CH490410A - Procédé de préparation de 1H-2,3-benzoxazine-4(3H)-ones - Google Patents
Procédé de préparation de 1H-2,3-benzoxazine-4(3H)-onesInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/02—1,2-Oxazines; Hydrogenated 1,2-oxazines
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Procédé de préparation de 1H-2,3-benzoxazine-4(3H)-ones La présente invention a pour objet un procédé de préparation des 1H-2,3-benzoxazine-4(3H)-ones de formule
EMI0001.0000
dans laquelle R est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe nitro ou amino et R' est un groupe acyle d'acide carboxylique aliphatique inférieur, 4-chloro- benzoyle ou 4-isobutyl-phénylacétyle.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce due l'on soumet une 1H-2,3-benzoxazine-4(3H)-one de formule
EMI0001.0003
dans laquelle R a la signification ci-dessus, à l'action d'un agent d'acylation contenant le groupe acyle R'.
Comme agent d'acylation, on peut utiliser le chlorure ou l'anhydride de l'acide R'-OH et effectuer la réaction dans de la pyridine. Les 1H-2,3-benzoxazine-4(3H)-ones de départ peu vent être obtenues par le procédé décrit dans le brevet N 482704.
Les 1H-2,3-benzoxazine-4(3H)-ones obtenues par le procédé selon l'invention sont actives pharmacologique- ment en tant que dépressifs du système nerveux central, et comme agents anti-inflammatoires et cardiovascu- laires.
Le composé de l'exemple 4, lorsqu'on l'essaye pour son activité anti-inflammatoire, par le test de l'odème produit par la carragénine chez le rat, montre une dimi nution de plus de 20 % de l'odème à une dose de 20 mg/kg, par voie buccale. On obtient des résultats comparables avec les autres composés.
Les exemples suivants expliquent l'invention. <I>Exemple I</I> Préparation de la 3-(p.chlorobenzoyl)-1H-2,3-ben- zoxazine-4(3H)-one.
On verse lentement, en agitant, 4,2 g de chlorure de p-chlorobenzoyle dans une solution de 3,5 g de 1H-2,3- benzoxazine-4(3H)-one dans 40 ml de pyridine anhydre.
On chauffe le mélange à 50 C pendant 5 heures, puis le refroidit et le dilue avec de l'éther. On récolte le pré cipité par filtration à la trompe, le lave à l'eau et le sèche pour obtenir 4,6g (70 %) de 3-p.chlorobenzoyl- 1H-2,3-benzoxazine-4(3H)-one qui fond de 169 à 170 < C. <I>2 à 4</I> On obtient les composés suivants selon le même mode opératoire 2. la 3-Acétyl-1H-2,3-benzoxazine-4(3H)-one ; p.f. rendement 98,5 % ; 3. la 3-Propionyl-1H-2,3-benzoxazine-4(3H)-one ; p.f. 107-108 C ;rendement 75 % ; 4. la 3-(4-Isobutylphénylacétyl)-1H-2,3-benzoxazine- 4(3H)-one.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de 1H-2,3-benzoxazine- 4(3H)-ones de formule EMI0002.0002 dans laquelle R est un atome d'hydrogène ou d'halogène ou .un groupe nitro ou amino, R' est un groupe acyle d'acide carboxylique aliphatique inférieur, un groupe 4-chlorobenzoyle ou 4-isobutylphénylacétyle, caractérisé en ce que l'on soumet une 1H-2,3-benzoxazine-4(3H)one de formule EMI0002.0003 dans laquelle R a la signification ci-dessus, à l'action d'un agent d'acylation contenant le groupe acyle R'. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que R est un atome d'hydrogène.2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que R est un atome d'hydrogène et R' est un radical de formule EMI0002.0007
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB43241/65A GB1153727A (en) | 1965-10-12 | 1965-10-12 | 0H-2,3-Benzoxazine Compounds |
| CH1448866A CH482704A (fr) | 1965-10-12 | 1966-10-07 | Procédé de préparation de 1H-2,3-benzoxazine-4(3H)-ones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH490410A true CH490410A (fr) | 1970-05-15 |
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ID=25714560
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| CH1190969A CH490410A (fr) | 1965-10-12 | 1966-10-07 | Procédé de préparation de 1H-2,3-benzoxazine-4(3H)-ones |
Country Status (1)
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|---|---|
| CH (1) | CH490410A (fr) |
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1966
- 1966-10-07 CH CH1190969A patent/CH490410A/fr not_active IP Right Cessation
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