CH507904A - Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen

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CH507904A CH1269A CH1269A CH507904A CH 507904 A CH507904 A CH 507904A CH 1269 A CH1269 A CH 1269A CH 1269 A CH1269 A CH 1269A CH 507904 A CH507904 A CH 507904A
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Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen der Formel
EMI1.1     
 worin R die Methylgruppe oder ein   Wasserstoffatom    bedeutet, und ihrer Salze.



   Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle   phar,ma-    kologisohe Eigenschaften,   insbesondere      eine    zentralhemmende Wirkung. So weisen sie neben einer   coo in-    antagonistischen Wirkung insbesondere einen Antago- nismus gegenüber   psychomotorischen    Stoffen, wie z. B.



     Mesealin,    auf, wie sich im Tierversuch, z. B. an Mäusen bei oraler   Gabe    in Dosen von 10 bis 100 mg/kg, zeigt, und besitzen eine Hemmwirkung auf die spinale   Reflex-    Übertragung und eine histaminolytische Wirkung. Die neuen   Verbindungen    können   daher    als sedative und   insbesondere    psychotrope, wie antidepressive bzw. tran   quill,isierende    Mittel   Verwendung    finden. Sie   besitzen    einen grösseren   therapeutischen    Index als die bekannten Äthanoanthrazene.

  Sie können auch als Zusatzstoffe zu   Tierfutter    verwendet werden,   da    sie eine bessere   Nati-    rungsverwertung und eine Gewichtszunahme dieser Tiere bewirken. Weiter können   die    neuen Verbindungen als   Ausgangs    oder Zwischenprodukte für die Herstellung anderer wertvoller Verbindungen dienen.



   Besonders wertvoll bezüglich der oben erwähntlen pharmakologischen   Eigenschaften      sind    das 2-Methoxy
9-(methylaminomethyl)-9,10-dihydro-9,10-äthano-anthrazen, das   beispielsweise    in Form eines Hydrochlorids bei   oraler    Gabe an der Maus in einer Dosis von 10 bzw.



  30 mg/kg eine deutliche mescallinantalgonistische und cocainantagonistische Wirkung aufweist und vor allem das 2-Methoxy-9-(dimethylaminomethyl)-9,10-dihydro9,10-äthano-anthrazen, das beispielsweise in Form seines   Hydrochlorids      bei    oraler Gabe an der Maus in einer Dosis von 3 bis 10 mg/kg eine   Ideutliche      mescalin-    antagonistische und cocainantagonistische Wirkung aufweist.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 an der   OH-Guppe      methyliert.   



   Die Methylierung erfolgt vorzugsweise durch Umsetzen mit Methylierungsmitteln, z.B. mit reaktionsfähigen Estern von Methanol. oder Diazomethan. Als reaktionsfähige Ester kommen insbesondere solche mit starken organischen oder anorganischen Säuren in Betracht, z. B. Methylhalogenide, -sulfate oder entsprechende Ester von Sulfonsäuren, wie Methyljodid, Dimethylsulfat oder p-Toluolsulfonsäuremethylester.

  Zur Methylierung mit den reaktionsfähigen Estern wird das 2-Hydroxy-äthano-anthrazenderivat vorzugsweise in Form   seiner    Metallsalze,   insbesondere    der   Alkalilmetall-    salze, z.B. dem Natrium- oder Kaliumsalz eingesetzt oder man fährt die Reaktion in Gegenwart solche Salze bild ender   Kondensationsmittel,    wie Alkalimetall- alkoholaten,   -hyXdriden    oder Amiden,   durch.   



   In erhaltenen   Verbindungen    kann man im   Rahmen    der   Definition    der Endstoffe   Substituenten    einführen, abwandeln oder abspalten.



   So kann man erhaltene   Verbindungen,    in denen R für Wasserstoff steht, methylieren, z.B. durch Umsetzen mit einem reaktionsfähigen Ester des Methanols, z.B.



  einem der genannten, oder durch reduktive Methylie-  rung, z. B. durch Umsetzen mit   Formlaldelhyd    unter reduzierenden Bedingungen, d. h. in   Gegenwart    von katalytisch   erregten    Wasserstoff oder Ameisensäure.



   Die Erfindung betrifft auch diejenigen   Ausführungs-    formen des Verfahrens, bei denen man von einer auf irgendeiner Stufe als Zwischenprodukt erhältlichen Verbindung ausgeht und die   fehlenden    Schritte durchfährt, oder einen Ausgangsstoff unter den   Reaktionsbedin-    gungen bildet oder gegebenenfalls in Form eines Salzes   undoder    Racemates oder optischen Antipoden verwendet.



   Die genannten Reaktionen werden in   üblicher    Weise in An- oder Abwesenheit von   Verdünlnungs-,    Kondensations-   undfoder    katalytischen Mitteln, bei erniedrigter, gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur, gegebenenfalls im geschlossenen Gefäss durchgeführt.



   Je nach den Verfahrensbedingungen und Ausgangsstoffen erhält man die Endstoffe in freier Form oder in der ebenfalls in der   Erfindung      inbegriffenren    Form ihrer Säureadditionssalze. So können beispielsweise basische, neutrale oder gemischte Salze, gegebenenfalls auch Hemi-, Mono-, Sesqui- oder Polyhydrate davon erhalten werden. Die Säureadditionssalze der neuen Verbindungen können in an sich bekannter Weise in die freie Verbindung übergeführt werden, z. B. mit basischen Mitteln, wie Alkalien oder Ionenaustauschern. Anderseits können die erhaltenen freien Basen mit organischen oder anorganischen Säuren Salze bilden. Zur Herstellung von Säureadditionssalzen werden insbesondere solche Säuren verwendet, die zur   Bildung    von   therapeu-    tisch verwendbaren Salzen geeignet sind.

  Als solche Säuren seien beispielsweise genannt: Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäuren, Phosphorsäuren, Salpetersäure, Perchlorsäure, aliphatische, alicyclische, aromatische oder heterocyclische Carbon- oder Sulfonsäuren, wie Ameisen-, Essig-, Propion-, Bernstein-,   GIykol-,    Milch-, Äpfel-, Wein-, Zitronen-, Ascorbin-, Malein-, Hydroxymalein- oder Brenztraubensäure; Phenylessig-, Benzoe-, p-Aminobenzoe-, Anthranil-, p-Hydroxybenzoe-, Salicyl- oder p-Aminosalicylsäure, Embonsäure, Methansulfon-, Äthansulfon-, Hydroxyäthansulfon-,   Athylensulfonsäure;    Halogenbenzolsulfon-,   ToluolsXul-    fon-, Naphthalinsulfonsäure oder   Sulfanilsäure;    Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin.



   Diese oder andere Salze der neuen   Verbindungen,    wie z. B. die Pikrate, können auch zur   Reinigung    der erhaltenen freien Basen dienen, indem man die freien Basen in Salze überführt, diese abtrennt und aus den Salzen wiederum die Basen freimacht.   Infolge    der engen Beziehungen zwischen den neuen   Verbindungen    in freier Form und in Form ihrer Salze sind im vorausgegangenen und nachfolgend unter den freien   Vefblin-      dungen    sinn- und zweckmässig, gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze zu verstehen.



   Je nach der Wahl der Ausgangsstoffe und Arbeitsweisen können die neuen Verbindungen als Racemate oder als optische Antipoden vorliegen.



   Erhaltene Racemate lassen sich nach bekannten Methoden,   beispielsweise    durch Umkristallisation aus einem optisch aktiven Lösungsmittel, mit   Hilfe    von Mikroorganismen, oder durch Umsetzen mit einer, mit der racemischen Verbindung Salze bildenden optisch aktiven Säure und Trennung der auf diese Weise erhaltenen Salze, z. B. auf Grund ihrer   verschiedenen    Löslichkeiten, in die Diastereomeren, aus denen die Antipoden durch Einwirkung geeigneter Mittel frei    gesetzt    werden können, zerlegen. Besonders gebräuch liche optisch aktive Säuren sind z. B. die D- und L Formen von Weinsäure, Di-o-Toluylweinsäure, Äpfelsäure. Mandelsäure.   Cam@hersulfonsäure    oder Chinasäure. Vorteilhaft isoliert man den wirksameren der beiden Antipoden.



   Zweckmässig verwendet man für die Durchführung der erfindungsgemässen Reaktionen solche Ausgangsstoffe. die zu den eingangs besonders hervorgehobenen Endstoffen führen.



   Die   Ausganigsstoffe    sind bekannt oder können, falls sie neu sind, nach an sich bekannten Methoden erhalten werden. Neue Ausgangsstoffe bilden ebenfalls einen Gegenstand der Erfindung.



   Die neuen   Verhindungen    können z. B. in Form   pharmazeutischer    Präparate Verwendung finden, welehe sie in freier Form oder gegebenenfalls in Form ihrer Salze, besonders der therapeutisch verwendbaren Salze, in   Mischung    mit einem z. B. für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten.



   Die neuen Verbindungen können auch in der Tiermedizin, z.B. in einer der oben genannten Formen oder in Form von Futtermitteln oder von Zusatzmitteln für Tierfutter verwendet werden.



   Im folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
Zu einer Lösung von 0,3 g 2-Hydroxy-9-(dimethyl-   aminomethyl)-9,10-dihydro-9,10-äthano-ant,hrazen    in 5   mi      Äther    gibt man 5 ml einer   Sprozentigen    Lösung von Diazomethan in Äther. Nach 2 Stunden wird das Lö   sungs mittel      eingedampft.    Den   verbleibenden    Rückstand kristallisiert man aus   Ather-Petroläther    und erhält das 2-Methoxy-9-(dimethylaminomethyl)-9, 1 0-dihydro    9,10-äthanowanthrazen    der Formel
EMI2.1     
 das nach Umkristallisation aus Isopropanol bei   98-100       schmilzt,    und dessen   Hydrochlorid    einen Schmelzpunkt von   248-250     zeigt.



   Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Hydroxy
9-(dimethylaminomethyl)-9,10-dihvdro-9,10-äthano-anthrazen kann man wie folgt erhalten:
Zu einer Suspension von 23 g   91 0-Dihydro-9, 10-    äthano-9-anthracenaldehyd in 100 ml Essigsäureanhydrid tropft man unter Rühren ein Gemisch von 9,7 g konzentrierter Salpetersäure in 50 ml Essigsäureanhydrid. Nach 6 Stunden gibt man 200 ml Wasser zu   und    rührt nochmals 6 Stunden bei Raumtemperatur.

 

  Das ausgeschiedene zähe Öl trennt man ab und versetzt mit Äther. Es scheidet sich der   2-Nitro-9,10-dihydro-      9,1 0-äthano-9-anthracenaldehyd    kristallin ab.



   F.   170-175 .   



   Zu 10 g 2-Nitro-9,10-dihydro-9,10-äthano-9-anthracenaldehvd gibt man 50 ml einer 25prozentigen Lösung von   Methylamin    in   Äthanol      und    erwärmt
4 Stunden im Autoklaven auf 90 . Beim Abkühlen kristallisiert das 2-Nitro-9-(methyvliminomethyl)-9,10dihydro-9,10-äthano-anthracen aus. Die Verbindung schmilzt bei 154-155  C.  



   Zu einer Suspension von 2 g 2-Nitro-9-(methyl- iminomethyl)-9,10-dihydro-9,10-äthracen in 50   mi      Methanol      gibt    man bei Zimmertemperatur 2 g Natriumborhydrid und rührt 4 Stunden. Anschliessend werden 200   mi    Wasser zugetropft. Es fällt das 2-Nitro
9-(methylaminomethyl)-9,10-dihydro-9,10-äthano-anthrazen   aus,    das nach   Sublimation    bei 131 bis 1330 C schmilzt.



   16 g 2-Nitro-9-(methylaminomethyl)-9,10-dihydro9,1 0-äthano-anthrazen werden mit 5 ml 40prozentigem Formalin in 32   mi    Ameisensäure während 2 Stunden auf 900 C erwärmt. Anschliessend kühlt   man    mit Eis ab und stellt durch Zugabe von 5n Natronlauge alkalisch.



  Die ausgeschiedene Base wird mit Methylenchlorid extrahiert. Nach dem Trocknen und Eindampfen des Lösungsmittels verbleibt das   2-Nitro-9 -(dimethylamino    methyl)-9,10-dihydro-9,10-äthanoanthrazen, das nach Umkristallisation   laus    Alkohol bei 149-151  schmilzt.



   14 g 2-Nitro-9-(dimethylaminomethyl)-9,10-dihydro-9,10-äthano-anthrazen in 150   ml      Dimethylform-    amid werden nach   Zugabe    von 3 g Raney-Nickel bei Zimmertemperatur hydriert. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme filtriert man den   Katalysator    ab und dampft das Lösungsmittel ein. Es verbleibt das
2-Amino-9-(dimethylaminomethyl)-9,10-dihydro    9,1 0-äthano-anthrazen,    dessen Maleat bei 192-193  schmilzt.



   Zu einer Lösung von 2 g 2-Amino-9-(dimethyl-   amrinomethyl3-9,10 dfihydro-9,10-äthsano-alnth,racen    in 10   mi    2n Schwefelsäure werden unter Rühren bei 100 0,5 g Natriumnitrit in 1,5   mi    Wasser getropft. Nach 2 Stunden gibt man 3 ml konzentrierte Schwefelsäure zu und   erwärmt    2 Stunden auf 800 C. Hierauf wird die Lösung abgekühlt und durch Zugabe von 2n Natronlauge alkalisch   gestellt.    Man extrahiert mit Methylenchlorid und trennt die wässerige Lösung ab. Diese wird durch Zugabe von Salzsäure angesäuert   und    anschlie ssend   mit    Natriumbicarbonat leicht alkalisch gestellt.

 

  Man extrahiert mit   Methyllenchlorid.    Nach dem   Trook-    nen und Eindampfen   Ides    Lösungsmittels   bleibt    das
2-Hydroxy-9-(dimethylaminomethyl)-9,10-dihydro
9,10-äthano-anthrazen zurück.



   In ähnlicher Weise kann man das 2-Methoxy9-(methylaminomethyl)-9,10-dihydro-9,10-äthano-anthrazen der Formel
EMI3.1     
 dessen Hydrochlorid bei 278-281  schmilzt, erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Verfahren zur Herstellung von neuen Aminen der allgemeinen Formel EMI3.2 worin R die Methylgruppe oder ein Wasserstoffatom bedeutet, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI3.3 an der OH- Gruppe methyliert.
    UNTERANSPRUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass man die Methylierung an der OH-Gruppe mittels reaktionsfähiger Ester von Methanol durchführt.
    2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindung der Formel II in Form eines Metallsalzes einsetzt.
    3. Verfahren nach Unter anspruch 1, dadurch ge kennzeichnet, dass man in Gegenwart einer starken Base arbeitet.
    4. Verfahren nach PatentanEspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Idie Methylierung an der OH Gruppe mittels Diazomethan durchführt.
    5. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktions,fähligen Ester einen Ester einer Halogenwasserstoffsäure, der Schwefelsäure oder einer Arylsulfonsäure verwendet.
    6. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man das 2-Methoxy-9-(dimethylaminomethyl)-9,10-dihydro-9,10-äthano-anthrazen und seine Salze herstellt.
    7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man eine erhaltene Verbindung, in der R für Wasserstoff steht, durch Umsetzen mit einem reaktionsfähigen Ester von Methanol methyliert.
    8. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 5 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass man gegegenenfalls erhaltene Racemate in die optischen Antipoden auftrennt.
    9. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 5 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freien Basen umwandelt.
    10. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 5 und 7, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene freie Basen in ihre Salze umwandelt.
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