CH431506A - Procédé de préparation d'esters d'acides di-tert. butyl-naphtalène-4-sulfonique - Google Patents
Procédé de préparation d'esters d'acides di-tert. butyl-naphtalène-4-sulfoniqueInfo
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Description
Procédé de préparation d'esters d'acides di-tert. butyl-naphtalène-4-sulfonique
Le di-tert. butyl-naphtalène-sulfonate de sodium est un agent anti-toux bien connu et. a été beaucoup utilisé dans les préparations contre la toux. Malheu reusement, ce composé est d'un goût très. amer, de sorte qu'il est nécessaire d'aromatiser très fortement la prépa- ration si l'on vaut qu'elle soit agréable au goût. Il eat extrêmement difficile, et même impossible, de masquer le goût de ce composé.
On a trouvé que des estocs des acides 2, 6-et 2, 7-di tert. bUityl-naphtalène-smfoniquss présentent une activité anti-toux comparable à celle du di-tert. butylnaphtalène-sulfoante et un goût sensiblement moins dés- agréable que celui du. sel de sodium. Beaucoup de ces esters sont réellement insipides et inodores. Ils n'ont pas ou peu d'activité détergente comparativement au sel de sodium.
La présente invention a pour objet un procédé de préparation des esters de l'acide 2, 7-di-tert. b, utyl-naph- talène-4-sulfonique de formule :
EMI1.1
et des esters de l'acide 2, 6-; di-tert. butyl-napMalène4- sulfoniqe de famille :
EMI1.2
dans lesquelles formules, R désigne un radical méthyle ou Éthyle. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir de l'acide 2,6- ou 2, 7-; dimtert. butyl-naphtalène-S sulfonique a. vec un composé de formule :
Rt-CHN, dams laquelle Ri représente un atome d'hydrogène ou un, groupe méthyle.
Exemple 1
Acide 2, 6-di-tert. butyl-naphthalène-4-sulfonique
On ajoute lentement, en brassant et en refroidis sant, 56 g (0, 48 mole) d'acide chlo ; rosulfonique a. une solution de 116 g (0, 48 mole), de 2, 6-di-itert. butyl-naph- talène pur (H. Kesparek et H. Fischar, brevet allemand
No 947. 966) dans 240 ml de dichloroéthane. Une fois l'adjonction terminée, on laisse reposer le mélange pen- dant deux heures entre 0 et 5 C et on élimine le solvant à la température ambiante sous pression réduite.
Le résidu, sous forme d'une huile lourde, commence à cristalliser par addition ide 0, 5 mole d'eau ; après re criatallisation dans le dichloroéthane, on obtient 155 g (95"/c) de l'hydrate de l'acide 2, 6-di-tert. butyl-naphtalene-sulfonique, sous forme de plaques blanches fondant à 150 C.
Calculé pour C18H24O3S#H2O:
C 63, 87% H 7,74%
poids mol. 338, 45
Trouvé : C 63, 45 /O H 7, 76 zozo
N. E. 339, 3
Ester éthylique de l'acide 2, 6-di-te. rt. butyl-naphtalène- 4-sulònique
a) A unie, solution refroidie de 30. g de monohydrate d'acide 2, 6-di-tert. butyl-naphtalene-4-sulfonique dans 400 ml d'éther, on ajoute lentement une solution de di- azoéthane dans de l'éther. La couleur orange de la solu tion, de diazoéfbane disparaît d'un coup et de l'azote est dégagé.
On ajoute assez de solution de diazoéthane pour qu'une couleur jaune persistante reste dans le flacon. On laisse le mélange repaser toute une nuit, on élimine le solvantetondistillelerésiduhuileuxsouspressionré- duite. L'ester éthylique obtenu se présente sous forme d'une huile lourde incolore, bouillant à 180-185 C sous une pression d'un millimètre.
Calculé pour C2aH280ss :
C 68, 93 /o H 8, 09 /o
Trouvé : C 68, 92 ouzo H 8, 26 ouzo Spectre'ultraviolet :
. lmag : 286 mu, 5262 #max: 311 m , # = 3401
Amax 326 m , # = 3555
Exemple 2
Ester méthylique de l'atdde 2, 6-di-tert. butyl naphtalène-4-sulfonique
Cet ester est obtenu avec un rendement de 92% en faisant réagir l'acide 2, 6-di-tert.bntyl-naphtalène-4- sulfonique avec le diazométhane selon le procédé décrit dans l'exemple 1. On obtient des prismes incolores fon dant à 123-124 C (méthanol).
Calculé pour C19H26O3S:
C 68, 22% H 7, 84 /o S 9,58%
Trouvé : C 68, 58% H 7,95% S 9,94%
Spectre ultraviolet :
A. 286 m , # = 5017
Amz 311 mu, e e = 3224
AmaX mu, s = 3445
En ce qui concerne les données sppectrascopiques indiquées plus haut en. rapport avec les composés ob- tenais, il faut noter que'le spectre d'absorption dans l'ultraviolet de tous les.
esters de l'acide 2, 7-di-tert. butyl naphtalene-4-sulfonique dans le domaine de 25-350 m, a montre un minimum à 251-252 et 318 mu, un maximum à 294 et 322 m et un point d'inflexion à 306 mu.
Les coefficients d'extinotiton molaires sont tous compris dans le même domaine de valeurs.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des entons de 1', acide 2, 7-di- tant. butyl-naphtalène-4-sulfonique de formule : EMI2.1 et des esters de l'acide 2,6-di-tert. butyl-naphtalène-4 sulànique de foruvule : EMI2.2 dans lesquelles formules R désigne un radical méthyle ou éthyle, caractérisé en ce que l'on fait réagir de l'acide 2,6- ou 2, 7-du-tert. butyl-naphtalène-4-sulfonique avec un composé de formule R1-CHN2 dains laquelle Ri représente un atame d'hydrogène ou un groupe méthyle.
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