CH481985A - Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffpigmente - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffpigmente Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Monoazofarbstoffpigmenten der Formel
EMI0001.0006
gelangt, worin R1 den Rest einer von wasserlöslichma- chenden Gruppen freien Diazokomponente, R2 einen Naphthalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonsäureamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen,
R3 einen Rest der Formel
EMI0001.0017
bedeutet, worin R4 einen Benzol- oder Naphthalinrest, welcher mit 2 benachbarten C-Atomen an den Triazol- rest kondensiert ist, und R5 einen Arylrest bedeutet, wenn man die Diazoverbindung eines aromatischen Amins mit einem Naphthol der Formel
EMI0001.0029
kuppelt.
Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen um Pigmente handelt, sich wasserlöslichmachende Grup pen, insbesondere saure, wasserlöslichmachende Grup pen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, selbst verständlich ausgeschlossen.
Zu besonders wertvollen Farbstoffen gelangt man, wenn man als Diazoverbindungen Aminobenzole, insbe sondere solche der Formel
EMI0001.0038
verwendet, worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, X1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, X2 und X,3 Wasserstoff- oder Halogen atome, Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan-, Car- balkoxy-,
Carbamido-, aliphatische Acylamino- oder Trifluormethylgruppen bedeuten.
Als Beispiele seien die folgenden Aminobenzole genannt: Anilin und insbesondere halogenierte Aniline wie 2-, 3- oder 4-Chloranilin, 3,4-Dicbloranilin, 2,3-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2,4,6-Trichloranilin, 2-, 3- oder 4-Bromanilin, 2,4-Dibromanilin, 2,5-Dibromanilin,
2-Methyl-5-chloranilin, 2-Methyl-4-chloranilin, 2-Methyl-3-chloranilin, 2-Chlor-5-trifluormethylanilin, ferner Nitroaniline, wie 2-, 3- und 4-Nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 4-Methyl-3-nitroanilin, 2,4-Dimethyl-3-nitroanilin, 2-Methyl-5-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, ferner Alkoxy- und Phenoxyaniline,
wie 2- und 4-Methoxyanilin, 2- und 4-Aethoxyanilin, 3-Chlor-4-methoxyanilin, 2-Methoxy-5-nitroanilin, 2-Methoxy-5-chloranilin, 2-Methoxy-5-trifluormethylanilin, 2-Amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-diphenyläther, 2-Nitro-4-äthoxyanilin, 2-Methoxy-4-chlor-5-methylanilin, 2-Amino-4-chlor-diphenyläther, 2-Amino-2,4-dichlor-diphenyläther, 2-Amino-4,4'-dichlor-diphenyläther,
sowie 1-Amino-2-carbonsäuremethylester, 1-Amino-2-chlor-5-carbonsäuremethylester, 2-Amino-5-nitrobenzoesäuremethylester, 1-Amino-2-methyl-benzol-5-carbonsäuremethylester, 1-Amino-2-chlor-benzol-5-carbonsäuremethylamid, 2-Amino-4-trifluormethyl-diphenyläther.
Von besonderem Interesse sind Amine der Formel
EMI0002.0043
worin V ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppe, W und Z4 Wasserstoff- oder Halo genatome, Z5 und Z3 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan.-, Carbalkoxy- oder Tri- fluormethylgruppen bedeuten.
Als Beispiele seien genannt: 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-trifluor- methylanilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-carbomethoxy- anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-trifluormethyl- anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-3'-trifluormethylanilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-3',5'-bis-trifluormethyl- anilid.,
4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',4',5'-trichloranilid, 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid, 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-2',4'-dichloranilid, 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-3'-trifluormethyl- anilid, 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-3'-chloranilid, 5-An-ino-4-methoxy-2-chlorbenzoesäure-3'-trifluor- methylanilid, 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid, 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-3'-trifluormethylanilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid,
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',4',5'-trichlor- anilid, 4-Carbomethoxy-3-aminobenzoesäureanilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'-trifluormethyl- anilid, 4-Carbäthoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3',5'-bis-trifluor- methylanilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-trifluor- methylanüid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',
5'-dimethoxy-4'- chloranüid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dimethyl-4'- chloranilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'-trifluormethyl- anilid.
Als Kupplungskomponenten verwendet man vor zugsweise Naphthole der Formel
EMI0002.0098
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, Y1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, Y2, Y3 und Y4 Wasser stoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluorme- thyl-, Carbalkoxy-, Cyan- oder Alkanoylaminogruppen bedeuten,
oder solche der Formel
EMI0002.0110
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, Z1 und Z2 Wasserstoff- oder Halogen atome, Alkyl- oder Alkoxygruppen und Z3 ein Wasser stoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluormethylgruppe bedeuten.
Diese Naphthole erhält man beispielsweise durch Kondensation eines 2,3-Hydroxynaphthoesäurechlorids der Formel
EMI0003.0003
mit einem entsprechenden Amino-phenylbenztriazol. Als Beispiele seien genannt:
5-Amino-4'-methoxy-2-phenylbenztriazol, 5-Amino-4'-äthoxy-2-phenylbenztriazol, 5-Amino-4'-carbäthoxy-2-phenylbenztriazol, 5-Amino-4'-acetylamino-2-phenylbenztriazol, 5-Amino-6-chlor-4'-methyl-2-phenylbenztriazol, 5-Amino-6,2',4',5-tetrachlor-2-phenylbenztriazol, 5-Amino-6-methyl-2-phenylbenztriazol, 5-Amino-6-methyl-4'-äthoxy-2-phenylbenztriazol, 5-Amino-6-methyl-4'-carbäthoxy-2-phenylbenztriazol, 5-Amino-6-methyl-2',5'-dimethoxy-4'-chlor-2- phenylbenztriazol,
5-Amino-6-methyl-2',5'-dimethoxy-4'-benzoylamino- 2-phenylbenztriazol, 5-Amino-6-methyl-4'-benzoylamino-2-phenylbenztria- zol, 5-Amino-6,2'-dimethyl-4'-nitro-2-phenyl- benztriazol 5-Amino-6-methyl-2'-methoxy-4'-nitro-2-phenyl- benztriazol 5-Amino-6,2'-dimethyl-4'-nitro-2-phenyl- benztriazol 5-Amino-6-methyl-2'-nitro-4'-methoxy-2-phenyl- benztriazol 5-Amino-6-methyl-3',5'-di(trifluormethyl)
-2- phenyl-benztriazol 5-Amino-6-methyl-2'-chlor-5'-trifluormethyl-2- phenyl-benztriazol 5-Amino-6-methoxy-4'-acetylamino-2-phenyl-benztria- zol 5-Amino-6-methoxy-4'-benzoylamino-2-phenyl-benz- triazol 5-Amino-6-methoxy-4'-carbomethoxy-2-phenyl-benz- triazol 5-Amino-6-methoxy-4'-carbäthoxy-2-phenyl-benztria- zol 5-Amino-6-methoxy-5'-aminosulfonyl-2-phenyl-benz- triazol
5-Amino-6-methoxy-2'-chlor-5-'trifluormethyl-2-phenyl- benztriazol 5-Amino-6-methoxy-2'-trifluormethyl-4'-chlor-2-phenyl- benztriazol 4'-Amino-5'-methyl-2-phenyl-benztriazol 4'-Amino-5'-methyl-5-chlor-2-phenyl-benztriazol 4'-Amino-5,5'-dimethyl-2-phenylbenztriazol 4'-Amino-5'-methyl-5-methoxy-2-phenyl-benztriazol 4'-Amino-2',5'-dimethyl-2-phenyl-benztriazol 4'-Amino-2',5'-dimethyl-5-chlor-2-phenyl-benztriazol 4'-Amino-2',5,5'-trimethyl-2-phenyl-benztriazol 4'-Amino-2',
5'-dimethyl-5-methoxy-2-öphenyl- benztriazol 4'-Amino-2'-methyl-5'-methoxy-2-phenyl-benztriazol 4'-Amino-2'-methyl-5'-methoxy-5-chlor-2-phenyl- benztriazol 4'-Amino-2',5-dimethyl-5'-methoxy-2-phenyl- benztriazol 4'-Amino-2'-methyl-5,5'-dimethoxy-2-phenyl- benztriazol 4'-Anüno-2',5'-dimethoxy-2-phenyl-benztriazol 4'-Amino-2',5'-dimethoxy-5-chlor-2-phenyl- benztriazol 4'-Amino-2',
5'-dimethoxy-5-methyl-2-phenyl- benztriazol 4'-Amino-2',5,5'-trimethoxy-2-phenyl-benztriazol 4'-Amino-5-chlor-2-phenyl-benztriazol 4'-Amino-5-trifluormethyl-2-phenyl-benztriazol 4'-Amino-5'-methyl-5-trifluormethyl-2-phenyl benztriazol 4'-Amino-2'-chlor-5'-methyl-5-trifluormethyl-2-phenyl- benztriazol 4'-Amino-2'-methyl-5'-methoxy-5-trifluormethyl-2- phenyl-benztriazol 4'-Amino-2',
5'-dimethoxy-5-trifluormethyl-2-phenyl- benztriazol 4'-Amino-2',5'-diäthoxy-5-trifluormethyl-2-phenyl- benztriazol, 4'-Amino-2-phenyl-naphth-triazol 4'-Amino-2'-methyl-2-phenylnaphthtriazol 4'-Amino-2'-chlor-2-phenylnaphthtriazol, 4'-Amino-2'-methoxy-2-phenylnaphthtriazol, 4'-Amino-2',5'-dimethyl-2-phenylnaphthtriazol.
Die Kupplung findet durch allmähliche Zugabe der wässerig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die zur Lösung der Kupplungskomponente zu verwendende Al kalihydroxydmenge wird zweckmässig so bemessen, dass sie für die Neutralisierung der bei der Kupplung aus dem Diazoniumsalz freiwerdenden Mineralsäure ausreicht. Die Kupplung wird zweckmässig bei einem PH-Wert von 4 bis 6 durchgeführt. Der pa-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z. B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisen säure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht.
Die alkalische Lösung der Kupplungskom ponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,1'- Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsproduk- te von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-tert.-Octylphenol,
ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicin- oleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methyl- cellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel ent halten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol,
Dichlorbenzole oder Nitro- benzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Methanol, Aethanol oder Tsopropanol.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupp lungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich ver einigt, wobei eine sorfortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokompontente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der Mischdüse vorhanden sind, wobei sich ein geringer überschuss an Kupplungskomponente als vor teilhaft erweist. Dies wird am einfachsten durch Kontrol le des pH-Wertes der Flüssigkeit in der Mischdüse bewirkt.
Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Cellulo- seäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lack bildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.
B. Aminoplasten, Alkylharzen, Phenoplasten, Polyole- finen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Po lypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präpara ten oder Laminierplatten verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 8,1 Teile 2,5-Dichlor-l-aminobenzol werden in übli cher Weise mit wässeriger Salzsäure, Eis und Natrium nitrit diazotiert.
Andererseits werden 24,5 Teile 5-Methyl-6-(2'-Oxy- 3'- naphthoyl-amino)-2"chlorbenztriazol-5"-carbonsäu- remethylester in 50 Teilen Aethanol, 10 Teilen 30 %iger Natronlauge, 200 Teilen Wasser und 100 Teilen Aethy- lenglykolmonomethyläther gelöst.
Der Lösung wird 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 8 Mol Aethylen- oxyd und 1 Mol p-tert. Octylphenol zugesetzt und anschliessend das Naphthol mit 70 Teilen Eisessig unter gutem Rühren ausgefällt.
Man kuppelt durch Zugabe der in Absatz 1 beschriebenen Diazoverbindung unter Einhaltung eines pH-Wertes von 3-4 und einer Tempe ratur von 35-40 . Zur Beendigung der Kupplung wird ca. 2 Stunden bei gleicher Temperatur nachgerührt, die entstandene Pigmentsuspension wird durch Zugabe von Salzsäure kongosauer gestellt und filtriert. Man wäscht mit heissem Wasser, bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind.
Den feuchten Filterkuchen trägt man unter Rühren in 250 Teile Chlorbenzol ein und erhitzt das Gemisch unter Rühren im geschlossenen Gefäss und destilliert das Wasser im Gemisch mit Chlorbenzol durch einen abstei genden Kühler ab. Nachdem die Innentemperatur 132 erreicht hat lässt man auf 100 abkühlen, filtriert und wäscht zunächst mit heissem Chlorbenzol bis das Filtrat praktisch farblos abläuft und dann mit kaltem Methylal kohol. Zum Schluss wird mit heissem Wasser gewaschen und dann bei 80-90 im Vakuum getrocknet.
Man erhält so in guter Ausbeute ein rotes Pigment mit sehr weichem Korn und grosser Farbstärke, sowie sehr guten Echtheiten gegen Licht, Lösungsmittel und Ausbluten in Weich-Polyvinylchlorid.
<I>Beispiel 2</I> 31,0 Teile 3-Amino-4-methoxy-benzoesäure-3'-tri- fluormethylanilid werden wie üblich bei 0-2 diazotiert und klärfiltriert.
Andererseits werden 45,5 Teile 5-Methoxy-6- (2"- Oxy-3"-naphthoyl-amino)-4'-äthoxy-benztriazol in einer Mischung von 150 Teilen Methylenglykolmonoäthylät- her und 100 Teilen 30 0%iger Natronlauge in der Kälte gelöst. Die beiden Lösungen werden, erforderlichenfalls nach Verdünnen mit Wasser, kontinuierlich einer Misch düse zugeführt, wo eine sofortige Kupplung der Kompo nenten stattfindet. Durch Regulierung der Zufuhr der Lösungen wird dafür gesorgt, dass der pH-Wert in der Mischdüse zwischen 5 und 6 liegt. Die Temperatur soll zwischen 35 und 40 liegen.
Die entstandene Farbstoff suspension wird abfiltriert und der Filterrückstand mit heissem Wasser gewaschen. Dieser wird dann mit einer Mischung aus 20 Teilen Wasser und 110 Teilen Aethy- lenglykolmonoäthyläther und 100 Teilen o-Dichlorben- zol einige Zeit bei 80-90 verrührt und nochmals filtriert. Der Filterrückstand wird zuerst mit Aethylen- glykolmonoäthyläther und dann mit Aethanol gewaschen und im Vakuum bei 70-80 getrocknet.
Man erhält in guter Ausbeute ein farbstarkes Pigment, welches Polyvi- nylchlorid in migrations- und lichtechten blaustichig roten Tönen färbt.
<I>Beispiel 3</I> 65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1, Absatz 2 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander wäh rend 7 Minuten bei 140 hin- und hergewalzt. Man erhält eine scharlachrot gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten der Formel EMI0004.0102 worin R1 den Rest einer von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diazokomponente, R2 einen Naphtha linrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonsäu- reamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen, R3 einen Rest der Formel EMI0005.0001 bedeutet, worin R4 einen Benzol- oder Naphthalinrest,welcher mit 2 benachbarten C-Atomen an den Triazol- rest kondensiert ist, und R5 einen Arylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines aromatischen Amins mit einem Naphthol der Formel EMI0005.0011 kuppelt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man von der Diazoverbindung eines Amins der Formel EMI0005.0014 ausgeht, worin X, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, X2 und X3 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan, Carbalkoxy-, Carba- mido-,aliphatische Acylamino- oder Trifluormethyl- gruppen bedeuten. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man von der Diazoverbindung eines Amins der Formel EMI0005.0029 ausgeht, worin V ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppe, W und Z4 Wasserstoff- oder Halogenatome, Z5 und Z6 Wasserstoff- oder Halogen atome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-,Cyan-, Carbalkoxy- oder Trifluormethylgruppen bedeuten. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Naphthol der Formel EMI0005.0043 verwendet, worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, Y1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, Y2, Y3 und Y4 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alko- xy-, Trifluormethyl-,Carbalkoxy-, Cyan- oder Alkanoyl- aminogruppen bedeuten. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Naphthol der Formel EMI0005.0058 verwendet, worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, Z1 und Z2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen und Z;3 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluormethylgruppe bedeuten. PATENTANSPRUCH II Verwendung der gemäss Patentanspruch I erhältli chen Farbstoffe zum Pigmentieren von hochmolekula rem organischem Material. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang ste hen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1691768A CH481985A (de) | 1966-05-11 | 1966-05-11 | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffpigmente |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1691768A CH481985A (de) | 1966-05-11 | 1966-05-11 | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffpigmente |
| CH688166A CH481987A (de) | 1966-05-11 | 1966-05-11 | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffpigmente |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH481985A true CH481985A (de) | 1969-11-30 |
Family
ID=25700322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1691768A CH481985A (de) | 1966-05-11 | 1966-05-11 | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffpigmente |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH481985A (de) |
-
1966
- 1966-05-11 CH CH1691768A patent/CH481985A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |