CH504420A - Procédé de préparation de disulfures organiques méthylolés - Google Patents
Procédé de préparation de disulfures organiques méthylolésInfo
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Description
Procédé de préparation de disulfures organiques méthylolés La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux composés chimiques utilisables en cosmétique pour le traitement des cheveux et correspondant à la formule suivante HOH2C-NH-CX-NH-Q-(CH2)n-S-S-(CH2)n'-Q'-NH-CX-NH-CH2OH dans laquelle Q et Q', qui peuvent être identiques ou différents, représentent une liaison simple ou un groupe ment présentant une fonction amine éventuellement qua- ternisée, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, n et n',
qui peuvent être identique ou différents, repré sentent chacun un nombre entier inférieur ou égal à 6. Parmi les composés de formule ci-dessus, on peut citer les suivants - la N,N'- diméthylol-dithiodi(éthylurée) de formule
EMI0001.0010
- le dichlorure de di(hydroxyméthyl éthylurée), diméthylcystamine ammonium de <B>CH</B>
EMI0001.0011
Conformément à l'invention, on fait réagir sur un disulfure de formule H2N-Q-2(CH2)n-S-S-(CH2)n'-Q'-NH2 un cyanate ou un thïocyanate qui transforme les fonc tions amine en fonctions urée ou thiourée, ces fonctions étant ensuite méthylolées à l'aide d'une formaldéhyde.
Pour la préparation du Bisulfure de départ, on peut partir d'un dérivé halogéné présentant une fonction amine, que l'on transforme par action du thiosulfate de sodium en un sel de Bunte, lequel sel peut ensuite être hydrolysé afin d'obtenir le disulfure de départ.
<I>Exemple</I> <I>Préparation</I> de la N,N'-diméthylol-dithiodi(éthylurée) On fait réagir sur une solution aqueuse de dichlorhy- drate de cystamine une quantité de cyanate de potassium prise en quantité stoechiométrique par rapport au dichlor- hydrate de cystamine pendant deux heures à 800 C. La réaction donne naissance à la dithiodi(éthylurée) qui est extraite et recristallisée dans l'éthanol absolu. Le point de fusion du produit obtenu est compris entre<B>1520</B> et 1530 C et la réaction se fait avec un rendement de 77 0/o.
On prépare ensuite une solution contenant une molé cule de dithiodi(éthylurée) pour un litre d'eau à laquelle on ajoute 187,5 g de formaldéhyde pris sous forme de solution aqueuse à 40 0/0, on ajuste le pH du mélange à 8 par addition de soude N/10 et on chauffe en agitant jus qu'à une température de 50- C en maintenant le pH à une valeur voisine de 8. Les réactifs se dissolvent com plètement au bout de 30 mn.
On refroidit ensuite le mélange réactionnel vers 00 C et on obtient un produit blanc cristallisé dont le point de fusion est voisin de 1000 C.
Le rendement de la réaction est de 70 0/o et le pro duit obtenu présente un taux de formol combiné de 20%.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'un composé de formule : HOH2C-NH-CX-NH-Q-(CH2)n-S-S-(CH2)n'-Q'-NH-CX-NH-CH2OH dans laquelle Q et Q', qui peuvent être identiques ou différents, représentent une liaison simple ou un groupe ment présentant une fonction amine éventuellement qua ternisée, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, n et n', qui peuvent être identiques ou différents, repré sentent chacun un nombre entier inférieur ou égal à 6, caractérisé en ce que l'on fait réagir sur un disulfure de formule: H2N-Q-(CH2)n-S-S-(CH2)n'-Q'-NH2 un cyanate ou un thiocyanate qui transforme les fonc tions amine en fonctions urée ou thiourée, ces fonctions étant ensuite méthylolées à l'aide d'une solution de formaldéhyde. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, pour la préparation de la N,N'-diméthylol-dithiodi(éthylurée), caractérisé en ce que, dans le disulfure de départ, Q et Q' sont des liàisons simples, n et n' représentent chacun le nombre deux et on utilise un cyanate comme réactif. 2. Procédé selon la revendication, pour la préparation d'un sel de di(hydroxyméthyl éthylurée), diméthyl cysta- mine ammonium, caractérisé en ce que, dans le disulfure de départ, Q et Q' représentent chacun un groupement de formule EMI0002.0010 relié au groupe amino par son atome de carbone termi nal,n et n' représentent chacun le nombre deux et on utilise un cyanate comme réactif.
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