CH474525A - Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la quinazoline - Google Patents
Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la quinazolineInfo
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- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
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Description
Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la quinazoline
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux dérivés thérapeutiquement actifs de la 1, 2, 3, 4-tétrahydro-quinazoline, de formule générale:
EMI1.1
dans laquelle :
R est un radical diméthylamino, diéthylamino, mor pholino ou pipéridino,
R' est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou phényle,
R" est un radical méthyle ou un radical phényle non substitué ou substitué par un atome de chlore ou de brome ou par un groupe méthyle ou méthoxy, et
n est 1 ou 2, ainsi que leurs sels d'adition d'acide.
Ces composés se signalent par leur activité cholérétique et antifibrillatoire.
La 1-morpholinoacétyl-3-phényl-4-oxo-1,2,3,4-tétrahydro-quinazoline est un composé particulièrement avantageux.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule:
EMI1.2
avec un composé de formule: Hal-CO (CH2) nR dans laquelle Hal est un atome d'halogène, de préférence du chlore. Cette acylation peut être réalisée dans un solvant tel que la pyridine.
La tétrahydroquinazoline de formule II peut être obtenue par cyclisation d'un 2-amino-benzamide N-substitué de formule:
EMI1.3
à l'aide d'acétal diéthylique du formaldéhyde, de l'acétaldéhyde ou du benzaldéhyde, suivant la nature de R'.
Exemple:
1-diéthylaminoacétyl-3-phényl-1,2,3,4-tétra hydrnquînazclin-4-one
EMI2.1
Dans 20ml de pyridine arhydre, on dissout 2,24 g (10 moles) de 3-phényl-1,2,3,4-tétrahydroquinazolin-4- one. A la solution refroidie à environ 00 C, on ajoute par portions, en agitant, 7,44 g (40 moles) de chlorure de diéthylaminoacétyle sous forme de chlorhydrate (préparé d'après G. Pancrazio et G. Sbarigia, I1 Farmaco, ed. prat. 16, 193, 1961). Après avoir laissé la solution reposer pendant 24 heures à la température ordinaire, on chasse le solvant sous vide. On reprend l'huile résiduelle dans du HC1 dilué, on filtre la solution chlorhydrique, on l'alcalinise au moyen d'une solution de NaHCOO et on l'extrait à l'éther.
La solution éthérée, après lavage à l'eau, séchage sur Na2SO4 et évaporation, laisse une huile brune qui se solidifie par traitement avec un peu d'éther de pétrole: 1,80 g (53 /o), p.f. 69-720 C.
Par cristallisation dans de la ligroine (traitement avec du noir), on obtient 1,32 g de produit.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des dérivés de la 1,2,3,4-tétra- hydro-quinazoline, de formule générale: EMI2.2 dans laquelle: R est un radical diméthylamino, diéthylamino, morpholino ou pipéridino, R' est un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou phényle, R" est un radical méthyle ou un radical phényle non substitué ou substitué par un atome de chlore ou de brome ou par un groupe méthyle ou méthoxy, et n est 1 ou 2, caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule: EMI2.3 avec un composé de formule: Hal-CO(CH2)nR dans laquelle Hal est un atome d'halogène. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on fait réagir la base obtenue avec un acide pour la transformer en sel d'addition d'acide.2. Procédé selon la revendication ou la sous-revendi- cation 1, caractérisé en ce que R est un radical morpholino, R' est un atome d'hydrogène, R" est un radical phényle non substitué et n est 1.
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Applications Claiming Priority (2)
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