CH449614A - Procédé d'oxydation partielle des hydrocarbures en phase liquide - Google Patents

Procédé d'oxydation partielle des hydrocarbures en phase liquide

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CH449614A
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/48Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
    • C07C29/50Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only
    • C07C29/52Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups with molecular oxygen only in the presence of mineral boron compounds with, when necessary, hydrolysis of the intermediate formed
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Description


  



  Procédé d'oxydation partielle des hydrocarbures en phase liquide
 L'invention du brevet principal a pour objet un procédé   d'oxydation partialle des hydrocarbures en    phase liquide au moyon d'un gaz contenant de l'oxygène.



   Les procédés d'oxydation partielle des hydrocarbures en phase liquide et en présence d'une matière formeuse d'ester   borique sont commercialement intéres-    sants. A   h    fin de la réaction d'oxydation, le mélange réactionnel contient une proportion substantielle   d'un    alcool sous forme d'un ester borique de celui-ci. Pour isoler l'alcool, il est désirable de soumettre le mélange réactionnel d'oxydation à une hydrolyse, après quoi l'alcool libéré peut être facilement séparé par distillation, par extraction, etc. Pour l'hydrolyse, on peut ajouter de l'eau au mélange réactionnel d'oxydation après en avoir séparé l'hydrocarbure et chauffer le mélange, par exemple à 50-150  C.



   L'acide borique résiduel est alors séparé du mélange   réactionnaisousfomie    d'acide   orthobodque    solide mélangé avec de l'hydrocarbure et de   l'eau,    et il est de préférence déshydraté en acide   métaibofique    anhydre avant d'être réutilisé. La   déshydratationazéotropiquecontinue    de l'acide   orthoborique    nécessite cependant une   vapo-      risationintensivedel'hydrocarbure.   



   On a donc recherché un procédé de déshydratation qui obvie à cet inconvénient.



   A cet effet, l'invention du brevet principal a pour objet un   procédé d'oxydation pertiolle d'es      hydrocarbu-    res en phase liquide au moyen d'un gaz contenant de   l'oxygènemoléculaireenprésence    d'un hydrate inférieur de   l'acidse barique,    suivant lequel le   mélange réaction-      nicil    après élimination de l'hydrocarbure n'ayant pas   réagi,esthydrolysepourl'obtentiond'unalcoolet    d'autres produits d'oxydation et le composé du bore est séparé sous forme d'acide   omthoborique    qui est renvoyé dans la zone d'oxydation,

   caractérisé en ce que l'on déshydrate   continuelllement ledit acide orthoborique    en acide   métaborique    en deux stades et en ce que l'on renvoie l'acide métabolique dans la zone d'oxydation.



   Ce procédé peut comprendre les formes d'exécution suivantes :
 La déshydratation est effectuée en présence de   l'hy-      drocarbure utilisé    pour l'oxydation.



   Le premier stade est conduit à une température de 1600 C pour éliminer   l'eau    libre et le second stade est conduit à une   t, empélra, ture dte 1600    C pour éliminer l'eau liée.



   La vapeur provenant du second stade est utilisée pour éliminer l'eau libre   danslepremierstade.   



   L'hydrocarbure est un   cycloalcane,    notamment le cyclohexane.



   On fait réagir l'hydrocarbure avec le gaz contenant de l'oxygène moléculaire en présence   d'un    composé du bore acide, en particulier l'acide   métaphorique.   



   La présente invention a pour objet un procédé selon la revendication du brevet principal, caractérisé en ce que l'hydrocarbure que l'on oxyde est le cyclohexane, et en ce que l'on effectue le séchage du cyclohexane humide et la déshydratation de l'acide orthoborique alors que ceux-ci sont en mélange.



   Dans les exemples qui suivent, les parties et pourcentages sont donnés en poids, sauf indication contraire.



   Exemple comparatif conforme aH brevet principal
 Comme représenté schématiquement dans la fig.   1    du dessin annexé, un réacteur 10 d'oxydation en   discon-      tinu,    qui est chargé de 308 parties d'acide métabolique et de 2711 parties de cyclohexane, est maintenu à une température d'environ 166  C et sous une pression relative de 8,   44Kg/am2. De l'air    est introduit dans le réacteur 10 par une conduite 15 et environ 77 parties d'oxygène sont absorbées. Environ 8% du cyclohexane réagit et le mélange réactionnel liquide est retiré par une con duite 16 et amené dans un   hydrolyseur    43, dans lequel de   l'eau    est introduite par une conduite 44.

   Le mélange hydrolyse est envoyé par une conduite 43a dans un filtre 43b, dans lequel de l'acide   orthoborique    solide est séparé (avec de l'eau et des matières organiques).



   Le filtrat huileux est envoyé par une conduite 42 dans une colonne de distillation 40, de laquelle une fraction de queue riche en cyclohexanol sort par une conduite 45. La vapeur d'hydrocarbure est envoyée par une conduite 41 dans un condenseur 60, où elle est   conden-      sée.    puis elle est envoyée dans un séparateur 62 par une une conduite   61.    L'eau séparée sort par une conduite 63 et l'hydrocarbure liquide est envoyé dans une tour de contact 12 par une conduite 64.



   La masse   solide    restant sur le filtre 43b (ou une suspension de celle-ci formée par addition d'hydrocarbure) est envoyée par une conduite 46 dans le premier étage ou section 48 d'un   déshydrateur    47, dans laquelle section 1'eau libre est vaporisée. De la chaleur est fournie à cette section paf de la vapeur d'hydrocarbure introduite par une conduite 57. De l'hydrocarbure liquide chaud est   également    introduit par une conduite 54. Les vapeurs d'hydrocarbure et d'eau sortent par une conduite 55 et sont envoyées à la tour 12 (décrite plus loin) par   l'in-      termédiaire    d'une conduite 18.

   La température est maintenue à environ   160 C.    Le mélange traité   d'hydrocar-    bure et de composé du bore, pratiquement exempt   d'eau    libre, est envoyé par une conduite 50 dans le   second    étage ou section 49 du   déshydrateur 47.    dans   laqueMel'acideorthoboriqueestdéshydraté    en acide   métaborique    à environ   1600    C. De la chaleur est fournie à cette seconde section par des vapeurs d'hydrocarbure introduites par une conduite 52. Le mélange de vapeurs d'hydrocarbure et d'eau sort par une conduite 53 et il peut être amené dans la conduite 55 par une conduite 56 pour être traité comme décrit ci-dessus.

   De préférence, cependant, les vapeurs sont envoyées dans la première section 48 par une conduite 53, afin de chauffer cette section. Tout appareil désiré permettant la déshydratation en deux stades peut être utilisé.



   Dans une autre variante, les vapeurs sont envoyées par les conduites 55 et 55a dans la conduite 23 puis dans le condenseur 13, pour être traitées comme décrit   ci-dessous.   



   La suspension résultante d'acide   métaborique dans    l'hydrocarbure est renvoyée dans le réacteur 10 par une   conduits 51.   



   De   ptrefereoce,    de ta chaleur est introduite dans le   réacteur    10 par de la vapeur d'hydrocarbure entrant par une conduite 17. Cotte vapeur est produite dans un   botteur    31 au moyen de vapeur d'eau circulant par une conduite 32.

   L'hydrocarbure introduit   dans le bouil-    leur   31    est une matière première fraîche entrant par une conduite 33 ou une matière recyclée par les conduites   20    et   30.    La quantité de vapeur d'hydrocarbure est suf  finmtepournmmtemrlemélangeréactionnelà    la tem  p6ealure      demie,    pour assurer la   vaporisation    nécessaire de   t'hydrocairbure,    et   eventuelitement pour fournir    de la chaleur à la tour 12.



   On obtient ainsi une transmission de chaleur efficace sans   inorustatkms ou revêtements    sur les surfaces de   tïamsnussion    de chaleur. Lorsque cala n'est pas désiré, un chauffage indirect du mélange réactionnel peut être   réalisé    au moyen d'un serpentin ou d'une chemise de vapeur en contact avec le mélange réactionnel. Ce dernier peut être sous forme de suspension, une partie de la matière inorganique présente étant à l'état solide.



   Dans la tour 12, 1'hydrocarbure humide ou          aqueux) >     est chauffé et l'eau sort par une conduite 23 à l'état de vapeur avec une partie de l'hydrocarbure. Ces vapeurs sont condensées dans un condenseur 13. Les gaz non   condsnsaMes    sont évacués par une conduite 24 et le condensat est envoyé par une conduite 15 dans un séparateur 14, dans lequel une couche d'eau inférieure est   sépa-    rée. Cette dernière est évacuée par une conduite 26. La couche   supérieured'hydrocarbure    humide est envoyée à la tour 12 par une conduite 19. L'hydrocarbure sec sort de la tour 12 par une conduite 20 et est envoyé soit dans le réacteur 10, soit dans le bouilleur 31 par une conduite 30, soit dans les deux.



   Exemple de mise en   cuvre de lu preasejtte invention   
 On procède de la manière représentée dans la fig. 2 du dessin annexé, qui est identique à la fig.   1    jusqu'au filtrage 43b inclusivement. Cependant, le solide ou la suspension est envoyé par une conduite   46'à    la tour 12, qui peut être une tour à chicanes contenant environ six chicanes ou davantage. Le premier stade de la   dés-    hydratation a lieu dans la partie supérieure ou médiane de la tour, par exemple sur deux ou trois chicanes de la zone supérieure ou de la zone médiane, et le second stade a lieu dans la région des chicanes inférieures. En même temps, la phase huileuse, qui entre par la conduite 19, est également déshydratée, de préférence dans la partie supérieure de la tour.

   Une suspension d'acide borique déshydraté (par exemple d'acide   métaborique)    dans l'hydrocarbure est acheminée par une conduite 20 jusque dans un séparateur 65, dans lequel la suspension se dépose. D'autres moyens de séparation ou de   concen-    tration peuvent être employés, par exemple une   centrifu-    gation. La masse épaisse d'acide   métaborique    et d'hydrocarbure est envoyée au réacteur par   une conduite 51'.   



  L'hydrocarbure (couche supérieure) est envoyé au bouilleur 31 par une conduite 30'. Si désiré, la suspension peut être envoyée directement au bouilleur 31, et la vapeur ainsi produite utilisée pour chauffer le réacteur, le restant étant envoyé au réacteur (connexion non   repré-    entée).



   A titre de variante, une partie ou la totalité de   l'hy-    drocarbure envoyé dans le bouilleur 31 peut   être préle-    vée de la tour 12, en dessus du point d'admission de la suspension, par une conduite 66, et la conduite 20 peut être reliée à la conduite 51'afin que la suspension soit envoyée directement dans le réacteur 10.



   Les vapeurs sortant de la tour 12 sont envoyées par la conduite 23 dans le condenseur 13, dans lequel elles sont   condensées. les    gaz non condensables étant évacués par la conduite 24. Le liquide est envoyé par la conduite 15 dans le séparateur 14, où il se sépare en deux phases.



  Une couche d'eau inférieure est évacuée par la conduite 26. La couche supérieure d'hydrocarbure humide est envoyée par la conduite 19 dans la tour 12, dans laquelle   l'eau    est vaporisée et séparée de l'hydrocarbure. Un chauffage supplémentaire (non représenté) par les vapeurs peut être agencé, si désiré. N'importe quel moyen de chauffage approprié peut être employé dans la tour ou dans tout autre appareil de l'installation.



   Le filtre peut être remplacé par d'autres moyens de séparation des matières solides. Le liquide passant dans la conduite 64 peut être amenée dans la conduite 19 ou la conduite 33 (raccordement non représenté). Un   hydrate inférieur de l'acide orthoborique est maintenu    en mélange   a:veclesréactifspendantlaréactiond'oxyda-      tion. Les    hydrates   inférieurs préférés sont l'acide méta-    borique, l'acide   tétraborique, l'oxyde de    bore ou leurs mélanges.



     Les tempérabures    de déshydratation peuvent être comprises entre 75 et 300  C et sont avantageusement de 100 à   2000    C et de préférence de 140 à 180  C. Le traitement de déshydratation du procédé selon l'invention se fait en continu.


Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé selon la revendication du brevet principal, caractérisé en ce quel'hydrocarbure que l'on oxyde est le cyclohexane, et en ce que l'on effectue le séchage du cydohexajie humide et la déshydratation de l'acide orthoborique alors que oeux-ci sont en mélange.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé salon la revendication, caractérisé en ce que l'on conduit le premier stade à une température de 160 C pour éliminer l'eau libre, et en ce que l'on conduit le second stade à une température de 160 C pour éli- miner 1'eau liée.
    2. Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en oe quel'onutilisela. vapeur provenant du second stade pour éliminer l'eau libre dans le premier stade.
CH1568163A 1962-02-01 1963-12-19 Procédé d'oxydation partielle des hydrocarbures en phase liquide CH449614A (fr)

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