CH476024A - Procédé de préparation de composés organiques de l'étain - Google Patents
Procédé de préparation de composés organiques de l'étainInfo
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Description
Procédé de préparation de composés organiques de l'étain La présente invention concerne un procédé de prépa ration de nouveaux composés organiques de l'étain qui sont actifs comme pesticides et comme parasiticides.
Ces nouveaux composés organiques de l'étain répon dent à la formule
EMI0001.0001
dans laquelle R1, R2 et R3 identiques ou différents sont choisis chacun dans la classe formée par les radicaux alkyle (par exemple les radicaux alkyle de 1 à 8 atomes de carbone, comme les radicaux méthyle, éthyle, butyle ou amyle), les radicaux alkyle substitués (par exemple des radicaux alkyle halogénés, comme le radical chloro- éthyle, ou les radicaux alkyle alkoxylés, comme le radical méthoxypropyle), les radicaux aralkyle (par exemple le radical benzyle), les radicaux aralkyle substitués (par exemple les radicaux aralkyle halogénés, comme le radi cal chlorobenzyle), les radicaux aryle (par exemple le radical phényle),
les radicaux aryle substitués (par exem ple les radicaux aryle halogénés comme le radical para- chlorophényle ou les radicaux alkylés, comme le radical paraméthylphényle), les radicaux cycloalkyle (par exem ple le radical cyclopentyle ou cyclohexyle) et les radi caux alkényle (par exemple le radical vinyle ou allyle), et R4 représente un radical hétérocyclique (éventuelle ment condensé), un radical carbocyclique ponté ou un radical alkyle portant comme substituant un radical hété- rocyclique ou un radical carbocyclique ponté portant ou non un des substituants tels que des atomes d'halogène (comme des atomes de chlore, de brome ou d'iode)
et des radicaux alkyle (comme le radical méthyle, éthyle ou butyle), alkoxy (comme le radical méthoxy), nitro ou amino. Des radicaux hétérocycliques qu'il convient de citer sont notamment ceux issus du benzimidazole, du benzothiazole, de la pyridine, du benzoxazole, de la 1,2,4-triazine, de la thiazoline, de la pyrimidine, de la quinoléine et du furane ; des radicaux carbocycliques pontés qu'il convient de citer sont notamment ceux issus du pinane et du camphane.
Ces composés organiques de l'étain sont actifs contre divers parasites et spécialement contre les helminthes, comme les ankylostomes, les ténias, les oxyures, les ascarides, les trichines et les trématodes. Ces helminthes sont particulièrement gênants pour l'élevage parce qu'ils infestent les animaux de la plupart des espèces chez les quels ils provoquent des helininthiases.
Le procédé de préparation selon l'invention est caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé com prenant un radical mercapto de formule R4-S-A avec un composé organique de l'étain de formule
EMI0001.0014
dans laquelle n est un nombre entier égal à la valence du radical B, les radicaux A et B réagissant pour former une liaison entre les atomes de soufre et d'étain. Le symbole A peut représenter un atome d'hydrogène ou un atome de métal alcalin et le symbole B peut présenter un atome d'halogène (lorsque n vaut 1) ou un atome d'oxygène (lorsque n vaut 2). De préférence, A repré sente un atome d'hydrogène, et B un atome de chlore.
Lorsque le composé comprenant un radical mercapto est hydrosoluble, on peut exécuter la réaction dans l'eau ou dans un solvant organique, mais lorsque le composé n'est que faiblement soluble dans l'eau, on exécute avantageu sement la réaction dans un solvant organique. Lorsque la réaction est exécutée en solution aqueuse, il est préfé rable d'utiliser un alcali, par exemple un hydroxyde, un oxyde ou un carbonate d'un métal alcalin ou alcalino- terreux, comme l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium ou le carbonate de sodium, mais lorsque la réaction est exécutée dans un solvant organique, il est préférable de recourir à une base organique comme la triéthylamine ou la pyridine.
L'alcali ou la base se com bine avec l'acide libéré par la réaction. Des solvants organiques appropriés sont notamment des cétones com me l'acétone et la cyclohexanone, des hydrocarbures comme le benzène et le toluène et des éthers, comme l'éther diéthylique et le dioxane. La réaction peut être exécutée à la température ambiante ou à une tempéra ture plus élevée et, par exemple, à la température de reflux du solvant utilisé.
Les composés organiques de l'étain sont souvent des liquides huileux qu'on purifie par distillation sous pres sion réduite en atmosphère d'azote. Certains de ces composés comme la 4-(tributylstannylthio)-3,5-diiodopy- ridine, sont solides.
Les exemples suivants dans lesquels les parties et pourcentages sont en poids, sauf indication contraire, illustrent l'invention.
<I>Exemple 1</I> On dissout 15,1 parties de 2-mercaptobenzoxazole dans 80 parties d'acétone et 10,1 parties de triéthylamine pour obtenir une solution brun foncé. On ajoute alors, goutte à goutte sous agitation vigoureuse, 32,5 parties de chlorure de tributylétain en 30 minutes à la solution, après quoi on poursuit l'agitation du mélange de réaction homogène pendant encore 30 minutes. On isole par fil tration le chlorhydrate de triéthylamine précipité et on verse le filtrat dans une ampoule à décanter contenant de l'eau. On isole le produit qui se sépare en formant la couche inférieure et on le sèche sur du sulfate de sodium anhydre. Le rendement brut excède 90 0/o.
On soumet alors le produit à une distillation frac tionnée sous vide poussé en courant d'azote. Une petite quantité de chlorure de tributylétain inchangé distille en tête avant le 2-(tributylstannylthio)benzoxazole pur qui constitue un liquide jaune pâle fluide ayant une légère odeur persistante. P. Eb. 204-2050 C/1,4 mm Hg, indice de réfraction nD 1,5608.
<I>Analyse</I> Trouvé: C 51,70 H 7,00 Sn 27,25 0/0 Calculé pour C19H31NOSSn : C 51,84 H 7,10 Sn 26,96/0 <I>Exemple 2</I> On dissout 15,1 parties de 2-mercaptobenzoxazole dans 200 parties d'eau contenant 4,4 parties d'hydroxyde de sodium de manière à obtenir une solution grise. On ajoute alors, goutte à goutte sous agitation en 30 minutes, 32,5 parties de chlorure de tributylétain à la solution et on poursuit l'agitation du mélange pendant encore 30 mi nutes. On extrait dans de l'éther l'huile grise qui s'est séparée, après quoi on sèche l'extrait éthéré sur du sul fate de sodium pour obtenir avec un rendement de 70 0/o, du 2-(tributylstannylthio)benzoxazole brut.
On dis tille ce composé sous vide dans un courant d'azote pour obtenir 48 10/o de produit pur dont les propriétés physi ques sont identiques à celles du composé que donne le procédé de l'exemple 1.
<I>Exemples 3 à 12</I> Par des procédés analogues à ceux des exemples 1 et 2, on prépare les dérivés organiques hétérocycliques de l'étain ci-dessous.
EMI0002.0012
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un composé organique de l'étain de formule EMI0002.0014 dans laquelle Ri, R2 et R3 identiques ou différents sont choisis chacun dans la classe formée par les radicaux alkyle, les radicaux alkyle substitués, les radicaux aral- kyle, les radicaux aralkyle substitués, les radicaux aryle, les radicaux aryle substitués, les radicaux cycloalkyle et les radicaux alkényle, et R4 représente un radical hétéro- cyclique,un radical carbocyclique ponté ou un radical alkyle portant comme substituant un radical hétérocy- clique ou un radical carbocyclique ponté, substitué ou non, caractérisé en ce qu'on fait réagir un composé com prenant un radical mercapto de formule R4-S-A avec un composé de l'étain de formule EMI0002.0029 dans laquelle n est un nombre entier égal à la valence de B, A et B réagissant ensemble de manière à former une liaison entre les atomes de soufre et d'étain. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que A représente un atome d'hydrogène et B un atome d'halogène. 2. Procédé suivant la sous-revendication 1, caracté risé en ce que B est un atome de chlore. 3. Procédé suivant la sous-revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on exécute la réaction en solution aqueuse en présence d'un alcali neutralisant l'halogénure d'hydrogène formé. 4. Procédé suivant la sous-revendication 1 ou 2, caractérisé en ce qu'on exécute la réaction dans un sol vant organique en présence d'une base organique comme accepteur d'acide.
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ID=25719001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH714569A CH476024A (fr) | 1966-12-10 | 1967-12-06 | Procédé de préparation de composés organiques de l'étain |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH476024A (fr) |
-
1967
- 1967-12-06 CH CH714569A patent/CH476024A/fr not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |