CH457408A - Verfahren zur Herstellung neuer Antibiotica - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer AntibioticaInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Antibiotica Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung bisher unbekannter Acylderivate des Anguidins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Anguidin mit reaktionsfähigen Derivaten von Sulfonsäuren acyliert. Die Umsetzung mit reaktionsfähigen Derivaten von Sulfonsäure erfolgt beispielsweise, indem man Anguidin mit einem Methansulfonylchlorid oder -bromid in Gegenwart eines basischen Katalysators, z. B. Pyridin, in Methylsulfonyl-Anguidin überführt. Acylderivate des Anguidins besitzen eine starke antibiotische und antimitotische Wirksamkeit. Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen können insbesondere zur therapeutischen Bekämpfung von Tumoren verwendet werden. Acylderivate des Anguidins können als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden. Diese enthalten die genannten Verbindungen in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder lokale Applikation geeigneten organischen oder anorganischen Trägermaterial. Für dasselbe kommen solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z. B. Gelatine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi arabicum, Polyalkylenglykole, Vaseline, Cholesterin oder andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können z. B. als Tabletten, Dragees, Pulver, Cremes, Suppositorien oder in flüssiger Form als Lösungen, Suspensionen oder Emulsionen vorliegen. Gegebenenfalls sind sie sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netzmittel oder Emulgiermittel. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. Die Erfindung wird in dem nachfolgenden Beispiel beschrieben, ohne dass damit eine Einschränkung des Erfindungsgegenstandes beabsichtigt ist. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Verhältniszahlen bei Lösungsmitteln beziehen sich immer auf Volumina. Beispiel Methylsulfonyl-Anguidin 101 mg Anguidin werden in 2 ml Pyridin gelöst und mit 1 ml Methansulfonylchlorid versetzt. Nach zweistündigem Stehen bei 200 wird noch 30 Minuten auf 400 erhitzt und dann das Reaktionsgemisch am Hochvakuum eingedampft. Der Rückstand wird in 50 ml Chloroform aufgenommen und dieses der Reihe nach mit zweimal je 5 ml 2n Salzsäure, einmal mit 5 ml 5 %-Natriumbicarbonatlösung und zweimal mit je 5 ml Wasser gewaschen. Das Chloroform wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum zur Trockne gebracht. Der Rückstand wird an 5,4 g Silicagel chromatographiert. Mit Chloroform-Methanol (99:1) lassen sich 148 mg Methylsulfonyl-Anguidin eluieren. Zweimaliges Umkristallisieren aus Benzol-Heptan gibt 67 mg farblose Kristalle, die bei 128-130 schmelzen.
Claims (1)
- Smp.: 128-130 Elementaranalyse für C20H8O9S: ber.: C 54,0% H 6,4% S 7,2% gef.: C 54,1% H 6,4% S 7,1% IRSpektrum in Methylenchlorid : Banden bei: 2900, 1735, 1365, 1220, 1180, 1085, 1040, 1020, 970, 930, 830 cm-1 (Fig. 1) PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung bisher unbekannter Acylderivate des Anguidins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Anguidin mit reaktionsfähigen Derivaten von Sulfonsäuren acyliert.
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1962
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