CH510037A - Procédé pour l'obtention de dérivés de la diphénylamine utilisables en pharmacie - Google Patents
Procédé pour l'obtention de dérivés de la diphénylamine utilisables en pharmacieInfo
- Publication number
- CH510037A CH510037A CH238669A CH238669A CH510037A CH 510037 A CH510037 A CH 510037A CH 238669 A CH238669 A CH 238669A CH 238669 A CH238669 A CH 238669A CH 510037 A CH510037 A CH 510037A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- cpds
- aliphatic
- compound
- oxadiazol
- Prior art date
Links
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- MDTUWBLTRPRXBX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazol-3-one Chemical group O=C1N=CN=N1 MDTUWBLTRPRXBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- WTSXVIMLKCKWIW-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1NN=CO1 WTSXVIMLKCKWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- -1 aryl-aliphatic Chemical group 0.000 abstract description 3
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 abstract 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical group 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010053155 Epigastric discomfort Diseases 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001760 anti-analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000012153 long-term therapy Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940102398 methyl anthranilate Drugs 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Procédé pour l'obtention de dérivés de la diphénylamine utilisables en pharmacie La présente invention a pour objet un procédé pour l'obtention de dérivés de la diphénylamine utilisables en pharmacie, représentés par la formule
EMI0001.0000
où R1 représente un reste 1,3,4-oxadiazol-2-one ou 1,2,4- triazol-3-one.
Ce procédé est caractérisé par le fait qu'un composé de la formule
EMI0001.0003
où Z est hydroxy ou amino, est amené à réagir avec du phosgène.
Les composés de la formule XXX peuvent être pré parés en faisant réagir un composé de la formule
EMI0001.0004
où Y est du CN ou COOR2, où R., est un groupe hydro- lysable en hydrogène, avec de l'hydrate d'hydrazine en présence d'un solvant convenable tel que du n.-butanol.
Les composés de la formule XXXI, dans lesquels Y est du COOR , sont eux-mêmes utilisables pharma- ceutiquement, un procédé pour leur obtention étant dé crit dans le brevet suisse N 502307 de la même titu laire.
Il a été constaté que les composés de la formule I possèdent une action valable anti-inflammatoire et anal gésique et que leur administration ne donne pas lieu à de l'irritation gastrique. Ce dernier caractère est particu lièrement important lorsqu'une thérapie à long terme est nécessaire ou désirable.
Les exemples suivants illustrent l'invention et la pré paration des produits de départ <I>Exemple 1:</I> Un mélange d'hydrate d'hydrazine (0,7 g), d'anthrani- late de méthyle N-(2,3,5,6-tétrafluorophényle) et de n.- butanol a été chauffé à reflux pendant trois heures. Le butanol a été distillé sous pression réduite et le résidu solide recristallisé au méthanol pour fournir de l'hydr- azide 2,3,5,6-tétrafluorophényle anthranilique ; p.f. 161-166 C.
<I>2:</I> L'hydrazide (5,3 g) a été dissous dans de l'acide acétique glacial chaud (100 ml), puis la solution a été refroidie à 0 C et enfin traitée à l'aide d'une solution de phosgène dans du toluène (19,2 ml à 12 0/o w/w). Après avoir été laissé reposer à la température am biante pendant toute une nuit, le mélange a été évaporé à sec sous pression réduite et le résidu recristallisé au méthanol pour fournir du o-(2',3',5',6'-tétrafluoroani- lino)-5-phényl-1,3,4-oxadiazol-2-one ; p.f. 252-256 C.
Exemple <I>3:</I> De façon similaire, mais en remplaçant l'hydrazide susmentionné par de l'amidrazide correspondant (c'est- à-dire en utilisant le composé avec un groupe amino en lieu et place du groupe hydroxyle) et en faisant ré agir le mélange à l'aide de phosgène, il a été obtenu du o-(2',3',5',6'-tétrafluoroanilino)-5-phényl-1,2,4-triazol- 3-one.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation d'un composé de la formule EMI0002.0005 où R1 représente un reste 1,3,4-oxadiazol-2-one ou 1,2,4- triazol-3-one, caractérisé par le fait qu'un composé de la formule : EMI0002.0008 où Z est hydroxy ou amino, est amené à réagir en pré sence de phosgène. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, caractérisé par le fait que ladite réaction s'effectue dans un solvant. 2. Procédé suivant la revendication et la sous- revendication 1, caractérisé par le fait que le solvant utilisé est du toluène.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2004/66A GB1166861A (en) | 1966-01-15 | 1966-01-15 | New Diphenylamine Derivatives and Compositions containing them |
| CH16267A CH502307A (fr) | 1966-01-15 | 1967-01-07 | Procédé pour l'obtention de dérivés de la diphénylamine utilisables en pharmacie |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH510037A true CH510037A (fr) | 1971-07-15 |
Family
ID=25683706
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH238769A CH510039A (fr) | 1966-01-15 | 1967-01-07 | Procédé pour l'obtention d'un dérivé de la diphénylamine utilisable en pharmacie |
| CH238669A CH510037A (fr) | 1966-01-15 | 1967-01-07 | Procédé pour l'obtention de dérivés de la diphénylamine utilisables en pharmacie |
| CH238569A CH521948A (fr) | 1966-01-15 | 1967-01-07 | Procédé pour l'obtention de dérivés de la diphénylamine utilisables en pharmacie |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH238769A CH510039A (fr) | 1966-01-15 | 1967-01-07 | Procédé pour l'obtention d'un dérivé de la diphénylamine utilisable en pharmacie |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH238569A CH521948A (fr) | 1966-01-15 | 1967-01-07 | Procédé pour l'obtention de dérivés de la diphénylamine utilisables en pharmacie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (3) | CH510039A (fr) |
-
1967
- 1967-01-07 CH CH238769A patent/CH510039A/fr not_active IP Right Cessation
- 1967-01-07 CH CH238669A patent/CH510037A/fr not_active IP Right Cessation
- 1967-01-07 CH CH238569A patent/CH521948A/fr not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH510039A (fr) | 1971-07-15 |
| CH521948A (fr) | 1972-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0522915A1 (fr) | Dérivés de pyrimidine-4-carboxamide, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| US3489767A (en) | 1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl aliphatic acid derivatives | |
| Hall et al. | Syntheses in the pyrazine series. II. Preparation and properties of aminopyrazine | |
| US3766259A (en) | Preparation of 1-aryl-3-indenyl acetic acids | |
| EP0165155A1 (fr) | Nouveaux N-acyl dérivés d'amino acides et leurs esters, leur procédé de préparation et médicaments les contenant | |
| CH510037A (fr) | Procédé pour l'obtention de dérivés de la diphénylamine utilisables en pharmacie | |
| Aeberli et al. | Products obtained from the reaction of molecular oxygen with the sodium salts of 3-phenyloxindoles and 3-phenyl-2-coumaranone | |
| EP0057631B1 (fr) | Nouveaux dérivés de l'acide ((indol-3 yl)-3 amino-2 propionyloxy)-2 acétique, procédés pour leur préparation et médicaments les contenant | |
| Smith et al. | Some Properties of Aryl and Alkyl Thiatriazoles1 | |
| WO2000063170A1 (fr) | Derives de cyclobutene-3,4-dione en tant qu'inhibiteurs de la phosphodiesterase 5 | |
| CH529153A (fr) | Procédé de préparation de pyrazolo (1,2-b) phtalazine-1,5 (10H)-diones | |
| YAMAMOTO et al. | 1-Acylindoles. IV. Novel Syntheses of 1-Benzoylindole-3-aliphatic Acids | |
| CH620429A5 (fr) | ||
| US3564011A (en) | Method for preparing 1-acyl-3-indolyl aliphatic acid derivatives | |
| CH620678A5 (en) | Process for the preparation of a derivative of piperidine | |
| CH407147A (fr) | Procédé de préparation de composés antitumoraux | |
| KR800001699B1 (ko) | 아미노-페닐-에탄올 아민의 제조방법 | |
| CA1068270A (fr) | Diamino-2,4-bromo-5 chloro-6 pyrimidines utilisables comme medicaments et procede pour leur preparation | |
| BE897217A (fr) | NOUVEAU MEDICAMENT ANTI-INFLAMMATOIRE, ANALGESIQUE ET ANTIPYRETIQUE A BASE DE (P-CHLOROBENZOYL-1, METHYL- 2- Methoxy-5) Indole-3 Acetate de P-Acetamidophenol | |
| Styngach et al. | Carbolines: VI. Investigation of methods of synthesizing 4-hetaryl-β-carbolines | |
| BE706623A (fr) | ||
| CH500209A (fr) | Procédés d'obtention de composés hétérocycliques | |
| FR2637595A1 (fr) | Derives de benzimidazole, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| CH465619A (fr) | Procédé pour la préparation d'un sel d'acide d'un dérivé de l'acide barbiturique | |
| CH610893A5 (en) | Process for the preparation of a 1,5-benzodiazocine derivative |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |