CH468436A

CH468436A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen

Info

Publication number: CH468436A
Application number: CH634565A
Authority: CH
Inventors: Berthold Dr Gertisser
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1965-05-07
Filing date: 1965-05-07
Publication date: 1969-02-15

Description

Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Her stellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel
EMI0001.0003
worin A den Rest eines Anthrachinonfarbstoffs, R Was serstoff oder die Methylgruppe, n 1 oder 2 und die Reste R1 gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substi tuierte Alkylreste oder beide Reste R1 zusammen mit dem benachbarten N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, dadurch gekennzeichnet,

dass man eine a-Halo- gen-, a-Hydroxy- oder a-Nitroanthrachinonverbindung mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0019
kondensiert. Mit Vorteil wird nach dem erfindungsgemässen Ver fahren die Leukoform eines der genannten Anthra- chinonderivate mit einer Verbindung der Formel (II) kondensiert.

Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (II) mit einer der genannten Anthrachinonverbindungen er folgt vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel und bei erhöhten Temperaturen und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators. Man kann die Umset zung auch in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, ebenfalls bei erhöhten Temperaturen durchführen. Auch in diesem Fall kann ein Katalysator beigefügt werden.

Die Reste R1 stehen vorzugsweise für Alkylreste mit beispielsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbeson- dere jedoch für Methylreste. Die beiden Reste R1 kön nen auch, zusammen mit dem benachbarten N-Atom, einen heterocyclischen Ring bilden, z. B. einen Morpho- lin-, Piperidin-, Piperazin- oder Pyrrolidinring.

Die Abtrennung der gebildeten Farbstoffe aus dem Reaktionsmedium erfolgt nach einer der üblichen Grundoperationen wie Filtrieren, Eindampfen und Fil tration, Ausfällen in einem geeigneten Medium und Fil tration.

Die neuen Farbstoffe dienen vorzugsweise zum Fär ben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpoly- merisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder sol che enthalten.

Unter Acrylnitrilpolymerisaten sind insbesondere Polymerisate mit mehr als 80 % Acrylnitril zu verstehen; Acrylnitrilmischpolymerisate sind im allgemeinen Co- polymere aus 80 bis 95 % Acrylnitril und 20-5 % Vinyl- acetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure,

Methacryl- säureester usw.

Diese Fasern können im Gemisch mit anderen ge färbt werden. Man erhält kräftige egale Färbungen mit guter Licht- und Nassechtheit und besonders guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Bügel-, Wasser- und Meerwasserechtheit. Ferner sind die Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von durch saure Gruppen modi fizierten Polyester- oder Polyolefinfasern geeignet; sie sind in Wasser gut bis sehr gut löslich.

Man färbt meist in wässrigem, neutralem oder saurem Medium bei Koch temperatur unter Atmosphärendruck oder in geschlos senem Gefäss bei erhöhter Temperatur unter erhöhtem Druck. Handelsübliche Retarder stören nicht, sind je doch nicht erforderlich.

Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Acrylnitrilpolymerisationsprodukten und anderen, gege benenfalls gelösten Kunststoffen in der Masse in licht- und nassechten Tönen, zum Färben von Ölen oder Lak- ken oder auch zum Färben von Baumwolle, besonders tannierter Baumwolle, Wolle, Seide, Cellulose, regene- rierter Cellulose, synthetischen Polyamiden, Leder und von Papier in jedem Herstellungsstadium.

Es hat sich gezeigt, dass man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel (I) einsetzen kann.

Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichts teile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Tempera turen sind in Celsiusgraden angegeben.

<I>Beispiel</I> 50 Teile N,N-Dimethyl-N'-3-aminopropylhydrazin werden zusammen mit 0,3 Teilen basischem Kupfer acetat auf 65 erhitzt. Innerhalb 30 Minuten werden zu diesem Gemisch 15 Teile 1-Methylamino-4-bromanthra- chinon eingetragen, wobei die Temperatur des Gemi sches auf 100-110 gesteigert wird. Das Reaktions gemisch wird so lange bei dieser Temperatur belassen, bis die blaue Farbe sich nicht mehr ändert. Alsdann wird das Gemisch auf 60 abgekühlt und innerhalb 30 Minuten 100 Teile Wasser zugegeben. Der Farbstoff fällt in kristalliner Form aus.

<I>Färbevorschrift</I> 20 Teile des nach dem Beispiel erhaltenen Farb stoffs werden zunächst mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 45 Stunden innig vermischt.

1 Teil des so gewonnenen Präparates wird mit 1 Teil 40 5ö iger Essigsäure angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von 60 übergossen und kurz aufgekocht. Hierauf verdünnt man nochmals mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60 mit 100 Teilen Orion (eingetragene Marke) in das Färbebad ein. Das Material wurde 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig vor behandelt.

Das Färbebad wird innerhalb 30 Minuten auf Koch temperatur gebracht. Man kocht während 1 Stunde. Man erhält eine egale blaue Färbung von ausgezeichne ten Echtheiten.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarb- stoffen der Formel EMI0002.0020 worin A den Rest eines Anthrachinonfarbstoffs, R Was serstoff oder die Methylgruppe, n 1 oder 2 und die Reste R1 gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substi tuierte Alkylreste bedeuten oder beide Reste R1 zusam men mit dem benachbarten N-Atom einen heterocy- clischen Ring bilden, dadurch gekennzeichnet, dass man eine a-Halogen-,

a-Hydroxy- oder a-Nitroanthrachinon- verbindung mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0034 kondensiert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Leukoform eines der ge nannten Anthrachinonderivate mit einer Verbindung der Formel (II) kondensiert. 2.

Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man Anthrachinonfarbstoffe der Formel (I) herstellt, welche von Sulfonsäureb uppen frei sind.