CH497360A - Procédé pour la préparation de composés polycycliques carbonylés - Google Patents
Procédé pour la préparation de composés polycycliques carbonylésInfo
- Publication number
- CH497360A CH497360A CH1484169A CH1484169A CH497360A CH 497360 A CH497360 A CH 497360A CH 1484169 A CH1484169 A CH 1484169A CH 1484169 A CH1484169 A CH 1484169A CH 497360 A CH497360 A CH 497360A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- thuyopsanone
- acid
- formula
- solution
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- -1 polycyclic carbonyl compounds Chemical class 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- 239000012437 perfumed product Substances 0.000 description 3
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- AHXGRMIPHCAXFP-UHFFFAOYSA-L chromyl dichloride Chemical compound Cl[Cr](Cl)(=O)=O AHXGRMIPHCAXFP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 2-carbonoperoxoylbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- 229910019929 CrO2Cl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000736892 Thujopsis dolabrata Species 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015843 photosynthesis, light reaction Effects 0.000 description 1
- 230000003351 photoxidation Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N sodium;hydron;carbonate Chemical compound [Na+].OC(O)=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
- B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
- B01J19/122—Incoherent waves
- B01J19/123—Ultraviolet light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé pour la préparation de composés polycycliques carbonylés
La présente invention a pour objet un procédé pour la préparation de composés de formule
EMI1.1
lesquels peuvent être utilisés comme ingrédients odoriférants pour la préparation de parfums et de produits parfumés. La formule I représente une cétone tricyclique, la thuyopsanone; elle comprend différents isomères configurationnels dont l'existence résulte de la présence de centres d'asymétrie.
On a trouvé que les composés de formule I qui sont nouveaux et, de plus, particulièrement stables en milieu alcalin, sont doués de propriétés organoleptiques intéressantes et sont utilisés avantageusement dans la préparation de parfums et de produits parfumés. Par produits parfumés, on entend par exemple des produits cosmétiques, des savons, des poudres à lessive, des détergents, etc.
Le procédé de préparation conforme à l'invention est caractérisé en ce que l'on oxyde le thuyopsène, un hydrocarbure sesquiterpénique de formule
EMI1.2
par a) un peracide, ou b) un dérivé oxydé d'un élément de transition, ou c) I'oxygène gazeux en présence de radiations actiniques, l'intermédiaire II de formule
EMI1.3
formé étant alors isomérisé par un acide pour obtenir le composé I.
On pèut employer comme oxydant a) l'acide peracétique, l'acide performique, l'acide perbenzoïque, l'acide m-chloroperbenzoïque ou l'acide monoperphtalique; b) le chlorure de chromyle ou le chromate de tert.butyle. En c), on peut isomériser l'intermédiaire II par exemple par l'acide sulfurique ou l'acide p.-toluène sulfonique.
Lorsque le thuyopsène provient de l'essence de certains conifères [voir par exemple: Riechstoffe-Aromen Kôrperpflegemittel, 16, 42 (1966); Acta Chim. Scand. 17, 738] il est optiquement actif et son oxydation conduit à des formes optiquement actives de la thuyopsanone.
Suivant un mode d'exécution du procédé de l'invention, on oxyde le thuyopsène en solution organique par l'adjonction d'une solution d'un peracide à une température comprise entre - 600 et + 800 C, mais préférablement entre + 10 et 500. I1 est avantageux d'ajouter le peracide assez rapidement pour que la température, qui peut être d'abord très basse, se stabilise aux alentours de 20 à 400 pendant l'addition. On isole ensuite la thuyopsanone selon les moyens habituels.
Suivant un autre mode d'exécution du procédé de l'invention, on oxyde le thuyopsène en solution dans le tétrachlorure de carbone avec le chlorure de chromyle, à une température préférablementt située entre 10d et 200. I1 se forme alors un complexe insoluble de nature mal établie qu'on traite en milieux aqueux par le bisulfite de soude pour séparer la thuyopsanone, laquelle est ensuite extraite et purifiée par les moyens habituels.
Selon un autre mode d'exécution du procédé de l'invention, on oxyde le thuyopsène à température ordinaire en milieu alcoolique par l'oxygène gazeux en présence d'une source de rayons ultraviolets et d'un catalyseur de transfert d'énergie comme par exemple le
Rose Bengale.
Après traitement de la solution au sulfite de soude aqueux, on isole par les moyens habituels le #(12)-thuyop- sénol-(3) qu'on isomérise ensuite quantitativement par l'acide sulfurique en milieu benzénique, en thuyopsanone.
Les exemples qui suivent illustrent le procédé de l'invention de façon plus détaillée. Les températures sont en degrés centigrades.
Exemple I
Préparation de la thzJyopsanone
On agite pendant 1 heure un mélange de 20,4g de thuyopsène (préparé par distillation de l'essence de bois de Hiba), 10,2 g d'acétate de soude, 50 ml de chlorure de méthylène à température ambiante. On refroidit le tout aux alentours de -10 à -200 et ajoute goutte à goutte, en l'espace de 15 minutes, 21 g d'acide peracétique à 42 /o, en refroidissant énergiquement de façon à ce que la température ne dépasse pas 40 à 600. On abandonne une nuit à température ordinaire, filtre, verse la solution dans l'eau glacée, sépare la couche organique, la neutralise par une solution aqueuse saturée de Na2CO3 puis la sèche et la distille. On obtient ainsi la thuyopsanone avec rendement de 70 O/o.
Analyse: Calculé pour C15H24O C 8l,760/o H 10,98%
Trouvé: C 81,14% H 10,74% n2D = 1,5029; d240 = 1,002; [ < xi-.'b0 = 115,70.
On obtient des résultats comparables en rempla çant l'acide peracétique par un autre peracide comme l'acide perbenzoïque ou l'acide m-chloroperbenzoique.
Par chromatographie en phase gazeuse sur colonne de tris-(2-cyanaéthoxy)-propane on a séparé la thuyopsanone obtenue suivant la description ci-dessus en 2 formes isomériques.
A. La (-)-thuyopsanone-(3) de formule
EMI2.1
dont les constantes sont les suivantes: F. 66-680 αD20 = 88,70; spectre NMR (Varian HA-100) : 0,64 (3 H, s), 1,2 (3 N, d, J = 0,7 cps), 1,1 et 1,2 (2 X 3H, s), 0,6-0,8 (2H, bande large), 1-3-1,9 (7H), 2,1-2,3 (2H, d, J= 1,5 cps), 2,3-2,55 (1H, bande large) ppm #.
B. L'(-)-isothuyopsanone-(3) de formule
EMI2.2
dont les constantes sont-les-suivantes: F. 38.400; ' = 1560. Spectre NMR (Varian HA-100): 0,64 (3H, s), 1,] (3H, d, J = 0,7 cps), 1,1 et 1,2 (2 X 3H, s), 0,2-0,6 (2H.
bande large), 1,2-1,8 (7H), 2,05-2,2 (2H, d,J = 1,6cps).
2,45-2,75 (1H, bande large ppm ô.)
On peut également séparer ces deux formes isomériques par cristallisations répétées dans l'éther de pétrole (30.500) de la thuyopsanone de distillation. En parfumerie, on peut utiliser les 2 formes séparément, cependant, du fait de leurs propriétés olfactives voisines, il est généralement plus économique d'utiliser le mélange provenant de la préparation adessus.
Exemple 2
Préparation de la thuyopsanone
On dissout 20,4 g (0,1 mole) de thuyopsène dans 20 ml de CC14 et, tout en refroidissant et agitant énergiquement, on ajoute en l'espace de 45 minutes une solution de 31 g (0,2 mole) de CrO2Cl2 dans 130 ml de CCl@.
Pendant l'addition, la température est maintenue entre 13 et 20 < > . On maintient en agitation à température ordinaire pendant la nuit puis, on essore le précipité et le dissout dans une solution aqueuse bisulfitique. On extrait 2 fois à l'éther et lave les extraits comme suit: fois à l'eau, I fois au NaHCOs 10% aqueux, 2 fois à l'eau. On sèche et distille la fraction Eb. 95-99"/0,l5 Torr.
Rendement 7,8 g (35,4 0/o). L'analyse, l'indice de réfraction et la densité sont semblables à ceux indiqués à l'exemple 1; [α]D20 = -77,3 .
La thuyopsanone obtenue comme ci-dessus peut être séparée en ses isomères, suivant la description figurant l'exemple 1.
Exemple 3 a) Préparation du A2(12J-thuyopsén-ol-(3J
Dans un appareil de photolyse, on place 612 g (3 moles) de thuyopsène, 2 litres de méthanol et une pointe de spatule de Rose Bengale.dans un peu de solution de soda. A température ambiante on procède à la phot oxydation du thuyopsène par l'oxygène gazeux. En is heures, 70 litres d'O2 sont consommés. On traite le mé- lange, sans dépasser la température de 60 , par une solu- tion de 415 g (3,3 moles) de sulfite de soude dans 2 litres d'eau. On sépare la couche organique et la réunit à 2 extraits éthérés de la couche aqueuse, lave 2 fois à l'eau, sèche et distille au moyen d'une colonne à fractionner.
On recueille 203,3 g de #2(12)-thuyopsén-ol(3), Eb. 96 '{ 0,02 Torr (30,8 %). On recristallise deux fois dans éther de pétrole et obtient un produit F = 84-860.
Analyse: Calculé pour C15H24O C 81,76 /o H 10,98%
Trouvé C 81,64 /o H H 11,04%
Une solution 10 O/o dans CHCl5 présente la rotation suivante [a]20 = - 19,00.
b) Préparation de la thuyopsanone
On agite vigoureusement pendant 4 heures une solution de 100 g de l'alcool préparé comme indiqué au paragraphe précédent dans 300ml de benzène avec 5 mol d'H2SO4 10% aqueux ou 5 g d'acide p-toluène sulfonique. On sépare la couche benzénique, la neutralise par du K2. CO0 anh. et la distille. On obtient un rendement pratiquement quantitatif de thuyopsanone Eb. 99-1009/ 0,2 Torr; [n] = l470, laquelle est constituée par un mélange environ 4 : 6 de (-)-thuyopsanone-(3) et d'(-)isothuyopsanone-(3). (voir exemple 1).
Claims (1)
- REVENDICATIONProcédé de préparation des composés de formule EMI3.1 caractérisé en ce qu'on oxyde le thuyopsène de formule EMI3.2 par a) un acide ou b) un dérivé oxydé d'un élément de transition pour obtenir directement le composé I, ou c) oxygène gazeux en présence de radiations actiniques, l'intermédiaire II de formule EMI3.3 formé étant alors isomérisé par un acide, pour obtenir le composé I
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1484169A CH497360A (fr) | 1968-03-08 | 1968-03-08 | Procédé pour la préparation de composés polycycliques carbonylés |
| CH323269A CH523859A (fr) | 1968-03-08 | 1969-03-04 | Procédé pour la préparation de composés carbonylés polycycliques |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1484169A CH497360A (fr) | 1968-03-08 | 1968-03-08 | Procédé pour la préparation de composés polycycliques carbonylés |
| CH350668A CH497529A (fr) | 1968-03-08 | 1968-03-08 | Utilisation de composés polycycliques carbonylés comme agents odoriférants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH497360A true CH497360A (fr) | 1970-10-15 |
Family
ID=4257449
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1484169A CH497360A (fr) | 1968-03-08 | 1968-03-08 | Procédé pour la préparation de composés polycycliques carbonylés |
| CH350668A CH497529A (fr) | 1968-03-08 | 1968-03-08 | Utilisation de composés polycycliques carbonylés comme agents odoriférants |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH350668A CH497529A (fr) | 1968-03-08 | 1968-03-08 | Utilisation de composés polycycliques carbonylés comme agents odoriférants |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH497360A (fr) |
-
1968
- 1968-03-08 CH CH1484169A patent/CH497360A/fr not_active IP Right Cessation
- 1968-03-08 CH CH350668A patent/CH497529A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH497529A (fr) | 1970-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0405427B1 (fr) | Nouveaux composés aromatiques, leur procédé de préparation et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants | |
| Fanta et al. | Total synthesis of dl-trans-sabinene hydrate, and related monterpenes | |
| EP0033959B1 (fr) | Composé spirannique insaturé, son utilisation dans les parfums et les aromes et procédé pour sa préparation | |
| CH497360A (fr) | Procédé pour la préparation de composés polycycliques carbonylés | |
| EP0013995B1 (fr) | Procédé pour la préparation de cétones macrocycliques acétyleniques | |
| EP0937719B1 (fr) | Procédé de fabrication de la cis-isoambrettolide et son application | |
| US4006109A (en) | Trimethyl nonene alcohols and perfume compositions | |
| CH627462A5 (en) | Spiran compounds, their use as fragrance and flavouring ingredients and process for preparing them | |
| DE2945812A1 (de) | 1,5-dimethyl-bicyclo eckige klammer auf 3,2,1 eckige klammer zu octan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| CH629468A5 (fr) | Composes alicycliques insatures, leur utilisation a titre d'ingredients parfumants et procede pour leur preparation. | |
| CH537352A (fr) | Procédé pour la préparation de cétones insaturées | |
| Cope et al. | Proximity Effects. XXXIX. Transannular Radical Rearrangements in the Decomposition of 1-Methylcyclooctyl Hypochlorite1 | |
| Steyn et al. | 564. Bromination of but-2-enolides with N-bromosuccinimide | |
| CH516497A (fr) | Procédé pour la préparation de composés polycycliques carbonylés | |
| FR2634203A1 (fr) | Dihydro-2,3-benzofurannes a odeur musquee et parfums et produits parfumes les contenant | |
| Weaver et al. | New Compounds. Alkyl Selenocyanates | |
| CH513097A (fr) | Procédé pour la préparation de composés cyclooléfiniques carbonylés | |
| CH476658A (fr) | Procédé pour la préparation d'une dihydroxy-dicétone | |
| FR2549040A1 (fr) | 2-exo-hydroxy-endo-tricyclo (6.2.1.02,7) undecane, son procede de preparation et son utilisation en tant qu'agent aromatisant | |
| CH382723A (fr) | Procédé de préparation de composés carbonylés | |
| CH529082A (fr) | Procédé pour la préparation de dérivés oxygénés de la décaline | |
| CH575362A5 (en) | Tricyclic undecane derivs - useful as perfume ingredients and organoleptic modifiers to replace natural etherial oils | |
| CH335683A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la colchicéine | |
| CH523214A (fr) | Procédé pour la préparation d'une cétone bicyclique | |
| Duff | THE SYNTHESIS OF 3, 4, 5-TRIMETHOXYPHENYLACETALDEHYDE (MESCALALDEHYDE) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |