl-          amid-,        Benzol-azo-phenol-,        Benzol-azo-benzol-azo-phen-          ol-,        Thiazol-azo-benzol-,        Thiadiazol-azo-pyrazolon-,          Pyridin-azo-indol-    oder     Chinolin-azo-benzolreihe    an.  



  Als     Substituenten    in diesen kommen vorzugsweise  solche in Frage, die in     Acetatseiden-    und Polyesterfarb  stoffen üblich sind, z. B. Halogenatome oder Cyan-,       Nitro-    oder     Hydroxylgruppen    oder gegebenenfalls sub  stituierte     Alkyl-,        Alkoxy-,        Alkylsulfonyl-,        Alkoxycarb-          onyl-,        Alkylcarbonyloxy-,        Carbonsäurearnid-    oder     Sulf-          onsäureamidgruppen.     



  Verbindungen der Formen (1) und (Il) können eine       kationische        Gruppe        aufweisen,    z. B. eine     Ammonium-          oder        Cycloammoniumgruppe.    Vorzugsweise     enthalten     sie keine sauren     wasserlöslich    machenden Gruppen.  



  Als      Anion    X  kommen sowohl organische als auch  anorganische     Anionen        in    Frage,     wie    z. B.     Methylsulfat-,          Äthylsulfat-,    Sulfat-,     (S04-)        Disulfat-,        Perchlorat-,     Chlorid-,     Bromid-    und     Iodidionen.     



  Das     Brückenglied    y kann     eine    gegebenenfalls substi  tuierte     Alkyiengruppe        sein,    deren     Kohlenstoffatome     durch     Heteroatome    voneinander     getrennt        sein    können.  



  Die Kupplung     wird    auf bekannte Weise,     vorteilhaft     in schwach     alkalischem    bis saurem, gegebenenfalls     ge-          puffertem    Medium     vorgenommen.     



  Die neuen Farbstoffe     dienen    vorzugsweise zum Fär  ben und Bedrucken von Formkörpern, insbesondere  Fasern und Fäden, aus     Polymerisationsprodukten    aus       mehr        als        80        %        Acrylnitril,        beispielsweise        aus        Polyacryl-          nitril,

          oder        Mischpolymerisaten        aus        etwa        95        %        Acryl-          nitril        und    5     %        Vinylacetat.        Diese        Fasern        können        im        Ge-          misch    mit andern gefärbt werden.

   Man erhält kräftige      egale Färbungen mit guter Licht- und     Nassechtheit    und  besonders guter Wasch-, Schweiss-,     Sublimier-,    Plissier-,  Bügel-, Wasser-, Meerwasser- und Bleichechtheit. Ferner  sind die Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von  durch saure     Gruppen    modifizierten Polyester- oder     Poly-          olefinfasern    geeignet.  



  Man färbt meist     in    wässrigem, neutralem oder sau  rem Medium bei Kochtemperatur unter Atmosphären  druck oder     in.    geschlossenem Gefäss bei erhöhter Tem  peratur unter erhöhtem Druck. Handelsübliche     Retarder     stören nicht, sind jedoch nicht     erforderlich.    Die Farb  stoffe eignen sich auch zum Färben von     Acrylnitrilpoly-          merisationsprodukten    und anderen.,     gegebenenfalls    ge  lösten,     Kunststoffen        in,    der Masse in licht- und     nass-          echten    Tönen,

   zum Färben von Ölen oder Lacken oder  auch zum Färben von Baumwolle, besonders     tannierter     Baumwolle, Wolle, Seide,     Cellulose,        regenerierter        Cellu-          lose,    synthetischen Polyamiden     und    von Papier in jedem  Herstellungsstadium. Es hat sich gezeigt, dass man auch       vorteilhaft        Gemische    aus zwei oder mehreren Farbstoffen  der Formel (I) einsetzen kann.  



  Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichts  teile und die Prozente     Gewichtsprozente.    Die Tempera  turen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  184 Teile N     Äthyl-N        ss-chloräthyl-anilin    werden in  1000     Teilen    Methanol gelöst und die Lösung nach Zu  satz von 121 Teilen 1,5     Diaza-bicyclo-(0,3,3)-octan    24  Stunden unter     Rückfluss    zum Sieden erhitzt.     Dann    destil  liert man das Lösungsmittel ab, wäscht den pulverisier  ten     Rückstand    mit Benzol     und:

          trocknet.    (Zum gleichen  Produkt gelangt man, wenn man anstelle von 1000  Teilen Methanol 100 Teile Wasser verwendet.)  29.5 Teile der so gewonnenen Verbindung werden in  400 Teilen Wasser gelöst und mit     einer    auf übliche       Weise    aus 16 Teilen     1-Amino        2-chlor-4-nitro-benzol    her  gestellten     salzsauren        Diazoniumsalzlösung    gekuppelt.  Nach Filtration und Trocknung     resultiert    ein dunkel  braunrotes Pulver, das     Polyacrylnitril        in    echten roten  Tönen färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofärbstoffen der Formel EMI0002.0046 worin A für den Rest eines Azofarbstoffs, y für einen zweiwertigen organischen Rest, R1 für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cyclo- alkyl- oder Aralkylrest und R2 für ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-,

   Cycloalkyl- oder A.ralkylrest stehen oder R1 und R2 zusammen mit den beiden N-Atomen Glieder eines gesättigten oder ungesättig ten 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringsystems sind, und worin Z den Rest eines 5- oder 6-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten hetercyclischen Ringsystems, X ein. Anion und n die Zahl 1 oder 2 bedeuten.,

   dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0073 worin B den Rest eines in einen Azofarbstoffrest A überführbaren Zwischenprodukts bedeutet, durch Kupp lung einer diazotierten Verbindung in einen Azofarbstoff überführt.