CH284716A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     aey        lamidodiol    aromatique, nitré dans le noyau.    Dans le brevet. principal, on a décrit. un  procédé de     préparation    du     'I1-1-p-nitropliétiy        1-          2-dicliloroacétamidopropane-1,3-diol.    Le pré  sent brevet, a pour objet un procédé de     pré-          parution    d'un autre     acylamidodiol    aromati  que, nitré     dan,;

      le     noyau.    Ce procédé est. ca  ractérisé en ce que l'on fait réagir le     'IJ-1-p-          nitroliliénol-?-aniinopropatie-1,3-diol        avec    un  dérivé de l'acide benzoïque contenant ait     moins     un radical     (-'61I5C0-,    dans des condi  tions telles que, par fixation d'un     radical          t'6H5C0-    sur le     groupe        amino,    il se     forme     le     '11-1-p-niti-ophényl        2-benzaiDidopropane-1,

  3-          diol.    Ce dernier est une nouvelle substance  cristallisée, dont la forme racémique fond à       16r163     C.  



  On peut citer comme dérivés     appropriés     pour     ci'        iectuei#        ladïte    réaction de     benzoylation,     les halogénures, les     aleoyl-esters    ou l'anhy  dride de l'acide benzoïque.

   Lorsqu'on emploie  un ester     dudit    acide, la     réactiar,    est     effectu'#e     dans des     conditions        atilir < lres    de préférence  en     présence    d'un     catal    v     seur    alcalin tel qu'un       alcoolate        (Fini    métal alcalin et clan alcool ali  phatique.     Lorsqu'on    emploie un     halogénure     ou     l'anlivdride    de l'acide benzoïque.

   la réaction       peut    être effectuée soit dans des     conditions          anhydres,    soit. en     présence    d'eau, et. en présence  ou non d'une substance alcaline.     @i    on utilise  l'anhydride benzoïque, il est, toutefois préfé  rable de ne pas effectuer la réaction dans des  conditions     anhydres    clans le cas où on utilise  un catalyseur alcalin.

      De préférence, on soumet<B>à.</B> ladite     ben7ovla-          tion    la forme racémique (dl) du     'l'-1-p-nitro-          phény        1-'?-aminopropane-1,3-diol.    Le produit  obtenu par le procédé selon le présent brevet  a une valeur particulière pour la préparation  de     composés    avant une activité antibiotique et  il     possède    lui-même une valeur thérapeutique.

         h;,xeinple   <I>7:</I>  On dissout 0,08     g_    de sodium dans du mé  thanol et on ajoute Cette solution à un mé  lange composé de 1     g    de     dl-YU-1-p-nitropliéni-1-          2-aminoliropane-l,8-diol    et de 5     g    de     benzoate     de     méthyle    clans     '20        eni3    de méthanol. On  chauffe ce mélange pendant 20 minutes sur  un bain à vapeur et on le dilue avec 3 vo  lumes d'acide chlorhydrique 0,1     n.    On obtient  un dépôt huileux, qui se solidifie peu après.

    On recueille cette masse précipitée et on la  purifie par recristallisation dans de l'acétate  d'éthyle. Le composé obtenu est le     dl-P-1-p-          iiitrophéi?yl-2-benzamidopropane-1,3-diol    du  point de fusion 162-163 C et répondant à  la formule  
EMI0001.0071     
    <I>Exemple</I>     ?:

       On secoue à 0  C pendant 10 minutes un       mélan-e        biphasique,    constitué par 60     em3         d'une solution 0,5 n de     IiOH,    par un volume  égal d'éther, par 1,06     g    de     dl-'11-1-p-nitro-          phényl-?-aniinopropane-1,3-diol    et par<B>0,7</B> de     ehlornre    de     benzovle.    On recueille le pro  duit     insoluble,    qui se sépare du mélange réac  tionnel, on lave ce produit avec de l'eau et on  le purifie par recristallisation dans de l'acé  tate d'éthyle ou dans de l'alcool; point. de fu  sion: 162-163 <B>C</B>.

   Le composé obtenu est le       dl-#u-1-p-nitrophény        l-\'-benzamidopr-opane-1.,\i-          diol.  

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau, caractérisé en ce que l'on fait réagir le !F-1-p-nitrophérryl- 2-aminopropane-1,3-diol avec -Lui dérivé de l'acide benzoïque contenant au moins un radi cal CsII5C0-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical. C6H;;

   CO- sur le groupe amino, il se forme le qf-1-p-nitro- phényl-).-benzamidopropane-1,3-diol. Ce com posé est. Une substance cristallisée, dont la forme racémique présente un point de fusion de 16i2-163 <B>C</B>. SOUS-REVENDICATIONS: 1.

   Procédé selon la revendication, carac térisé cri ce que l'on fait réagir la forme racé- inique <B>(dl)</B> du ![,'-1-p-rrit.rophényl-2-amino- propane-1,3-diol. \'. Procédé selon 1a revendication, earac- t.érisé en ce que l'on effectue la réaction avec un halogénure (le l'acide benzoïque. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide benzoïque. 4.

   Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec l'anhydride benzoïque.