CH497896A

CH497896A - Composition cosmétique contenant de nouveaux agents de surface anioniques

Info

Publication number: CH497896A
Application number: CH1165368A
Authority: CH
Inventors: Vanlerberhe Guy; Sebag Henri
Original assignee: Oreal
Priority date: 1967-08-07
Filing date: 1968-08-02
Publication date: 1970-10-31
Also published as: DE1793123B2; BE719103A; DE1793123C3; LU54263A1; GB1195652A; IT1059803B; FR1578344A; DE1793123A1

Description


  
 



  Composition cosmétique contenant de nouveaux agents de surface anioniques
 La présente invention a pour objet une composition cosmétique contenant, en solution aqueuse ayant un pH de 3 à 10, au moins un agent de surface qui, sous forme d'acide libre, répond à la formule:
EMI1.1     
 formule dans laquelle R désigne un radical aliphatique alcoyle ou alcényle de 8 à 22 atomes de carbone ou un radical alcoyle-aryle de 12 à 22 atomes de carbone; X et X' peuvent être identiques ou différents et représentent l'oxygène, le soufre ou le groupement sulfoxyde;
A représente un radical éthylène, propylène ou buty   lène;    A' représente un radical   -C2H3(CH20H)-    ou   -CHCHOH-CH2- ;

  A"    représente un radical   -CH2CHOH-CH2-,    un radical   -CH2CH2CH2-    ou un radical -CH2CH(CH3)- au moins   l'un    des radicaux A' et A" étant   l'un    des radicaux hydroxyalcoylène cités, c'est-à-dire   -CH2CHOH-CH2-    ou   C2H3(CH20H)-;    m et n représentent un nombre dont la valeur moyenne statistique peut varier de O àlO inclusivement; R' représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur contenant un ou deux atomes de carbone; étant entendu que si m et n sont nuls simultanément, X' représente obligatoirement le groupement sulfoxyde.



   En pH alcalin, les composés de formule (I) peuvent être présents dans la composition sous forme de sels alcalins et alcalino-terreux, de sels d'ammonium ou de sels d'amine de la fonction acide carboxylique.



     I1    convient de remarquer que l'une des propriétés essentielles des produits ci-dessus définis est de comporter dans leurs molécules une chaîne mono ou polyéther mono ou polyhydroxylée entre la partie lipophile et le groupement carboxylique. Cette chaîne mono ou polyhydroxylée peut être précédée d'un groupe polyoxyalcoylène. Lorsqu'un seul radical   -CH2CHOH-CHr    figure entre la partie lipophile et le groupe carboxylique, il est accompagné, comme l'indique la définition cidessus, soit d'une liaison sulfoxyde soit d'au moins un groupe alcoylène.



   Les propriétés générales des produits de formule (I) sont de même nature que celles des acides polyoxyalcoylène-carboxyliques antérieurement décrits, mais elles sont en général nettement plus accentuées: en particulier ces composés présentent des solubilités très intéressantes; ils sont facilement solubles dans des solutions concentrées de soude en raison de la présence des radicaux hydroxyalcoylènes désignés par A' et   A";    ils sont également facilement dispersibles ou solubles dans l'eau et ils peuvent être utilisés même avec des eaux dures (plus précisément, les sels alcalino-terreux de ces acides carboxyliques sont dispersibles ou solubles dans l'eau, à condition que, dans la formule générale donnée ci-dessus, le paramètre n prenne une valeur supérieure ou égale à 0,5 et ceci quand X est un atome d'oxygène ou du soufre);

   enfin la solubilité en milieu acide et la compatibilité de ces produits avec les agents de surface
   atoniques    sont particulièrement bonnes.



   En ce qui concerne l'utilisation des composés de formule (I) dans des eaux dures, il faut noter que les propriétés ci-dessus indiquées sont tout à fait inattendues en raison du fait que des composés voisins ne possèdent absolument pas la même propriété. On peut indiquer, à titre d'exemple, que les composés connus
EMI1.2     
  donnent lieu, lorsqu'ils sont dissous dans l'eau déminéralisée et à la concentration de 0,5   %o,    à la formation de trouble par addition d'une solution de chlorure de calcium à   0,1 0/o,    alors que le composé ayant la formule très analogue:
EMI2.1     
 soumis au même test, ne donne qu'un trouble léger après addition d'un excès de chlorure de calcium de   100 /4}    environ par rapport à la quantité théoriquement nécessaire pour la double décomposition.

  En outre, dans ce cas, même en présence d'un excès considérable d'ions calcium (plus de 10 fois la quantité équivalente), on obtient une dispersion non opaque, alors qu'avec les composés connus précités le trouble se transforme très vite jusqu'à opacité complète.



   Les composés de formule (I) ont des propriétés moussantes et détergentes et peuvent par conséquent être utilisés dans des compositions cosmétiques pour shampooings: leur application sur des cheveux confère à ceux-ci un toucher beaucoup plus doux que dans le cas de rutilisation d'alcoyl sulfates. Dans ce même domaine, les composés de formule (I) peuvent également être utilisés comme support de teinture pour cheveux.



   Pour préparer les composés chimiques de formule (I), on peut utiliser les procédés décrits dans le brevet luxembourgeois   No    54263.



   Exemple I
 On a préparé la composition suivante:
EMI2.2     

Diéthanolamide laurique   2g   
Lécithine de soja - 0,5 g
Butoxy-2, éthanol - -   --    0,5 g
Hydroxypropylméthylcellulose 0,2 g
Eau q.s.p. 100 g
 La composition a un pH égal à 7. Elle est limpide, a des propriétés moussantes intéressantes et peut être utilisée, à la dose de 20 cm3 environ, comme shampooing pour cheveux.



   Exemple 2
 On a préparé la composition suivante:
EMI2.3     

Sel de sodium de l'ester sulfurique de l'alcool
 laurique polyéthoxylé à 2 moles d'oxyde
 d'éthylène   .      .    5 g
Diéthanolamide laurique 2,5 g
Hydroxypropylméthylcellulose 0,3 g
Eau q.s.p. 100 g
 La composition a un pH égal à 7. Elle est limpide, a des propriétés moussantes intéressantes et peut être utilisée, à la dose de 20 cm3 environ, comme shampooing pour cheveux.



   Exemple 3
 On a préparé la composition suivante:   Cl2 H25 OCH2CHOH-CH2-OCH2- (C1114)   
 -S-CH2-COONa 15 g
Diéthanolamide laurique 2,5 g
Lécithine de soja . - 0,5 g   
Méthoxy-2, éthanol . - 0,5 g   
Hydroxypropylméthylcellulose 0,25 g
Eau q.s.p. 100 g
 La composition a un pH égal à 7. Elle est limpide, a des propriétés moussantes intéressantes et peut être utilisée, à la dose de 20 cm3 environ, comme shampooing   nour    cheveux.



   Exemple 4
 On a préparé la composition suivante:   q2 1125 OCH2CHOH CH2 - OCH2 - (QH4)   
 -S-CH2-COONa - 6 g
Sel de sodium de l'ester sulfurique de l'alcool
 laurique polyéthoxylé à 2 moles d'oxyde
 d'éthylène - 5 g
Diéthanolamide laurique 2,5 g
Lanoline acétylée   -    0,5 g
Eau q.s.p. 100 g
 La composition a un pH égal à 7. Elle est limpide, a des propriétés moussantes intéressantes et peut être utilisée, à la dose de 20 cm3 environ, comme shampooing pour cheveux.

 

   Exemple 5
 On a préparé la composition suivante:
EMI2.4     

 formule dans laquelle R représente un radi
 cal alcoyle contenant de 12 à 14 atomes
 de carbone, n ayant une valeur statistique
 moyenne de 0,5
Lanoline acétylée   .      .    1 g
Hydroxypropylméthylcellulose - 0,25 g
Eau q.s.p. 100 g
 La composition a un pH égal à 7. Elle est limpide, a des propriétés moussantes intéressantes et peut être utilisée, à la dose de 20 cm3 environ, comme shampooing pour cheveux.



   Exemple 6
 On a préparé la composition suivante:
EMI2.5     
  
 formule dans laquelle R représente un radi
 cal alcoyle contenant de 12 à 14 atomes
 de carbone, n ayant une valeur statistique
 moyenne de 0,5
Sel de sodium de rester sulfurique de l'al
 cool laurique polyéthoxylé à 2 moles
 d'oxyde d'éthylène 5 g
Diéthanolamide laurique 2 g
Hydroxypropylméthylcellulose 0,2 g
Eau q.s.p. 100 g
 La composition a un pH égal à 7. Elle est limpide, a des propriétés moussantes intéressantes et peut être utilisée, à la dose de 20 cm3 environ, comme shampooing pour cheveux.



   Exemple 7
 On a préparé la composition tinctoriale suivante:
Bis - méthyl [1-5 (y - triméthyl - ammonium)-pro
   pylaminoanthraquinone]sulfate    1,65 g
EMI3.1     

Isooctylphénylpolyéthoxyéthanol en solution
 à   20 oxo    4,60 g
Monoéthanolamine q.s.p.   pH 8   
Eau q.s.p. 100 g
 Pour ce faire, on a dissous 1,65 g de bis-méthyl [1   -5(r-triméthyl-ammonium) -propylaminoanthraquinone]    sulfate dans la quantité minimum d'eau et on a amené la solution à pH7 avec de la monoéthanolamine. Sur cette solution, on a versé goutte à goutte, à la burette, une solution à 100 g/litre de:
EMI3.2     

 Dès les premières gouttes, on a constaté une précipitation de produit coloré en rouge foncé.

  On suit cette précipitation par touches sur papier filtre et on a constaté que la précipitation augmente en fonction de la quantité du produit de formule ci-dessus indiquée versé, tandis que la solution s'éclaircit. Pour   20cm3    de solution de tensio-actif la précipitation est maximum. La solution n'est plus colorée. Un léger excès du produit de formule ci-dessus indiquée a tendance à redissoudre le précipité. On a redissous le complexe formé dans la quantité minimum d'isooctylphénylpolyéthoxyéthanol en solution à   20 O/o.    On a suivi la redissolution par touches sur papier filtre en versant la solution goutte à goutte, à la burette.   I1    a fallu 23 cm3 de solution à   20 oxo    d'iso   octylphénylpolyéthoxyéthanol    pour redissoudre complètement le complexe.

  On a ajusté le pH à 8 avec de la monoéthanolamine, on a amené la solution à 100 g et on a vérifié qu'il n'y a pas de reprécipitation. On a constaté que le complexe contient environ 2,2 molécules du produit de formule
EMI3.3     
 pour une molécule de colorant (ce qui est très près de la stoechiométrie, puis que le bis-méthyl[1-5(y-triméthyl   ammonium)-propylaminoanthraquinone    sulfate est bibasique).



   On peut appliquer cette composition sur des cheveux châtains. Le produit est bien moussant. On peut laisser agir pendant 15 minutes, laver au shampooing et rincer.



  On obtient une teinte   acajou puissant  .



   Exemple 8
 Suivant la méthode mentionnée à l'exemple 7, on a préparé un complexe anion-cation en utilisant le bis   méthyl [-5    (y-triméthyl-ammonium) -propylamino-anthra   quinoneisulfate.    On a réalisé de cette façon la composition suivante:   Bis - méthyl [1-5    (y-triméthyl-ammonium) -pro   pylaminoanthraquinonesulfate    1,65 g   R-[-OqH3(CH OH)-]7OCH2 - oeOH   
EMI3.4     

 formule dans laquelle R représente un radi
 cal aliphatique contenant de 12 à 14 atomes
 de carbone et n a la valeur 0,5 2,30 g
Isooctylphénylpolyéthoxyéthanol en solution à
   20 o/o    4,30 g
Monoéthanolamine q.s.p. pH 8
Eau q.s.p. 100 g
 Dans cet exemple, l'excès d'anion est de 8 à   10 oxo    par rapport à la stoechiométrie.



   Appliquée comme mentionné à l'exemple 7, cette composition permet d'obtenir une très belle teinte   acajou  .   



   Exemple 9
 On a préparé la composition suivante:
N-méthylamino-4, nitro-3,   N - p-aminoéthyl -   
 amino-l, benzène 0,29 g   R-[-OqH5(CH2OH)-]7OC - CHOH   
 -CH2-S-CH2-COONa
 formule dans laquelle R représente un radi
 cal oléyle et n a la valeur 1 0,72 g
Isooctylphénylpolyéthoxyéthanol en solution
 à   20 o/,      1,60 g   
Monoéthanolamine q.s.p. pH 8
Eau q.s.p. 100 g
 Le complexe se présente sous forme pâteuse partiellement soluble, si bien que   l'on    n'arrive pas à avoir un précipité total dans une solution non colorée. Mais on a déterminé très bien la quantité d'anion donnant la précipitation maximum à partir du moment où un léger excès d'anion redissout le complexe.

  L'excès d'anion par rapport à la stoechiométrie était de   10/o.    Le produit est bien moussant.



   On peut appliquer cette composition sur des cheveux châtains, alisser agir pendant 15 minutes, rincer et laver au shampooing. On obtient une teinte   violine   foncé .     



   Exemple 10
 On a préparé la solution suivante:
N-méthylamino-4, nitro-3,   N - ,3 - aminoéthyl-   
 amino-l, benzène . 0,29 g
EMI4.1     

 formule dans laquelle R représente un radi
 cal oléyle et n a la valeur 0,5 . 0,53 g
Isooctylphénylpolyéthoxyéthanol en solution
 à   20e/o    . 1,60g
Monoéthanolamine q.s.p. pH 8
Eau q.s.p. 100 g
 Dans la préparation du complexe, on distingue à peine la précipitation, le complexe étant très soluble.



  On a donc utilisé la quantité   stoechiométrique    d'anion.



   Appliquée comme mentionné à l'exemple 9, cette composition permet également d'obtenir une teinte   vio   line ,    mais un peu moins rouge que dans le cas précédent.



   Exemple   il   
 On a préparé la composition suivante (en procédant comme mentionné à l'exemple 7):
Bis - méthyl [1,5 -   (y    - triméthylammonium) -pro
 pylaminoanthraquinone] sulfate 1,65 g   R-[-0C2H30(CH2OH)-]-CH2    - CHOH    Cll5:-S-CH2-oeONa   
 formule dans laquelle R représente un radi
 cal aliphatique contenant de 12 à 14 ato
 mes de carbone et n a la valeur 0,5 . 2,6 g
Isooctylphénylpolyéthoxyéthanol en solution
 à   20    - 3,20 g
Monoéthanolamine q.s.p. pH 8
Eau q.s.p. 100 g
 Dans ce cas, on se trouve en présence d'un excès d'anionique de   20 ego    par rapport à la stoechiométrie. La composition est bien moussante.

 

   On peut appliquer cette composition sur des cheveux châtains, laisser agir pendant quinze minutes, rincer et laver au shampooing. On obtient une teinte   e    acajou très puissant .

Claims

REVENDICATION

Composition cosmétique, caractérisée par le fait qu'elle comporte, en solution aqueuse ayant un pH de 3 à 10, au moins un agent de surface qui, sous forme d'acide libre, répond à la formule EMI4.2 formule dans laquelle R désigne un radical aliphatique alcoyle ou alcényle de 8 à 22 atomes de carbone ou un radical alcoyle-aryle de 12 à 22 atomes de carbone; X et X' peuvent être identiques ou différents et représentent l'oxygène, le soufre ou le groupement sulfoxyde; A représente un radical éthylène, propylène ou butylène;

A' représente un radical C2H3(CH2OH)- ou -CHSCHOH-CH;-; A" représente un radical -CH2CHOH-CH3-, un radical -CHsCH2CH2- ou un radical - CH2CH(CH3) - au moins l'un des radicaux A' et A" étant l'un des radicaux hydroxyalcoylène cités; m et n représentent un nombre dont la valeur moyenne statistique peut varier de 0 à 10 inclusivement; R' représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur contenant un ou deux atomes de carbone; étant entendu que si m et n sont nuls simultanément, X' représente obligatoirement le groupement sulfoxyde.

SOUS-REVENDICATIONS 1. Composition cosmétique selon la revendication, utilisable comme shampooing pour cheveux, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une proportion de 0,1 à 20 0/o.

2. Composition cosmétique selon la revendication, utilisable comme support de teinture, caractérisée par le fait que le composé de formule (I) est présent dans une proportion comprise entre 0,1 /o et 20 20 /o.

3. Composition cosmétique selon la sous-revendication 2, caractérisée par le fait qu'elle comporte en mélange des colorants utilisables pour la teinture des cheveux et en particulier des colorants nitrés, des colorants azotiques, des colorants anthraquinoniques.

L'OREAL Mandataires: Dériaz, Kirker & Cie, Genève Remarque du Bureau fédéral de la Propriété intellectuelle: Si certaines parties de la description ne devaient pas concorder avec la définition donnée par la revendication, il est rappelé que selon l'article 51 de la loi sur les brevets d'invention, la revendication est concluante quant à rétendue de la protection conférée par le brevet.