CH456003A - Procédé de préparation de nouveaux colorants nitrés - Google Patents
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Description
Procédé de préparation de nouveaux colorants nitrés Pour la teinture des cheveux vivants, on a déjà proposé l'utilisation de dérivés tri-hydroxyalcoylés de la nitroparaphénylènediamine, et en particulier de dérivés tri-hydroxyéthylés comportant un radical hydroxyéthyl sur le groupe amino en position ortho du groupe nitro et deux radicaux hydroxyéthyl sur le groupe amino en position méta du groupe nitro. Toutefois, I'obtention à l'état pur avec un bon rendement industriel et sans purification fastidieuse d'un dérivé tri-hydroxylé du type susvisé à partir de la nitroparaphénylènediamine, par exemple par action d'une halohydrine, est très difficile, car la substitution des groupes hydroxyéthylés aux hydrogènes des fonctions amines conduit en pratique à l'obtention, non d'un produit tri-hydroxyéthylé pur, mais d'un mélange de produits mono-, di- et trisubstitués possédant chacun leur pouvoir tinctorial propre, mélange accompagné souvent d'impuretés de nature goudronneuse. Selon les conditions opératoires où cette réaction de substitution est effectuée, les proportions d'un tel mélange varient, et les nuances obtenues par l'utilisation de ce mélange ne sont donc pas reproductibles. La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un nouveau type de colorant nitré utilisable pour la teinture des cheveux. Le nouveau colorant précité est un alcoylamino-l, nitro-2, (hydroxyalcoyl)-alcoylamino-4, benzène, correspondant à la formule générale EMI1.1 dans laquelle R' et R" désignent des radicaux alcoyle inférieurs possédant, par exemple, de 1 à 4 atomes de carbone et pouvant être semblables ou différents, et dans laquelle R désigne un radical hydroxyalcoyle inférieur contenant, par exemple, de 2 à 4 atomes de carbone. Le procédé selon l'invention part d'un amino-l, nitro-2, alcoylamino-4, benzène. Dans ce procédé, on bloque la position de l'atome d'hydrogène porté par le groupe amine en position 4 par action de l'anhydride acétique; puis on bloque la position de l'un des atomes d'hydrogène de la fonction amine en position 1 par action du paratoluène sulfochlorure; on soumet alors le produit obtenu à une alcoylation par action d'un agent d'alcoylation, tel qu'un sulfate neutre d'alcoyle et on libère les deux positions précédemment bloquées par l'action successive d'acide sulfurique pour chasser le groupe tosyle porté par l'atome d'azote en position 1, puis d'acide chlorhydrique pour chasser le groupe acétyle porté par l'atome d'azote en position 4. Enfin, on fait agir une halohydrine d'un alcane-diol de 2 à 4 atomes de carbone pour provoquer une hydroxyalcoylation sur l'atome d'azote en position 4. Dans les conditions ci-dessus précisées, l'hydroxyalcoylation en position méta du groupe nitro s'effectue aisément avec de bons rendements industriels et sans impuretés. De cette façon, comme les substitutions successives sur le produit initial d'un groupe alcoyle sur l'un des groupes amino puis d'un groupe hydroxyalcoyle sur l'autre groupe amino se font sans difficulté, on est assuré d'obtenir un produit susceptible de fournir des résultats constants et toujours reproductibles, étant donné qu'il n'est pas mélangé à aucun autre produit colorant secondaire. On constate en particulier que, dans le cas du méthyl amino -1, nitro-2, (2' - hydroxyéthyl) - méthylamino -4, benzène, on obtient des nuances de violet profond parfaitement uniformes. De plus, il convient de remarquer que ce colorant a une bonne affinité pour les fibres kératiniques des cheveux humains et que les teintures pour cheveux qu'il permet de réaliser sont particulièrement résistantes vis-à-vis des shampooings et sans action colorante pour le cuir chevelu. On va décrire ci-après, à titre d'exemple, la préparation du méthylamino-l, nitro-2, (2'-hydroxyéthyl)-méthylamino-4, benzène, étant entendu que l'on peut remplacer la bromhydrine de l'éthanediol par une halohydrine de propanediol ou de butanediol en vue d'obtenir des colorants hydroxypropylé ou hydroxybutylé sur l'atome d'azote en position 4. Préparation de l'amino-l, nitro-2, méthylacétamino-4, benzène On dissout 0,258 mole d'amino-l, nitro-2, méthylamino-4, benzène (c'est-à-dire 43, 2 g) dans 85 cm3 de dioxanne et on ajoute, peu à peu, en maintenant la température à 700 C, 0,266 mole d'anhydride acétique (c'està-dire 25,2 cm3). Après refroidissement, on essore 44,9 g de dérivé acétylé qui fond à 1650 C. Préparation du paratoluène-sulfonylamino-l, nitro-2, méthylacétamino-d, benzène A une solution de 0,287 mole d'amino-l, nitro-2, méthylacétamino-4, benzène (c'est-à-dire 60 g) dans 210 cm3 de pyridine, on ajoute, à une température de 40 à 45O C, peu à peu et sous agitation, 0,43 mole de paratoluènesulfochlorure (c'est-à-dire 82 g). L'addition terminée, on maintient le mélange réactionnel deux heures à 450 C, on verse dans un litre d'eau froide, on ajoute de la soude afin d'avoir le produit cherché sous forme de tosylate de sodium, puis on extrait, à l'aide de méthylisobutylcétone, le produit initial non transformé. On acidifie la phase aqueuse par l'acide chlorhydrique et, après quelques heures de refroidissement, on essore 72 g de para toluène- sulfonylamino -1, nitro - 2, méthylacétamino-4, benzène qui, après recristallisation dans l'alcool, fond à 1200 C. Analyse du produit obtenu: Calculé Trouvé C 0/o 52,89 53,03-52,82 HO/o 4,68 4,55- 4,59 No/o 11,57 11,53-11,70 Préparation du méthyl-paratoluène-sulf onylamino-l, nitro-2, méthylacétamino-4, benzène A une solution de 0,110 mole de paratoluène-sulfonylamino-l, nitro-2, méthylacétamino-4, benzène (c'està-dire 40 g) dans 170 cm3 de soude normale, on ajoute, peu à peu et sous agitation, 0,16 mole de sulfate de méthyle (c'est-à-dire 15,7 cm3) en maintenant la température entre 40 et 450 C. Après refroidissement, on essore et on lave à l'eau 40,5 g de méthyl-paratoluène-sulfonyl amino-1, nitro-2, méthylacétamino-4, benzène qui, après recristallisation dans l'acide acétique, fond à 2250 C. Analyse du produit obtenu: Calculé Trouvé C O/o 54,11 54,08-54,04 HO/o 5,04 5,06- 4,92 No/o 11,14 11,35-11,30 Préparation du méthylamino-l, nitro-2, méthylacétamino-4, benzène On ajoute, peu à peu et sous agitation, 0,088 mole de méthyl - paratoluène - sulfonylamino -1, nitro-2, méthylacétamino-4, benzène (c'est-à-dire 33,35 35g) dans 62 cm3 d'acide sulfurique refroidi dans la glace. L'addition terminée, on abandonne le mélange réactionnel 4 heures à 150 C. On verse sur 500 g de glace pilée, puis on essore et on lave à Peau 16 g de méthyl-amino-l, nitro-2, méthylacétamino-4, benzène qui fond à 1580 C après recristallisation dans l'acétate d'éthyle. Analyse du produit obtenu: Calculé Trouvé C /o. 53,81 53,56-53,73 HO/o 5,83 5,70- 5,69 No/o 18,83 19,17-19,05 Préparation du méthylamino-l, nitro-2, méthylamino-4, benzène On chauffe deux heures à reflux 0,05 mole de méthyl amino- 1, nitro-2, méthylacétamino-4, benzène (c'està-dire 11,2 g) dans 26 cm3 d'acide chlorhydrique concentré additionnés de 26 cm3 d'eau. Après refroidissement, on essore le produit cherché sous forme de chlorhydrate. On dissout ce chlorhydrate dans l'eau chaude; on ajoute de l'ammoniaque jusqu'à pH alcalin et on essore, après refroidissement, 8 g de méthylamino-l, nitro-2, méthyl ammo-4, benzène, qui fond à 1140 C. Analyse du produit obtenu: Calculé Trouvé C /o. 53,00 52,67-52,52 H O/o 6,07 6,05- 6,09 N O/o 23,21 23,32-23,36 Préptasation du méthylamino-l, nitro-2, (2'-hydroxy-éthyl)- rnéthylamùîo-4, benzène On mélange 0,033 mole de méthylamino-l, nitro-2, méthylamino-4, benzène (c'est-à-dire 6g), 50cm d'eau et 3,5 g de carbonate de chaux; on fait bouillir à reflux. On ajoute alors goutte à goutte 0,0695 mole de bromhydrine du glycol (c'est-à-dire 4,9 cm3). Après 3 heures de reflux, on refroidit, on acidifie par 20cm3 d'acide chlorhydrique concentré et on extrait le produit à l'acétate d'éthyle pour éliminer les impuretés. On ajoute de l'ammoniaque dans la phase aqueuse jusqu'à pH alcalin et on essore 5,7 g de méthylamino-l, nitro-2 (2'-hydroxyéthyl) méthylamino-4, benzène pratiquement pur. qui fond à 92,50 C. Analyse du produit obtenu Calculé Trouvé C 0/o 53,33 53,21-53,24 H /o 6,66 6,97- 6,85 NO/o 18,66 18,90-18,66
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un alcoylamino-l, nitro-2, (hydroxyalcoyl)-alcoylamino-4, benzène, répondant à la formule générale: EMI3.1 dans laquelle R' et R" désignent des radicaux alcoyles inférieurs pouvant être semblables ou différents et dans laquelle R désigne un radical hydroxyalcoyle inférieur, caractérisé par le fait que l'on bloque la position de l'atome d'hydrogène porté par le groupe amine en position 4 d'un amino-l, nitro-2, alcoylamino-4, benzène par action de l'anhydride acétique, que l'on bloque ensuite la position occupée par l'un des atomes d'hydrogène de la fonction amine en position 1 par action du paratoluène-sulfochlorure, que l'on soumet alors le produit obtenu à une alcoylation par action d'un agent d'alcoylation,que l'on libère ensuite les deux positions précédemment bloquées par action d'acide sulfurique, puis d'acide chlorhydrique sur le produit alcoylé, que l'on fait agir enfin une halohydrine d'un alcane-diol de 2 à 4 atomes de carbone pour provoquer une hydroxyalcoylation sur l'atome d'azote en position 4.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'halohydrine utilisée est la bromhydrine de l'éthane-diol.2. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'agent d'alcoylation utilisé est le sulfate neutre de méthyle.3. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que le composé initial utilisé est l'amino-l, nitro-2, méthylamino-4, benzène.
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