CH493597A - Procédé de préparation de colorants basiques - Google Patents

Procédé de préparation de colorants basiques

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CH493597A
CH493597A CH1353267A CH1353267A CH493597A CH 493597 A CH493597 A CH 493597A CH 1353267 A CH1353267 A CH 1353267A CH 1353267 A CH1353267 A CH 1353267A CH 493597 A CH493597 A CH 493597A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
dyes
basic
formula
dehydroformazane
polyacrylonitriles
Prior art date
Application number
CH1353267A
Other languages
English (en)
Inventor
Michel Sureau Robert Frederic
Henri Kremer Gilbert Victor
Original Assignee
Ugine Kuhlmann
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B50/00Formazane dyes; Tetrazolium dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


  
 



  Procédé de préparation de colorants basiques
L'invention a pour objet un procédé de préparation des nouveaux colorants basiques de formule générale:
EMI1.1     
 dans laquelle les noyaux A1 et   A;    peuvent être substitués par des substituants identiques non   solubilisants,    tels que les atomes d'halogène, les groupes nitro, alcoyle.   alcoxy.   



  alcoylsulfonyle, sulfonamido. B représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle ou alcoxyalcoyle. X représente un anion monovalent, les groupes    < (      Alcoyl     étant identiques ou différents.



   Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que   l'on    fait réagir un oxydant sur une solution aqueuse d'un alcool de   formule      B-CHaOH    et d'une hydrazone ou d'un sel d'hydrazone de formule:
EMI1.2     
 dans laquelle les substituants éventuels du noyau A sont les mêmes que ci-dessus, les groupes   Alcoyl  pouvant être identiques ou   dsifférents.   



   Les hydrazones de formule (II) peuvent être engagées   soit    à l'état libre, soit à   Fétat    de sels, par exemple, de sels d'acides minéraux. On effectue la réaction de préférence à température ambiante en présence   d'une    petite quantité d'acide organique et   éventuellement    d'un agent   n,eutralisalnt    tel qu'un sel alcalin d'acide organique ou une base tertiaire telle que la pyridine et   l'a-picoline.   



  Comme alcools de formule B -   CWOH,    on peut utiliser les alcools aliphatiques et les monoalcoyléthers de l'éthy
Iène-glycol.



   Les oxydants les plus divers sont utilisables pour la mise en   oeuvre    du procédé selon l'invention:   I eau    oxygénée, les peracides organiques tels que l'acide   peracéti-    que, les persels tels que les perborates, persulfates, permanganates, les chromates ou bichromates, les hypochlorites ou hypobromites, les chlorites, les ferricyanures, les peroxydes tels que les bioxydes de manganèse ou de plomb.   il    peut être également avantageux, dans certains cas, de catalyser la réaction par addition de petites quantités de certains sels réducteurs tels que le sulfate ferreux.



   Les colorants formés précipitent à l'état cristallisé; on complète éventuellement leur séparation par dilution du milieu avec de l'eau salée et/ou par addition d'une solution de chlorure de zinc.



   Les solutions aqueuses des colorants de formule (I) sont le plus généralement stables aux pH inférieurs à 7  même à l'ébullition prolongée. Cette propriété n'était pas évidente puisque les colorants d'un type analogue qui dérivent   d' alcoyl-3    benzothiazolone-hydrazone-2 sont très instables en solution aqueuse chaude (voir S. Hünig et K.H.   Fritsch,    Liebigs   Annale,    609-174).



   Les colorants   dle      formule    générale (I) ont les propriétés et les applications générales des colorants basiques; ils se sont révélés particulièrement appropriés à la teinture des fibres à base de polymères ou copolymères du nitrile acrylique. Ils fournissent une gamme étendue de bleus de grande   affinité    et doués d'excellentes solidi- tés générales.



   Dans les exemples suivants les proportions sont en poids, sauf mention contraire.



   Exemple   1   
 On dissout 6,2 parties de chlorhydrate de méthoxy-6   diméthyl-1,3    benzimidazolone-hydrazone-2 titrant 78 O/o dans 100 parties d'eau à 200 C et ajoute 2 parties   d' -    picholine 4 parties d'acide acétique et 5 parties en volume d'une solution   d'éthanol    à 8,8 %.



   On ajoute peu à peu sous agitation une solution de 1,6 partie de chlorite de sodium   d'ans    20 parties d'eau.



  On laisse réagir 6 heures à la température ordinaire puis isole par filtration le colorant formé.   I1    est alors lavé sur filtre avec de l'eau salée à   5 0/o    et séché à basse tem   pérature.    On recueille 3,2 parties de   celui-ci.   

 

   Ce colorant teint les fibres polyacryliques en une nuance violet-bleu solide à la lumière.



   Exemple 2
 En   remplaçant    dans l'exemple 1   L'méthanol    par une proportion équivalente de méthanol, on   obtint    dans les mêmes   conditions    un colorant qui teint les fibres polyacryliques en une nuance bleu roi vif solide à la lumière
 Exemple 3
 En remplaçant dans les exemples 1 et 2 la méthoxy-6   diméthyl-1,3      benzimidazolone-hydrazone-2    par 5,8 parties de   triméthyl-1,3,    6   benzim,idazolone-hydrazone-2,    on obtient dans des conditions semblables des colorants de nuances et de propriétés voisines. 

Claims (1)

  1. REVENDICATION
    Procédé de préparation des colorants de formule EMI2.1 dans laquelle les noyaux A peuvent être substitués par des substituants identiques non solubilisants, B représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle ou alcoxyalcoyle, X représente un anion monovalent, les groupes Alcoyl étant identiques ou différents, caractérisé en ce que l'on fait réagir un oxydant sur une solution aqueuse d'un alcool de forxnule B - CH;OH et d'une hydrazone ou d'un sel d'hydrazone de formule: EMI2.2
CH1353267A 1962-11-20 1963-11-15 Procédé de préparation de colorants basiques CH493597A (fr)

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