CH472468A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer MonoazofarbstoffpigmenteInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung wertvoller neuer Monoazofarbstoffe der Formel
EMI0001.0003
worin R1 einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest, R2 einen gegebenenfalls weitersubstituierten Naphthalin- rest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonsäure- amidgruppen in 1,2,3-Stellung stehen,
R3 einen gege benenfalls substituierten Phenylenrest und R4 einen Arylrest bedeuten.
Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel
EMI0001.0018
worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, X1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, X2 und X3 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy-, alipha- tische Acylamino-, Carbamido- oder Trifluormethyl- gruppen,
Y1 und Y2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Trifluormethyl- oder Alkoxygruppen, Z1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, Z2 und Z3 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy-,
aliphatische Acylamino- oder Trifluor- methylgruppen bedeuten, oder Farbstoffe der Formel
EMI0001.0052
worin V ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppe, W und Z4 Wasserstoff- oder Halo genatome, Z, und ZB Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-,
Carbalkoxy- oder Tri- fluormethylgruppen bedeuten und Y1, Y2, Z1, Z2 und Z3 die angegebene Bedeutung haben.
Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen um Pigmente handelt, sind wasserlöslichmachende Grup pen, insbesondere saure, wasserlöslichmachende Grup pen, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, selbst verständlich ausgeschlossen.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man ein diazotiertes Aminobenzol mit einem Naphthol der Formel
EMI0001.0076
kuppelt, worin R2, R, und R4 die angegebene Bedeu tung haben.
Als Diazokomponente verwendet man vorzugsweise Aminobenzole, insbesondere solche der Formel
EMI0002.0003
oder solche der Formel
EMI0002.0004
Als Beispiele seien die folgenden Diazokomponen- ten genannt:
Anilin und insbesondere halogenierte Aniline, wie 2-, 3- oder 4-Chloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,3-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2,4,6-Trichloranilin, 2-, 3- oder 4-Bromanilin, 2,4-Dibromanilin, 2,5-Dibromanilin, 2-Methyl-5-chloranilin, 2-Methyl-4-chloranilin,
2-Methyl-3-chloranilin, 2-Chlor-5-trifluormethylanilin, ferner Nitroaniline, wie 2-, 3- und 4-Nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 4-Methyl-3-nitroanilin, 2,4-Dimethyl-3-nitroanilin, 2-Methyl-5-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, ferner Alkoxy- und Phenoxyaniline, wie 2- und 4-Methoxyanilin, 2- und 4-Äthoxyanilin,
3-Chlor-4-methoxyanilin, 2 Methoxy-5-nitroanilin, 2-Methoxy-5-chloranilin, 2-Methoxy-5-trifluormethylanilin, 2-Amino-4-trifluormethyl-4'-chlor-diphenyläther, 2 Nitro-4-äthoxyanilin, 2-Methoxy-4-chlor-5-methylanilin, 2-Amino-4-chlor-diphenyläther, 2 Amino-2,4-dichlor-diphenyläther, 2-Amino-4,4'-dichlor-diphenyläther, sowie 1-Amino-2-carbonsäuremethylester, 1-Amino-2-chlor-5-carbonsäuremethylester,
2-Amino-5-nitrobenzoesäuremethylester, 1-Amino-2-methyl-benzol-5-carbonsäuremethylester, 1-Amino-2-chlor-benzol-5-carbonsäuremethylamid, 2-Amino-4-trifluormethyl-diphenyläther, 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-trifluor- methylanilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',5'-diehloranilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-carbomethoxy- anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid,
4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-trifluor.- methylanilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-3'-trifluormethylanilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-3',5'-bis-trifluormethyl- anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',4',5'-trichloranilid, 2,4-Dichlor-5-an-iinobenzoesäure-2',5'-dichloranilid, 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-2',4'-dichloranilid, 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-3'-trifluormethylanilid, 2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-3'-chloranilid,
5-Amino-4-methoxy-2-chlorbenzoesäure-3'-trifluor- methylanfd, 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid, 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-3'-trifluormethylanilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'-chloranilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',4',5'-trichloranilid, 4-Carbomethoxy-3-aminobenzoesäureanilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3'-trifluormethylanilid, 4-Carbäthoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid,
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-3',5'-bis-trifluor- methylaniüd, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-trifluor- methylanilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dimethoxy-4'- chloranilid, 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dimethyl-4'- chloranilid.
Als Kupplungskomponenten verwendet man vor zugsweise solche der Formel
EMI0002.0087
worin X, Y1, Y2, Z1, Z2 und Z3 die angegebene Bedeu tung haben.
Diese erhält man durch Kondensation von 2,3-Hydroxynaphthalsäure oder einer 6-Halogen- oder 6-Alkoxy-2,3-hydroxynaphthalsäure mit einem entspre chenden Harnstoffamin, beispielsweise mit:
4-Amino-diphenylharnstoff, 4-Anino-4'-chlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-4'-methyl-diphenylharnstoff, 4-Amino-4'-methoxy-diphenylharnstoff, 4-Amino-2-methyl-diphenylharnstoff, 4-Amino-3-methyl-diphenylharnstoff, 4-Ämino-2-chlor-diphenylhamstoff, 4-Amino-2,5-dimethyl-diphenylharnstoff, 4-Amino-2,5-dimethyl-4'-chlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-2,5,4'-trimethyl-diphenylharnstoff, 4-Amino-2,5-dichlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-2,5,4'-trichlor-diphenylhamstoff,
4-Amino-2-methyl-5-chlor-diphenylharnstoff, 4-Anüno-2-methoxy-5-chlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-2-methoxy-5,4'-dichlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-2,5-dichlor-4'-methoxy-diphenylharnstoff, 4-Amino-2,4'-dichlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-2-chlor-3'-trifluormethyl-diphenylhamstoff, 4-Amino-2,5-dimethyl-2'-methoxy-4'-chlor-diphenyl- harnstoff, 4-Amino-2,5-dimethyl-phenyl-a-naphthyl-harnstoff, 4-Amino-2,5-dichlor-phenyl-ss-naphthyl-hamstoff, 4-Aminophenyl-a-naphthyl-harnstoff,
4-Amino-2-methylphenyl-a-naphtyl-hamstoff, 4-Amino-2,5-dimethyl-3'-chlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-2,5-dimethyl-4'-methoxy-diphenylharnstoff, 4-Amino-2,5-dimethyl-4'-methyl-diphenylharnstoff, 4-Amino-2,5-dichlor-3'-chlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-2,5-dichlor-4'-methyl-diphenylharnstoff, 4-Amino-5-methoxy-2-chlor-diphenylharnstoff, 3-Amino-4,2'-dichlor-5'-trifluormethyl-diphenyl- harnstoff, 3-Amino-4,2'-dichlor-5'-carbomethoxy-diphenyl- harnstoff,
3-Amino-4,2',5'-trichlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-3'-trifluormethyl-diphenylharnstoff, 4-Amino-2'-chlor-5'-trifluormethyl-diphenylharnstoff, 4-Amino-2'-chlor-5'-carbomethoxy-diphenylharnstoff, 4-Amino-2',5'-dichlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-4'-methoxy-diphenylharnstoff, 4-Amino-4'-acetylamino-diphenylharnstoff, 4-Amino-4'-carbomethoxy-diphenylharnstoff, 4-Amino-2',4'-dichlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-2,5-dimethoxy-diphenylharnstoff, 4-Amino-2,
5-dimethoxyt4'-chlor-diphenylhamstoff. Die Kupplung findet zweckmässig durch allmähliche Zugabe der wässrig-alkalischen Lösung der Kupplungs komponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die zur Lösung der Kupplungskomponente zu ver wendende Alkalihydroxydmenge wird zweckmässig so bemessen, dass sie für die Neutralisierung der bei der Kupplung aus dem Diazoniumsalz freiwerdenden Mine ralsäure ausreicht. Die Kupplung wird zweckmässig bei einem pH-Wert von 4 bis 6 durchgeführt. Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.
B. die Salze, insbesondere Alkali salze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbeson dere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,1'-Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Äthylenoxyd auf p-Tert.-Octyl- phenol,
ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, bei spielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutz kolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlös licher organischer Lösungsmittel enthalten, beispiels weise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aroma tische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole oder Nitrobenzol,
sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B. Tetra chlorkohlenwasserstoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Ace ton, Methyläthylketon, Methanol, Äthanol oder Isopro- panol.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuier lich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Kom ponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazo- komponente und Kupplungskomponente in äquimole- kularen Mengen in der Mischdüse vorhanden sind, wo- bei sich ein geringer überschuss an Kupplungskompo nente als vorteilhaft erweist.
Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des pH-Wertes der Flüssigkeit in der Mischdüse bewirkt. Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren ab getrennt.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Cellu- loseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lack bildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.
B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Poly- olefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Prä paraten oder Laminierplatten verwenden.
Gegenüber den Farbstoffen der französischenPatent- schrift 784 220, die anstelle der Ureidogruppe eine Ben- zoylaminogruppe aufweisen, zeichnen sich die erfin dungsgemäss erhältlichen Farbstoffe durch eine bessere Migrationsechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel .I 16,2 Teile 2,5-Dichlor-l-aminobenzol werden in üblicher Weise mit wässeriger Salzsäure, Eis und Na triumnitrit diazotiert.
