CH666889A5 - Colorant nitre, son procede de preparation et composition pour la coloration de fibres keratiniques le contenant. - Google Patents

Colorant nitre, son procede de preparation et composition pour la coloration de fibres keratiniques le contenant. Download PDF

Info

Publication number
CH666889A5
CH666889A5 CH3814/85A CH381485A CH666889A5 CH 666889 A5 CH666889 A5 CH 666889A5 CH 3814/85 A CH3814/85 A CH 3814/85A CH 381485 A CH381485 A CH 381485A CH 666889 A5 CH666889 A5 CH 666889A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
composition
composition according
weight
agents
compound
Prior art date
Application number
CH3814/85A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean Francois Grollier
Jean Cotteret
Alex Junino
Alain Genet
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of CH666889A5 publication Critical patent/CH666889A5/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B51/00—Nitro or nitroso dyes

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DESCRIPTION
nhr2
an)
dans lesquelles R! et R2 désignent un radical alkyle en Cl à C4, ou mono- ou polyhydroxyalkyle en C2 à C4 et R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en Cj à C4 ou un radical mono- ou polyhydroxyalcoxy en Q à C4.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que le ou les colorants de formule (II) sont choisis parmi le 3-méthoxy 4-P-hydroxyéthylamino benzène et le 3-P-hydroxyéthyloxy 4-p-hydroxyéthylamino nitrobenzène et que le ou les colorants de formule (III) sont choisis parmi le 2-N-méthylamino 4-ß-hydroxy-éthyloxynitrobenzène, le 2-N-méthylamino 4-ß-y-dihydroxypropyl-oxynitrobenzène et le 2-N-p-hydroxyéthylamino nitrobenzène.
8. Composition selon l'une des revendications 3 à 7, caractérisée par le fait qu'elle contient d'autres colorants nitrés benzéniques n'appartenant pas à la gamme des colorants nitrés donnant une nuance jaune ou jaune-vert comprise entre 2,5Y et 2,5GY sur cheveux blancs à 90% sensibilisés par une permanente et/ou d'autres colorants directs choisis parmi les colorants azoïques et anthraqui-noniques, les colorants du triarylméthane et les colorants basiques, en une concentration totale comprise entre 0,05 et 10% en poids.
9. Composition selon l'une des revendications 3 à 8, caractérisée par le fait qu'elle contient des solvants organiques tels que les alcools, les glycols ou éthers de glycols, en des concentrations comprises entre 0,5 et 20% en poids, et de préférence entre 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
La présente invention concerne un nouveau colorant nitré benzénique destiné à la teinture des fibres kératiniques, et en particulier 30 des cheveux.
Dans le domaine de la coloration capillaire, l'utilisation des colorants directs est très répandue, car ris présentent certains avantages par rapport aux précurseurs de colorants d'oxydation et, notamment, une diminution des risques potentiels d'allergie et l'absence de 35 sensibilisation du cheveu due au processus oxydatif.
Parmi les colorants directs les plus utilisés figurent les dérivés nitrés benzéniques qui, d'une part, présentent une forte affinité pour le cheveu et qui, d'autre part, grâce à la variété des substituants possibles, permettent de couvrir une large gamme de nuances allant du 4o jaune au bleu en passant par le rouge.
Parmi les colorants nitrés bleu ou pourpre-bleu utilisés, on doit citer particulièrement le 2-N-ß-hydroxyethylamino 5-N,N-bis(ß-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène (composé A) utilisé dans le brevet US 3 733 175 ou le brevet français 2 488 133 en association avec un 45 colorant nitré jaune.
Toutefois, la formulation de ce composé A pose des problèmes du fait de sa solubilité limitée dans les supports de teinture usuels.
La titulaire a donc recherché un autre colorant nitré benzénique bleu présentant une excellente solubilité dans l'eau, dans le mélange so eau/alcool et plus généralement dans les supports de teinture usuels et conduisant sur les cheveux à des teintures stables à la lumière, aux lavages et aux intempéries.
C'est à la suite de ces recherches que la titulaire a découvert le nouveau dérivé nitré benzénique de formule:
55
NHCH2CH2CH2OH
(I)
CH2CK,0H
65 pouvant être utilisé sous forme libre ou salifiée.
De plus, la titulaire a constaté avec surprise que le colorant bleu de formule (I), lorsqu'il est utilisé en association avec un ou plusieurs colorants jaune ou jaune-vert, conduit, notamment sur des
3
666889
cheveux sensibilisés par un traitement tel qu'une décoloration ou une permanente, à des nuances naturelles plus solides à la lumière et au lavage que le colorant A.
La présente invention a ainsi pour objet le 2-N-y-hydroxypropyl-amino 5-N,N-bis(p-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène de formule (I), ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables.
La présente invention a également pour objet le procédé de préparation de ce composé.
Le composé de formule (I) est préparé par condensation du 3-aminopropanol-1 sur le 2-fluoro 5-N,N-bis(P-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène par chauffage au bain-marie bouillant. Après refroidissement et neutralisation du mélange réactionnel, on obtient par extraction une huile à partir de laquelle on précipite le produit attendu.
Un autre objet de la présente invention est constitué par une composition tinctoriale pour la coloration directe des fibres kératini-ques, et en particulier des cheveux, contenant dans un véhicule aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique, le composé de formule (I) ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables.
Sous forme préférentielle, la composition tinctoriale selon l'invention contient le composé de formule (I) ou l'un de ses sels cosmétiquement acceptables en association avec un ou plusieurs colorants nitrés benzéniques jaune ou jaune-vert, donnant sur cheveux blancs à 90% sensibilisés par une permanente, une nuance ou «hue» comprise entre 2,5Y et 2,5GY sur le cercle de Munsell (voir publication à?Officiai Digest, avril 1964, page 375, figure 2).
Selon un mode de réalisation plus particulièrement préféré de la présente invention, le composé de formule (I) est associé aux colorants jaune ou jaune-vert appartenant aux classes définies par les formules suivantes:
dans lesquelles Rj et R2 désignent un radical alkyle en Cx à C4, ou mono- ou polyhydroxyalkyle en C2 à C4, et R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical alcoxy en Q à C4 ou un radical mono- ou polyhydroxyalcoxy en Cx à C4.
Des composés préférés de formule (II) sont les suivants:
— 3-méthoxy 4-ß-hydroxyethylamino nitrobenzène.
— 3-P-hydroxyéthyloxy 4-ß-hydroxy éthylamino nitrobenzène.
Des colorants de formule (III) préférés sont les suivants:
— 2-N-méthylamino 4- p-hydroxyéthyloxynitrobenzène
— 2-N-méthylamino 4-ß,y-dihydroxypropyloxynitrobenzöne
— 2-N^hydroxyéthylamino nitrobenzène.
Selon l'invention, la concentration en composé de formule (I) est comprise entre 0,1 et 5% en poids exprimée en base libre.
La concentration totale en composés de formule (II) et/ou (III) est comprise entre 0,05 et 3% en poids.
On peut bien entendu ajouter aux associations colorant bleu/colorants jaunes selon l'invention d'autres colorants nitrés benzéniques qui n'appartiennent pas à la gamme des colorants jaune ou jaune-vert donnant, sur cheveux blancs à 90% sensibilisés par une permanente, une nuance ou «hue» comprise entre 2,5Y et 2,5GY sur le cercle de Munsell.
On peut également ajouter d'autres colorants directs autres que les colorants nitrés benzéniques, tels que des colorants azoïques ou anthraquinoniques, des colorants du triarylméthane ou des colorants basiques tels que les colorants connus sous la dénomination «Basic Brown 16», «Basic Yellow 57», «Basic Red 76» et «Basic Blue 99» dans le Color Index, 3e édition.
La proportion de ces colorants d'addition, nitrés benzéniques ou autres, peut varier entre 0,05 et 10% en poids de la composition.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent comprendre comme véhicule approprié l'eau et/ou des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique et plus particulièrement des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool 5 benzylique et l'alcool phényléthylique ou des glycols ou éthers de glycol tels que l'éthylèneglycol et ses éthers monométhylique, mo-noéthylique et monobutylique, le propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol, comme lé monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol, io dans des concentrations comprises entre 0,5 et 20% et, de préférence, entre 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter à la composition selon l'invention des amides gras, tels que les mono- et diéthanolamides des acides dérivés 15 du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléique, à des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids.
On peut également ajouter à la composition selon l'invention des agents tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotè-res ou leurs mélanges. De préférence, les tensioactifs sont présents 20 dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,1 et 50% en poids, et avantageusement, entre 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
Parmi les agents tensioactifs, on peut citer plus particulièrement les agents tensioactifs anioniques utilisés seuls ou en mélange tels 25 que, notamment, les sels alcalins, les sels de magnésium, les sels d'ammonium, les sels d'amine ou les sels d'alcanolamine des composés suivants:
— alkylsulfates, alkyléthersulfates, alkylamidesulfates éthoxylés ou non, alkylsulfonates, alkylamidesulfonates, alphaoléfinesulfona-
30 tes;
—■ alkylsulfoacétates;
— acides gras tels que l'acide laurique, myristique, oléique, rici-noléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée, les acides carboxyliques d'éthers po-
35 lyglycoliques,
les radicaux alkyle de ces composés ayant une chaîne linéaire de 12 à 18 atomes de carbone.
A titre d'agents tensioactifs cationiques, on peut citer plus particulièrement les sels d'amines grasses, les sels d'ammonium quater-40 naire tels que les chlorures et bromures d'alkyldiméthylbenzylam-monium, d'alkyltriméthylammonium, d'alkyldiméthylhydroxyéthyl-ammonium, de diméthyldialkylammonium, les sels d'alkylpyridi-nium, les dérivés d'imidazoline. Les groupements alkyle des dérivés d'ammonium quaternaire précités sont des groupements à chaîne 45 longue ayant, de préférence, entre 12 et 18 atomes de carbone.
On peut également citer les oxydes d'amines parmi ces composés à caractère cationique.
Parmi les agents tensioactifs amphotères qui peuvent être utilisés, on peut citer en particulier les alkylamino (mono- et di) propionates, so les bétaïnes telles que les alkyl-bétaïnes, les N-alkyl-sulfobétaïnes, les N-alkylaminobétaïnes, le radical alkyle ayant entre 1 et 22 atomes de carbone, les cyclo-imidiniums tels que les alkylimidazolines.
Parmi les tensioactifs non ioniques qui peuvent éventuellement être utilisés dans les compositions conformes à l'invention, on peut 55 mentionner les produits de condensation d'un monoalcool, d'un a-diol, d'un alkylphénol ou d'un amide avec le glycidol ou un précurseur du glycidol, tels que les composés répondant aux formules suivantes:
R—CHOH—H2—O—(CH2—CHOH—CH2—0}-nH
60
dans laquelle R désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique ou arylaliphatique ayant 7 à 21 atomes de carbone et leurs mélanges, les chaînes aliphatiques pouvant comporter des groupements éther, thioéther et hydroxyméthylène, et n étant un nombre entier tel que 65n < 10;
RO'
C2H3°'
(CÏÏ20H)
H
m
666 889
4
dans laquelle R désigne un radical alkyle, alkényle ou alkylaryle ayant 8 à 22 atomes de carbone, et 1 ^m^ 10;
les alcools, alkylphénols ou acides gras polyéthoxylés ou polygly-cérolés à chaîne grasse linéaire en C8 à C18;
les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras;
les amides gras polyéthoxylés, contenant au moins 5 moles d'oxyde d'éthylène;
les aminés grasses polyéthoxylées.
Les produits épaississants que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, la gomme de guar, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique.
On peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. Ces épaississants sont utilisés seuls ou en mélange et, de préférence, sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids par rapport au poids total de la composition et, avantageusement, entre 0,5 et 3% en poids.
Les compositions tinctoriales selon l'invention peuvent être formulées à pH acide, neutre ou alcalin, le pH pouvant varier de 4 à 10,5 et, de préférence, de 6 à 10. Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent être utilisés, on peut mentionner les alcanolamines, les hy-droxydes et les carbonates alcalins ou d'ammonium. Parmi les agents d'acidification qui peuvent être utilisés, on peut mentionner l'acide lactique, l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide phosphori-que, l'acide chlorhydrique et l'acide citrique.
Les compositions tinctoriales peuvent contenir en outre divers adjuvants usuels tels que des agents antioxydants, des parfums, des agents séquestrants, des produits filmogènes et des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé habituellement en cosmétique.
La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous les diverses formes usuelles pour la teinture des cheveux, telles que des liquides épaissis ou gélifiés, des crèmes, des mousses en aérosols ou sous toutes autres formes appropriées pour réaliser une teinture des fibres kératiniques.
Pour la teinture des fibres kératiniques et notamment des cheveux, on laisse agir la composition tinctoriale ci-dessus définie sur les fibres kératiniques sèches ou humides. On peut utiliser les compositions selon l'invention en tant que lotions non rincées, c'est-à-dire qu'on applique les compositions selon l'invention sur les fibres kératiniques, puis qu'on sèche sans rinçage intermédiaire. Dans les autres modes d'application, on applique les compositions tinctoriales selon l'invention sur les fibres kératiniques pendant un temps de pose variant entre 3 et 60 minutes, de préférence entre 5 et 45 minutes, puis on rince, éventuellement on lave, on rince à nouveau et on sèche.
Les compositions tinctoriales conformes à l'invention peuvent être appliquées sur des cheveux naturels ou teints, permanentés ou non, ou sur des cheveux fortement ou légèrement décolorés et, éventuellement, permanentés.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va en décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, plusieurs modes de mise en œuvre.
Préparation du monochlorhydrate de 2-N-y-hydroxypropylamino 5-N,N-bis(ß-hydroxyethyl) amino nitrobenzène
KKCH-CH,CH,0H
KO + H.KCH CH.CH.OE—»
•KO,
HCl
Dans 60 ml de 3-amino propanol-1, on dissout 0,07 mole (17,1 g) de 2-fluoro 5-N,N-bis(P-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène sous agitation. Après % d'heure de chauffage au bain-marie bouillant, on verse le milieu réactionnel sur 300 g de glace. On neutralise la majeure partie du 3-amino propanol-1 en ajoutant 35 ml d'acide chlorhydrique concentré.
Après extraction à l'acétate d'éthyle, séchage et évaporation sous vide de l'acétate d'éthyle, on obtient une huile violette que l'on dissout dans 100 ml d'éthanol absolu. L'addition de 25 ml d'une solution d'acide chlorhydrique dans l'éthanol absolu permet de précipiter le chlorhydrate du produit attendu.
Le chlorhydrate est essoré, lavé à l'isopropanol. Après recristallisation de 110 ml d'éthanol absolu, on obtient 0,52 mole (17,4 g) du produit attendu.
— Masse moléculaire calculée pour C13H22N30SC1: 335,8
— Masse moléculaire trouvée par dosage potentiométrique dans l'eau par la soude: 333,5
L'analyse du produit obtenu donne les résultats suivants:
Analyse pour C13H22N30sC1:
Calculé: C46,5 H 6,6 N 12,51 0 23,82 Cl 10,56% Trouvé: C 46,48 H 6,59 N 12,38 0 24,00 Cl 10,40%
Exemple 1:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Monochlorhydrate de 2-N-y-hydroxypropylamino
5-N,N-bis(P-hydroxyéthyl)aminonitrobenzène 3,0 g 2-N-méthylamino 4-ß,y-dihydroxypropyloxynitro-
benzène 0,5 g
2-N-méthylamino 4-P-hydroxyéthyloxynitrobenzène 0,12 g
3-Méthoxy 4-p-hydroxyéthylaminonitrobenzène 0,05 g Bleu extra celliton (BASF) 0,1 g Bleu foncé acétoquinone 5R (PCUK) 0,1 g Noir diazo acétoquinone BSNZ (ICI-FRANCOLOR) 0,2 g Acide laurique 1,0 g Diéthanolamide oléique 3,0 g 2-Butoxyêthanol 5,0 g Ethomeen HT60 (AICZO) 3,5 g Hydroxyéthylcellulose «Cellosize WP03H» (UNION
CARBIDE) 2,0 g Monoéthanolamine q.s. pH = 9,5
Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
On applique cette composition sur des cheveux châtain foncé naturel à faible pourcentage de blancs. Après 30 minutes de pose et rinçage, les cheveux séchés présentent un coloris brun, et les cheveux blancs sont bien cachés.
Exemple 2:
On prépare la composition tinctoriale suivante: Monochlorhydrate de 2-N-y-hydroxypropylamino
5-N,N-bis(P-hydroxyéthyl)aminonitrobenzène 0,6 g 2-N-méthylamino 4-ß,y-dihydroxypropyloxynitro-
benzène 0,06 g
2-N-méthylamino 4-P-hydroxyéthyloxynitrobenzène 0,1 g
2-N-ß-hydroxyethylamino 5-hydroxynitrobenzène 0,05 g
Bleu extra celliton (BASF) 0,05 g
Noir diazo acétoquinone BSNZ (I.C.I-FRANCOLOR) 0,04 g
Acide laurique 1,0 g
Diéthanolamide oléique 3,0 g
2-Butoxyéthanol 5,0 g
Ethomeen HT60 (AKZO) 3,5 g
Cellosize WP03H (UNION CARBIDE) 2,0 g 2-amino 2-méthyl propanol-1 q.s. pH = 9,5
Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
Cette composition liquide est appliquée 30 minutes sur une chevelure blonde à la couleur délavée par l'eau de mer et le soleil. Après
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
666889
rinçage et séchage, les cheveux sont teints dans une nuance blond foncé homogène et naturelle.
Exemple 3:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
2-N-y-hydroxypropylamino 5-N,N-bis(P-hydroxyéthyl)-
aminonitrobenzène
1,0 g
3-P-hydroxyéthoxy 4-P-hydroxyéthylaminonitro-
benzène
0,05 g
2-N-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène
0,25 g
2-N-P-hydroxyéthylamino 5-hydroxynitrobenzène
0,1g
2-N-p-hydroxyéthylamino 5-p,y-dihydroxypropyloxy-
nitrobenzène
0,15 g
Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène
8,0 g
Diéthanolamide laurique
2,0 g
2-Ethoxyéthanol
10,0 g
2-Amino 2-méthyl propanol-1 q.s. pH = 9
Eau déminéralisée q.s.p.
100 g
Cette composition est appliquée sur des cheveux châtain clair. Après un temps de pose fixé à 30 minutes, on rince. Les cheveux séchés sont teints dans une nuance châtain clair doré acajou.
Exemple 4:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
2-N-y-hydroxypropylamino 5-N,N-bis(P-hydroxyéthyl)-aminonitrobenzène 0,7 g
3-p-hydroxyéthyloxy 4-P-hydroxyéthylaminonitro-
benzène 0,1 g
2-N-méthylamino 4-P,y-dihydroxypropyloxynitrobenzène 0,25 g
2-Amino 4-méthyl 5-N-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène 0,05 g
2-Amino 5-N-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène 0,1 g
Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène 8,0 g
Diéthanolamide laurique 2,0 g
2-Ethoxyéthanol 10,0 g 2-Amino 2-méthyl propanol-1 q.s. pH = 9
Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
On applique cette composition liquide 30 minutes sur une chevelure blond foncé. On rince, puis on sèche les cheveux. Ceux-ci sont colorés dans une nuance blond foncé irisé.
Exemple 5:
On prépare la composition tinctoriale suivante:
Monochlorhydrate de 2-N-y-hydroxypropylamino
5-N,N-bis(P-hydroxyéthyl)aminonitrobenzène 0,65 g 3-p-hydroxyéthyloxy 4-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène 0,15 g
2-N-P-hydroxyéthylaminonitrobenzène 0,08 g
Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène 8,0 g
Diéthanolamide laurique 2,0 g
2-Ethoxyéthanol 10,0 g
TVlonoéthanolamine 0,3 g
Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
On applique cette composition sur des cheveux gris permanentés. Après 20 minutes de pose, on rince, puis on sèche. Les cheveux sont 15 teints dans une nuance châtain clair.
Exemple 6:
On prépare la composition tinctoriale suivante: Monochlorhydrate de 2-N-y-hydroxypropylamino
20 5-N,N-bis(P-hydroxyéthyl)aminonitrobenzène 2,0 g
Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène 8,0 g
Diéthanolamide laurique. 2,0 g
2-Ethoxyéthanol 2,0 g 2-Amino 2-méthyl propanol-1 q.s. pH = 9
25 Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
Cette composition est appliquée sur des cheveux blancs pendant 30 minutes. Après rinçage et séchage, les cheveux sont teints dans une nuance violet-bleu soutenue.
30 Exemple 7:
On prépare la composition tinctoriale suivante: 2-N-y-hydroxypropylamino 5-N,N-bis(P-hydroxyéthyl)-
aminonitrobenzène 3,0 g
3J 2-N-P-hydroxyéthylamino 5-hydroxynitrobenzène 0,5 g
Nonylphénol à 9 moles d'oxyde d'éthylène 8,0 g
Diéthanolamide laurique 2,0 g
2-Ethoxyéthanol 10,0 g 2-Amino 2-méthyl propanol-1 q.s. pH = 9
40 Eau déminéralisée q.s.p. 100 g
Cette composition liquide s'applique sur des cheveux châtains. On rince après 20 minutes de pose. Après séchage, les cheveux possèdent un reflet violine.
R

Claims (9)

  1. 666 889
    2
    REVENDICATIONS 1. Dérivé nitré benzénique ayant pour formule:
    nhch2ch2ch2oh ch2ch2oh ch2ch2oh et sels cosmétiquement acceptables de ce composé.
  2. 2. Procédé de préparation du composé selon la revendication 1, caractérisé par le fait qu'on condense le 3-amino propanol-1 sur le 2-fluoro 5-N,N-bis(P-hydroxyéthyl)amino nitrobenzène, par chauffage au bain-marie bouillant, puis qu'on refroidit et neutralise le mélange réactionnel pour obtenir, par extraction, une huile à partir de laquelle on précipite le composé de formule (I).
  3. 3. Composition tinctoriale pour la coloration de fibres kératini-ques, caractérisée par le fait qu'elle contient dans un véhicule aqueux, alcoolique ou hydroalcoolique 0,1 à 5% en poids, exprimé en base libre, de composé de formule (I) selon la revendication 1.
  4. 4. Composition selon la revendication 3, destinée à la coloration des cheveux.
  5. 5. Composition selon la revendication 3 ou 4, caractérisée par le fait qu'elle contient le composé de formule (I), en association avec 0,05 à 3% en poids d'au moins un colorant nitré benzénique jaune ou jaune-vert, donnant une nuance selon Munsell comprise entre 2,5Y et 2,5GY sur cheveux blancs à 90% sensibilisés par une permanente.
  6. 6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que le colorant nitré benzénique jaune appartient aux classes définies par les formules suivantes:
  7. 10. Composition selon l'une des revendications 3 à 9, caractérisée par le fait qu'elle contient des amides gras en des concentrations comprises entre 0,05 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
    5 11. Composition selon l'une des revendications 3 à 10, caractérisée par le fait qu'elle contient des agents tensioactifs anioniques, ca-(I) tioniques, non ioniques, amphotères ou leurs mélanges, en des concentrations comprises entre 0,1 et 50% en poids, et de préférence entre 1 et 20% par rapport au poids total de la composition, io 12. Composition selon l'une des revendications 3 à 11, caractérisée par le fait qu'elle contient des épaississants en des concentrations comprises entre 0,5 et 5% en poids, et de préférence entre 0,5 et 3% en poids par rapport au poids total de la composition.
  8. 13. Composition selon l'une des revendications 3 à 12, caractéri-15 sée par le fait qu'elle contient en outre des adjuvants tels que des agents antioxydants, des parfums, des agents séquestrants, des agents filmogènes, des agents de traitement, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des agents opacifiants ou tout autre adjuvant cosmétiquement acceptable.
  9. 14. Composition selon l'une des revendications 3 à 13, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 4 et 10,5 et de préférence entre 6 et 10.
    R,0
    25
CH3814/85A 1984-09-17 1985-09-04 Colorant nitre, son procede de preparation et composition pour la coloration de fibres keratiniques le contenant. CH666889A5 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU85541A LU85541A1 (fr) 1984-09-17 1984-09-17 Nouveau colorant nitre benzenique,son procede de preparation et son utilisation en teinture de fibres keratiniques

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH666889A5 true CH666889A5 (fr) 1988-08-31

Family

ID=19730320

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH3814/85A CH666889A5 (fr) 1984-09-17 1985-09-04 Colorant nitre, son procede de preparation et composition pour la coloration de fibres keratiniques le contenant.

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4981486A (fr)
JP (1) JPS61129152A (fr)
AR (1) AR242612A1 (fr)
AT (1) AT399159B (fr)
AU (1) AU587987B2 (fr)
BE (1) BE903243A (fr)
BR (1) BR8504503A (fr)
CA (1) CA1246611A (fr)
CH (1) CH666889A5 (fr)
DK (1) DK166380C (fr)
FR (1) FR2570375B1 (fr)
GB (1) GB2164656B (fr)
GR (1) GR852246B (fr)
IT (1) IT1203636B (fr)
LU (1) LU85541A1 (fr)
NL (1) NL192085C (fr)
PT (1) PT81059B (fr)
ZA (1) ZA856711B (fr)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU85557A1 (fr) * 1984-09-27 1986-04-03 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant
LU85940A1 (fr) * 1985-06-10 1987-01-13 Oreal Compositions de teinture pour fibres keratiniques a base de metaphenylenediamines halogenes
DE3545994A1 (de) * 1985-12-23 1987-06-25 Wella Ag 4-bis(2'-hydroxyethyl)amino-1-(3'-hydroxypropyl)amino-2-nitro-benzol, verfahren zu dessen herstellung sowie mittel zum faerben von haaren
US5260488A (en) * 1991-09-13 1993-11-09 Clairol Inc. N1 -trifluoroalkyl substituted 2-nitro-p-phenylenediamine dyes
DE4141369A1 (de) * 1991-12-14 1993-06-17 Cassella Ag Verfahren zur herstellung n-substituierter nitro-p-phenylendiamine
FR2692572B1 (fr) * 1992-06-19 2001-08-31 Oreal 2-nitro p-phénylènediamines hydroxypropylées, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques.
US5792221A (en) * 1992-06-19 1998-08-11 L'oreal Hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines, and compositions for dyeing keratinous fibers which contain hydroxypropylated 2-nitro-p-phenylenediamines
FR2713927B1 (fr) * 1993-12-22 1996-01-19 Oreal Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de vapeur d'eau.

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE928909C (de) * 1951-02-07 1955-06-13 Kleinol Produktion G M B H Verfahren zum Faerben von tierischen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ohne Zuhilfenahme von Oxydationsmitteln
NL187997B (nl) * 1953-06-01 Yokogawa Electric Corp Inrichting voor het onderzoeken van een isolatieweerstand.
GB741334A (en) * 1953-06-01 1955-11-30 Unilever Ltd Improvements in or relating to hair dyes
CH479302A (de) * 1967-05-08 1969-10-15 Sandoz Ag Haarfärbemittel
US3632582A (en) * 1967-11-02 1972-01-04 Clairol Inc Process for preparing nitro-p-phenylene-diamines
US3733175A (en) * 1969-05-23 1973-05-15 Clairol Inc Hair dye blend of a yellow component and red components and/or blue components
DK155077C (da) * 1980-08-08 1989-06-26 Oreal Haarfarvemidler paa basis af nitrerede direkte farvestoffer
FR2519251B1 (fr) * 1982-01-05 1985-11-22 Oreal Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques
LU85501A1 (fr) * 1984-08-13 1986-03-11 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant
LU85557A1 (fr) * 1984-09-27 1986-04-03 Oreal Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant

Also Published As

Publication number Publication date
ATA266485A (de) 1994-08-15
NL192085C (nl) 1997-02-04
PT81059B (pt) 1987-10-20
AT399159B (de) 1995-03-27
CA1246611A (fr) 1988-12-13
DK416685A (da) 1986-03-18
JPH0331191B2 (fr) 1991-05-02
GB2164656B (en) 1988-08-24
DK416685D0 (da) 1985-09-13
DK166380B (da) 1993-05-10
AU587987B2 (en) 1989-09-07
US4981486A (en) 1991-01-01
GB2164656A (en) 1986-03-26
AR242612A1 (es) 1993-04-30
PT81059A (fr) 1985-09-01
NL8502487A (nl) 1986-04-16
GB8522965D0 (en) 1985-10-23
IT8567765A0 (it) 1985-09-10
BE903243A (fr) 1986-03-17
ZA856711B (en) 1987-05-27
AU4750185A (en) 1986-03-27
DK166380C (da) 1993-09-27
LU85541A1 (fr) 1986-04-03
NL192085B (nl) 1996-10-01
BR8504503A (pt) 1986-07-15
FR2570375B1 (fr) 1987-08-21
FR2570375A1 (fr) 1986-03-21
IT1203636B (it) 1989-02-15
GR852246B (fr) 1986-01-17
JPS61129152A (ja) 1986-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1257585A (fr) Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant un colorant azoique, procede de preparation de ce colorant et mise en oeuvre desdites compositions pour la teinture defibres keratiniques
CA1283125C (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques et en particulier pour cheveux humains, a base de nitroanilines halogenees, procede de teinture utilisant ladite composition tinctoriale et nouvelles 2-nitroanilines halogenees utilisees
FR2692572A1 (fr) 2-nitro p-phénylènediamines hydroxypropylées, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques.
CA1341194C (fr) Composition de teinture de fibre keratinique contenant des bases d&#39;oxydation dites &#34;doubles&#34; et des bases d&#39;oxydation dites &#34;simples&#34;, et procede de teinture la mettant en oeuvre
CH668552A5 (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques humaines renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture correspondant.
CA1180282A (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques
EP0303826B1 (fr) 2-Nitro métaphénylènediamines substituées, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques et en particulier des cheveux humains
CA1246611A (fr) Colorant nitre benzenique, son procede de preparation et son utilisation en teinture de fibres keratiniques
LU85421A1 (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylene n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants
CA1222462A (fr) Composition tinctoriale pour la coloration directe des fibres keratiniques, renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procedes de teinture de fibres keratiniques correspondants
CA1253082A (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques renfermant au moins une nitro-2 paraphenylenediamine n-substituee cosolubilisee et procede de teinture de fibres keratiniques correspondant
FR2594329A1 (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de 2-nitrometaphenylenediamines, procede de preparation de ces composes et nouvelles 2-nitro-metaphenylenediamines utilisees
EP0145513B1 (fr) Nouveaux dérivés diméthylés de nitro-3 amino-4 aniline, leur procédé de préparation et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques
CH637624A5 (fr) Dihydroxy-2,4 diphenylamines et compositions tinctoriales pour cheveux les contenant.
LU85853A1 (fr) Nouveaux nitroaminophenols,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques,nouveaux nitroaminobenzenes intermediaires et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques
CH670086A5 (fr)
CH648204A5 (fr) Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres et procede de teinture utilisant lesdites compositions.
CA2145343C (fr) 2-nitro p-phenylenediamines soufrees en position 5, leur procede de preparation, compositions tinctoriales les contenant et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques
CA1175069A (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de nitro-3 orthophenylenediamines, nouvelles nitro-3 orthophenylenediamines utilisees et leurs procedes de preparation
FR2692573A1 (fr) Nouvelles 2-nitro p-phénylènediamines hydroxyéthylées et leur utilisation en teinture des fibres kératiniques.
CH667808A5 (fr) Composition tinctoriale contenant la 5-nitrovanilline et son utilisation en teinture des fibres keratiniques, et en particulier des cheveux humains.
CA1258681A (fr) Amino-2, nitro-4,hydroxyalkyl-6 anilines, leur procede de preparation et leur utilisation en teintures des fibres keratiniques
FR2551748A1 (fr) Nouvelles nitroparaphenylenediamines dimethylees, leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques
LU83730A7 (fr) Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de nitro-anilines,nouvelles nitro-anilines et leur procede de preparation
FR2517300A2 (fr) Procede de preparation de nitro-anilines, compositions tinctoriales pour cheveux les contenant et nitro-anilines nouvelles

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased