CH482783A - Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    von basischen     Farbstoffen       Gegenstand der Erfindung ist ein. Verfahren zur     Herstellung    von basischen Farbstoffen der Formel  
EMI0001.0005     
    worin       Rg    Cl,     Br,        Alkylsulfonyl,    Mono- oder     Dialkylamino-          sulfonyl,          R11    Cl,     Br,        -CO-Alkyl,        Alkylsulfonyl-    Mono- oder       Dialkylaminosulfonyl,

            Rlb        Cl    oder     Br,          Rls    Wasserstoff, Cl,     Br    oder     Alkyl,          R7        Methyl    .oder Äthyl,  y     -C2H4-    oder
EMI0001.0025  
    K einen der Reste
EMI0001.0026  
    oder zusammen mit     R7    und dem an     R7    gebundenen  N -Atom, und y einen der Reste  
EMI0001.0029     
    und X  ein Anion     bedeuten,     dadurch     gekennzeichnet,

      dass man 1     Mol    einer     Diazo-          verbindung    aus einem Amin der Formel  
EMI0001.0035     
    mit 1     Mol        einer    Verbindung der Formel  
EMI0001.0038     
    kuppelt.  Unter Anion X  sind sowohl     organische    wie an  organische Ionen zu verstehen, z.

   B.     Methylsulfat-,     Sulfat-,     Disulfat-,        Perchlorat-,        Chlorid-,        Bromid-,        Iodid-,     Phosphat-,     Phosphormolybdat-,        Phosphorwolframmolyb-          dat-,        Benzolsulfonat-,        4-Chlorbenzolsulfonat-,        Oxalat-,          Maleinat    , Acetat-,     Propionat-,        Methansulfonat-,    Chlor  acetat-,     Benzoat-    oder     komplexe    Anionen wie z.

   B. das  von     Chlorzinkdoppelsalzen.     



  Die     Azokupplung    wird auf     bekannte    Weise, vor  teilhaft in schwach     alkalischem        bis    saurem, gegebenen  falls     gepuffertem    Medium vorgenommen.  



  Die Abtrennung der     gebildeten    Farbstoffe erfolgt  nach einer der üblichen Grundoperationen wie     Filtration,     Eindampfen und Filtration, Ausfällen aus einem geeig  neten Medium und Filtration.  



  Die neuen Farbstoffe dienen     vorzugsweise    zum  Färben,     Klotzen    oder Bedrucken von Fasern, Fäden  oder daraus hergestellten Textilien, die     aus        Acrylnitril-          polymerisaten    oder     -mischpolymerisaten    bestehen oder  solche enthalten.  



  Unter     Acrylnitrilpolymerisaten    sind     insbesondere          Polymerisate        mit        mehr    als<B>80%</B>     Acrylnitril    zu ver-      stehen;

       Acrylnitrilmischpolymerisate    sind im allgemeinen       Copolymere    aus 80 bis 95 %     Acrylnitril    und 2.0=5       Vinylacetat,        Vinylpyridin,        Vinylchlorid,        Vinyhden          chlorid,    und auch     Acrylsäure,        Acrylsäureester,        Methacryl-          säureester    usw.  



  Diese Fasern können im     Gemisch    mit andern ge  färbt werden. Man erhält kräftige egale Färbungen mit  guter Licht- und     Nassechtheit    und besonders guter  Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Bügel-,     Wasser-          und        Meerwasserechtheit.    Ferner sind die Farbstoffe  zum Färben oder Bedrucken von durch saure     Gruppen          modifizierten    Polyester-     oder,Polyolefinfasern    geeignet;  sie sind in Wasser gut bis sehr gut löslich.  



  Man färbt     meist    in     wässrigem,    neutralem oder sau  rem Medium bei Kochtemperatur unter Atmosphären  druck oder in geschlossenem Gefäss bei     erhöhter    Tempe  ratur unter erhöhtem Druck.     Handelsübliche        Retarder     stören nicht, sind jedoch nicht erforderlich.  



  Die Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von       Acrylnitrilpolymerisationsprodukten    und anderen, gege  benenfalls gelösten,     Kunststoffen    in der Masse in licht  und     nassechten    Tönen, zum Färben von Ölen oder  Lacken oder auch zum Färben von Baumwolle, beson  ders     tannierter    Baumwolle, Wolle, Seide,     Cellulose,          regenerierter        Cellulose,    synthetischen Polyamiden, Leder  und von Papier in jedem Herstellungsstadium.

   Es hat  sich gezeigt, dass man auch     vorteilhaft        Gemische    aus  zwei oder mehreren Farbstoffen der     Formel    (I) ein  setzen kann.  



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile       Gewichtsteile    und die Prozente     Gewichtsprozente.    Die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.    <I>Beispiel 1</I>  18,4 Teile N -     Äthyl-N        ss-chloräthyl-aminobenzol     werden in 100 Teilen Methanol gelöst     und    die Lösung  nach     Zusatz    von 7,2 Teilen     1,1-Dimethylhydrazin     24 Stunden lang unter     Rückfluss        zum    Sieden erhitzt.

    Dann verdampft man das     Lösungsmittel    und wäscht den       pulversierten    Rückstand     mit    wenig Benzol. Das ge  trocknete Produkt wird in 400 Teilen Wasser gelöst und  mit einer auf übliche Weise mittels     Nitrosylschwefelsäure     aus 28 Teilen     (4-Amino-3,5@dibrom-phenyl)-1        methyl-          sulfon    hergestellten     Diazoniumsalzlösung    gekuppelt.  Man     filtriert,    wäscht mit wenig Wasser und trocknet.  Es resultiert ein orangefarbenes Pulver vom Schmelz  punkt 223-225 .

      <I>Färbebeispiel A</I>  20 Teile des nach     Beispiel    1 erhaltenen Farbstoffs  werden zunächst mit 80 Teilen     Dextrin    in     einer    Kugel  mühle während 48 Stunden innig vermischt.  



  Dann wird 1 Teil des so gewonnenen Präparates  mit 1 Teil Essigsäure 40%     angeteigt,    der Brei     unter     ständigem     Schütteln    mit 400 Teilen     destilliertem    Wasser  von 60  übergossen und das Ganze kurz aufgekocht.  Man verdünnt nochmals mit 7600 Teilen destilliertem  Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60      mit     100 Teilen      Dralon     (eingetragene Schutzmarke) in das  Färbebad ein. Das Material wurde 10 bis 15     Minuten     lang bei 60  in einem Bad von 8000 Teilen Wasser  und 2 Teilen Eisessig vorbehandelt. Man erwärmt nun  innerhalb von 30 Minuten auf 100 , kocht 1 Stunde  lang und spült.

   Man erhält eine egale orange Färbung  von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten     Nass-          echtheiten.            Färbebeispiel   <I>B</I>     (Foulard-Färbung),     Zum Herstellen der     Klotzpaste    verwendet man:

    50     g/1    Farbstoff (entsprechend dem im Färbe  beispiel A hergestellten Färbepräparat)  3     gf        Natriumalginat     5     gA    Essigsäure     konz.     20     gp    Glaubersalz       Palyacrylnitrilfasern    werden nach üblichen Methoden  auf einem 2- oder 3     Walzenfoulard    kalt     foulardiert.     Der     Abpresseffekt    beträgt 80 %.

   Nach kurzem     Zwischen-          trocknen    bei 90  im Spannrahmen,     Hotflue    oder mit  Hilfe eines     Infrarot-Strahlers        wird    im Düsenspann  rahmen bei     170-190     während 1-3 Minuten mit trocke  ner Luft     fixiert,    anschliessend gespült, geseift und noch  mals gespült.

   Man     erhält    eine orange     Färbung    mit  hervorragender     Lichtechtheit    und guten     Nassechtheiten.     <I>Färbebeispiel</I> C (Druck)  
EMI0002.0090     
  
    Eine <SEP> Druckpaste <SEP> setzt <SEP> sich <SEP> zusammen <SEP> aus:

  
<tb>  75 <SEP> Teilen <SEP> Farbstoff <SEP> (entsprechend <SEP> dem <SEP> im
<tb>  Färbebeispiel <SEP> A <SEP> hergestellten <SEP> Färbe  präparat)
<tb>  10 <SEP> Teilen <SEP> Essigsäure <SEP> konz.
<tb>  450 <SEP> Teilen <SEP> Natriumalginatverdickung
<tb>  25 <SEP> Teilen <SEP> eines <SEP> kationaktiven <SEP> Weichmachers,
<tb>  z. <SEP> B.

   <SEP> eines <SEP> Kondensationsproduktes <SEP> aus
<tb>  1 <SEP> Mol <SEP> Stearinsäure <SEP> und
<tb>  1 <SEP> Mol <SEP> Triäthanolamin
<tb>  25 <SEP> Teilen <SEP> Glaubersalz
<tb>  415 <SEP> <U>Teilen</U> <SEP> Wasser
<tb>  1000 <SEP> Teile            @Polyacrylnitrilfasern    werden nach dem üblichen  Handdruckverfahren bedruckt, das     Fasermaterial    an  schliessend an der Luft getrocknet, in einem Stern  dämpfer mit     Sattdampf    während 20-30 Minuten ge  dämpft, sodann gespült,     geseift    und nochmals gespült.

    Es     wird        ein,    oranger Druck mit sehr guten     Echtheits-          eigenschaften        erhalten.     



  Weitere wertvolle Farbstoffe, wie sie nach dem       erfindungsgemässen    Verfahren erhalten werden     können,     werden in     id'er    folgenden Tabelle beschrieben..  



  Sie     entsprechen    der     Formel     
EMI0002.0105     
    wobei die Symbole     Rs,        R11,        R13,        Rls    und     R1$    die in der       Tabelle    angegebenen Bedeutungen besitzen.  



       Als        Anion        Xo    kommen die in der Beschreibung       aufgeführten    in Frage.  



  Die in der Tabelle     aufgeführten,    Symbole     K1    und     K2     stehen für die folgenden Gruppierungen:  
EMI0002.0119     
  
     
EMI0003.0001     
  
     Die Gruppierung     K1    kann in jedem einzelnen Fall  durch     die        Gruppierung    K2 ersetzt werden und umge  kehrt.  
EMI0003.0005     
  
     
EMI0004.0001     
  
     
EMI0005.0001     
  
     
EMI0006.0001     
  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Formel EMI0006.0004 worin Rs Cl, Br, Alkylsulfonyl, Mono- oder Dialkylamino- sulfonyl, Rii Cl, Br, -C4 Alkyl, Alkylsulfonyl- Mono- oder -Dialkylaminosulfonyl, Ri3 Cl oder Br,

   Ris Wasserstoff, Cl, Br oder Alkyl, R7 Methyl oder Äthyl, y -C2H4- oder EMI0006.0028 K einen der Reste EMI0006.0029 oder zusammen mit R7 und dem an R7 gebundenen N -Atom und y einen der Reste EMI0006.0033 und Xa ein Anion bedeuten, dadurch gekennzeichnet,

   dass man 1 Mol einer Diazo- verbindung aus einem Amin der Formel EMI0006.0040 mit 1 Mol einer Verbindung der Formel EMI0006.0042 kuppelt.

   <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für</I> geistiges <I>Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.