Anderseits werden 40 Teile N'-[4'-(2"-hydroxy-3"- naphthoyl-amino)-phenyl]-N-phenylharnstoff in einer Mischung von 200 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther und 20 Teilen 30o/oiger Natronlauge in der Kälte gelöst. Der Lösung wird 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 8 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-tert.-Octylphenol zugesetzt und anschliessend das Naphthol mit 250 Tei len 30o/oiger Essigsäure unter gutem Rühren ausgefällt.
Man kuppelt durch Zugabe der in Absatz 1 beschriebe nen Diazolösung unter Einhaltung eines pH-Wertes von 5 bis 6 und einer Temperatur von 30 bis 35 . Zur Be endigung der Kupplung wird 2 Stunden bei gleicher Temperatur nachgerührt, die entstandene Pigmentsus pension durch Zugabe von Salzsäure kongosauer gestellt und abfiltriert. Man wäscht mit heissem Wasser, bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind.
Nach dem Trocknen bei 80 bis 90 im Vakuum erhält man in guter Ausbeute den roten Pigmentfarbstoff der Formel
EMI0003.0113
Er ist in den üblichen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich und färbt die Polyvinylchloridfolie und Lacke in scharlachroten Tönen von guter Migrations-, Über lackier- und Lichtechtheit.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Farb stoffe aufgeführt, die man erhält, wenn man nach den Angaben dieses Beispiels das in Kolonne I aufgeführte Amin diazotiert und mit dem Naphthol kuppelt, welches man erhält, wenn man das Chlorid der in Kolonne II erwähnten 2,3-Hydroxynaphthoesäure mit dem in Ko lonne Iff genannten Amino-diphenylhamstoff konden siert.
Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
EMI0004.0012
I <SEP> 1I <SEP> III <SEP> IV
<tb> 1 <SEP> 2,5-Dichloranilin <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure <SEP> 4-Amino-2'-chlor- <SEP> orange
<tb> diphenylharnstoff
<tb> 2 <SEP> 2,5-Dichloranilin <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure <SEP> 4-Amino-4'-methyl- <SEP> orange
<tb> diphenylharnstoff
<tb> 3 <SEP> 2,5-Dichloranilin <SEP> 7-Methoxy-3-hydroxy-2- <SEP> 4-Amino-2-methoxy-5- <SEP> bordeaux
<tb> naphthoesäure <SEP> chlor-diphenylharnstoff
<tb> 4 <SEP> 2,4,5-Trichloranilin <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure <SEP> 4-Amino-2'-methyl-3'- <SEP> rot
<tb> chlor-diphenylharnstoff
<tb> 5 <SEP> 2-Methoxy-5-chloranilin <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure <SEP> 4-Aniino-2,
5-dichlor- <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> diphenylharnstoff
<tb> 6 <SEP> 2-Methoxy-5-chloranilin <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure <SEP> 4-Amino-2,5-dimethyl-4'- <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> chlor-diphenylharnstoff
<tb> 7 <SEP> 2-Methoxy-5-chloranilin <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure <SEP> 4-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> diphenylharnstoff
<tb> 8 <SEP> 4-Chlor-3-amino- <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure <SEP> 4-Amino-2,5-dimethyl- <SEP> rot
<tb> benzoesäureanilid <SEP> diphenylharnstoff
<tb> 9 <SEP> 4-Chlor-3-amino- <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure <SEP> 4-Amino-2',4'-dichlor- <SEP> orange
<tb> benzoesäureanilid <SEP> diphenylharnstoff
<tb> 10 <SEP> 4-Methoxy <SEP> 3-amino- <SEP> 2,
3-Hydroxynaphthoesäure <SEP> 4 <SEP> Amino-4'-chlor- <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> benzoesäureanilid <SEP> diphenylharnstoff
<tb> 11 <SEP> 4-Methoxy-3-amino- <SEP> 2,3-Hydroxynaphthoesäure <SEP> 4-Amino-2',4'-dimethyl- <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb> benzoesäure-(3'-trifluor- <SEP> diphenylharnstoff
<tb> methyl)-anilid <I>Beispiel 2</I> 23,3 Teile 4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-(3'-tri- lluormethyl)-anilid werden in 45 Teilen Eisessig warm gelöst und in üblicher Weise mit wässeriger Salzsäure, Eis und Natriumnitrit diazotiert.
Anderseits werden 36,5 Teile N'-[2',5'-Dimethyl-4' (2"-hydroxy-3"-naphthoylamino)-phenyl]-N-(4-chlor- phenyl)-harnstoff in einer Mischung von 80 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther und 66 Teilen 30o/oiger Natronlauge in der Kälte gelöst. Die beiden Lösungen werden, erforderlichenfalls nach Verdünnen mit Wasser, kontinuierlich einer Mischdüse zugeführt, wo eine so fortige Kupplung der Komponenten stattfindet. Durch Regulierung der Zufuhr der Lösungen wird dafür ge sorgt, dass der pH-Wert in der Mischdüse zwischen 5 und 6 liegt. Die Temperatur soll zwischen 35 bis 40 liegen.
Diese kann durch Zugabe von Wasser zu den Lösungen der Komponenten reguliert werden. Die ent standene Farbstoffsuspension wird abfiltriert und der Filterrückstand ausgewaschen; dann wird letzterer in einer Mischung, bestehend aus 110 Teilen Äthylengly- kolmonoäthyläther und 100 Teilen o-Dichlorbenzol, an gerührt und das Ganze heiss filtriert. Der Filterrück stand wird zuerst mit Äthylenglykolmonoäthyläther und dann mit Methanol gewaschen und im Vakuum bei 70 bis 80 getrocknet.
Der in nahezu quantitativer Aus beute erhaltene Farbstoff entspricht der Formel
EMI0004.0035
Er stellt ein blaustichig rotes Pigment dar, welches in den üblichen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich ist und welches die Polyvinylchloridfolie in ausgezeichne ten licht- und migrationsechten, blaustichig roten Tönen färbt.
<I>Färbevorschrift</I> 4,8 Teile Äthylcellulose, 3,5 Teile Nitrocellulose (enthaltend 18 % Weichmacher), 7 Teile eines teilweise veresterten Maleinatharzes, das unter der eingetragenen Markenbezeichnung Pentalyn 840 im Handel ist, wer den in einem Gemisch aus 21 Teilen Äthylacetat und 56 Teilen 95o/oigem Äthanol gelöst.
In die so erhaltene Bindemittellösung gibt man am Schnellrührer 7,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentfarbstoffes so wie 0,5 Teile Polyäthylen. Nun wird während 24 Stun- den in der Kugelmühle gemahlen. Die so erhaltene Pig mentdispersion kann für den Tief- und Flexodruck auf vorbehandelte Polyäthylenfolien verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoff- pigmenten der Formel EMI0005.0005 worin R1 einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest, R2 einen gegebenenfalls weitersubstituierten Naphthalin rest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonsäure- amidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen,R3 einen gegebe nenfalls substituierten Phenylenrest und R4 einen Aryl- rest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein diazotiertes Aminobenzol mit einem Naphthol der For mel EMI0005.0024 kuppelt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man von der Diazoverbindung eines Amins der Formel EMI0005.0027 ausgeht, worin X1 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, X2 und X3 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy-, alipha- tische Acylamino-,Carbamido- oder Trifluormethyl- gruppen bedeuten. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von diazo- tiertem 2,5-Dichloranilin ausgeht. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Naphthol der Formel EMI0005.0046 verwendet, worin X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, Y1 und Y2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, Z1 ein Was serstoff- oder Halogenatom, Z2 und Z$ Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-,Carbalkoxy-, aliphatische Acylamino- oder Trifluor- methylgruppen bedeuten. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man von der Diazoverbindung eines Amins der Formel EMI0005.0065 ausgeht, worin V ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Carbalkoxygruppe, W und Z4 Wasserstoff- oder Halogenatome, Z5 und ZB Wasserstoff- oder Halogen atome, Alkyl-,Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Trifluormethylgruppen bedeuten. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentan spruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Ein klang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sach lichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1788567A CH472468A (de) | 1965-04-02 | 1965-04-02 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente |
| NL6604396A NL6604396A (de) | 1965-04-02 | 1966-04-01 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH458865A CH466458A (de) | 1965-04-02 | 1965-04-02 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente |
| CH1788567A CH472468A (de) | 1965-04-02 | 1965-04-02 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente |
| CH337666 | 1966-03-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH472468A true CH472468A (de) | 1969-05-15 |
Family
ID=27174293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1788567A CH472468A (de) | 1965-04-02 | 1965-04-02 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH472468A (de) |
| NL (1) | NL6604396A (de) |
-
1965
- 1965-04-02 CH CH1788567A patent/CH472468A/de not_active IP Right Cessation
-
1966
- 1966-04-01 NL NL6604396A patent/NL6604396A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6604396A (de) | 1966-10-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |