CH524560A - Préparation de cétones non saturées - Google Patents
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Description
Préparation de cétones non saturées
La présente invention a pour objet un procédé pour la préparation de cétones de formule:
EMI1.1
contenant une double liaison dans les positions 1 ou 2, ladite double liaison étant indiquée par les pointillés.
Les cétones représentées par la formule (I) possèdent d'intéressantes propriétés organoleptiques et peuvent être utilisées avantageusement dans la préparation de parfums, comme ingrédients dans la préparation d'arômes artificiels et comme agents aromatisants d'aliments, d'aliments pour animaux, de boissons, de préparations pharmaceutiques et du tabac.
Le procédé suivant l'invention est caractérisé en ce que, pour obtenir les composés I, on oxyde un composé hydroxylé de formule:
EMI1.2
contenant une double liaison dans l'une des positions indiquées par les pointillés.
Comme oxydants on peut employer des oxydes de métaux de transition, tels le chrome ou le manganèse, éventuellement, en présence d'une base organique comme la pyridine [voir, par exemple, J. Org. Chem. 26, 4814 (1961)].
La substance de départ II peut être préparée, selon les moyens habituels, par l'addition d'un dérivé organométallique III:
M CH = CH - CH3 (hui) dans lequel ME représente une fonction métallique, par exemple lithiée ou bromomagnésienne, avec un aldéhyde de formule (IV) dans lequel les pointillés ont le même sens que dans II,
EMI1.3
le produit d'addition étant ensuite hydrolysé et l'alcool IT purifié selon les moyens habituels. Parmi les composés se prêtant à cette préparation on peut citer le bromure de propényl-magnésium et le cyclocitral.
Selon une autre méthode de préparation de II on procède au traitement par l'hydrazine [selon Tetrahedron 19, 1091 (1963); J. Org. Chem. 26, 3615 (1961)] de l'époxyde de l'a-ionone, lui-même préparé selon Tetrahedron 19, 1091 (1963). Dans ce cas on obtient le trans-2,6,6-triméthyl-1-[1-hydroxybutén-(2)-yl-(1)]-cyclo- hexène-(2).
Les exemples qui suivent illustrent la mise en oeuvre de l'invention.
Exemple 1: a) Préparation du trnns-2,6,6-triméthyl-1 -crotonylcyclo- hexène
Sous protection d'azote on met en suspension 17,6 g de copeaux de magnésium activé dans 210ml de tétrahydrofuranne absolu. On ajoute ensuite, goutte à goute, une solution de 87,4g de l-bromopropène dans 50ml de tétrahydrofuranne absolu, à une cadence telle que la température se maintienne entre 40 et 450.
Lorsque l'adjonction du dérivé bromé est terminée, on chauffe le mélange 45 minutes à reflux, puis on le refroidit à -10 , température à laquelle on introduit goutte à goutte en l'espace de 45 minutes 110g de ,3- cyclocitral dissous dans 140 ml de tétrahydrofuranne. On maintient l'agitation encore 1 heure à - 5o puis une nuit à température ordinaire, sous protection d'azote. On coule le mélange réactionnel dans une suspension de 0,5 kg de glace pilée dans 1,51 d'une solution saturée de chlorure d'ammonium. On extrait 3 fois à l'éther, réunit les extraits et les lave 3 fois à l'eau puis à l'aide d'une solution concentrée de Nazi. Après séchage sur Na2SO4 anh., on évapore les parties volatiles et distille le résidu.
On obtient ainsi 91 g (65,2 /o) de de cis-2,6,6-triméthyl-1- [1-hydroxybutén-(2)-yl-(1)]-cyclohexène-(1). Eb. 64-680/ 0,01 Torr. En remplaçant ci-dessus le ,8-cyclocitral par son analogue a, on obtient le cis-2,6,6-triméthyl-1-[1- hydroxybutén - (2) - yl - (1)] -cyclohexène- (2). On refroidit entre 0 et 50 C 1700 ml de pyridine absolue et, tout en agitant vigoureusement, on ajoute par portions, en l'espace de 30 minutes, 154 g de Crois. On maintient en agitation pendant 10 minutes à 50 C puis on ajoute goutte à goutte, en l'espace de 20 minutes, 95 g de cis-2,6,6-tri méthyl-l- [l-hydroxybutén-(2)-yl-(1)]-cyclohexène-(1) en solution dans 300 ml de pyridine, tout en maintenant la température au-dessous de 10 C.
Lorsque l'addition est terminée, on poursuit l'agitation 20 minutes, puis on laisse le mélange au repos 15 h à température ambiante.
On dilue le mélange réactionnel par 5 1 d'eau et extrait par 6 portions de 800 ml d'éther. Les extraits sont réunis et sont lavés par successivement: 4 portions d'eau, 8 portions de HC1 10 o/o à 00 C, 3 portions d'eau, 2 portions de Na2CO3 à 5 /o, 2 portions d'eau. De plus chaque portion de lavage est extraite à l'éther avant d'être abandonnée et l'extrait ajouté à l'extrait principal après le lavage. On sèche la solution éthérée sur Na2SO4 anh., la concentre sous vide et distille le résidu.
On recueille ainsi 57 g, éb. 75-850 C/0,001 Torr, fraction qui est redistillée au moyen d'une colonne à bande tournante et fournit 24 g (25,5 O/o) de trans-2,6,6-triméthyl-1-crotonyl- cyclohexène-(l) pur.
Analyse:
Calculé pour Cj3H20O: C 81,2 /o H 10,48%
Trouvé : C 81,O60/o H 10,420/o
d20 = 0,9378 n20 = 1,4989
Spectre IR: 1675, 1640, 1618, 972 cm-1.
Spectre RMN: 6 = 0,98 ppm, 6H, s; 1,48 ppm, 3H, s; 1,89ppm, 3H, d de d, J = 6,5 cps et 1,2cps; 1,2 2,1 ppm, 6H, bande complexe; 6,0ppm, 1H, d de q,
J = 15 cps et 1,2 cps; 6,63 ppm, 1H, d de q, J = 15,5 cps et 6,5 cps.
Spectre de masse: m/e = 177, 69, 123, 192.
En remplaçant ci-dessus le cis-2,6,6-triméthyl- 1 - [1 - hydroxybutén-(2)-yl-(1)]cyclohexène-(1) par le cis-2,6,6 triméthyl -1- [1 - hydroxybutén- (2) -yl-(1)]-cyclohexène-(2), on obtient le trans-2,6,6-triméthyl- 1 -crotonylcyclohexène- (2) dont les caractéristiques sont les suivantes:
Spectre RMN: 8 = 0,83 ppm, 3H, s; 0,92 ppm, 3H, s; 1,55 ppm, 3H, s large; 1,89 ppm, d de d, J = 6,5 et
1,1 cps; 1,0-2,3 ppm, 4H, bande complexe; 2,77 ppm,
1H, s large; 5,52 ppm, 1H, s large; 6,18 ppm, 1H, d de q, J = 16cps et 1,1 cps; 6,77ppm, 1H, de de q, J
= 16 cps et 6,5 cps.
b) Préparation du cis -2,6,6 - triméthyl -1- crotonylcyclo
hexène-(l)
A 80ml de pentane, on ajoute 15 g de Monos actif et 1,6 g de 2,6,6-triméthyl-1-[1-hydroxybutén-(2)-yl-(1)]- cyclohexène-(l) préparé suivant le paragraphe a). Le mélange est remué 5 jours à température ordinaire après quoi on le filtre. Le précipité est rincé plusieurs fois au pentane et les fractions de rinçage ajoutées à la solution mère. Après concentration sous vide, on distille le résidu et obtient 1,1 g (68,6 O/o) de cis-2,6,6-triméthyl-1.crotonyl.
cyclohexène-(l), éb. 82-850 C/0,001 Torr. L'analyse du produit donne des résultats semblables à ceux obtenus pour le produit du paragraphe a). Les constantes sont les suivantes:
Spectre IR: 1665, 1640, 1605cm-1.
Spectre de masse: m/e: 177, 192, 123, 69.
Spectre RMN: 6 = 1,03 ppm, 6H, s; 1,55 ppm, 3H, s; 2,1 ppm, 3X d, J = 5,5 cps; 1,2-2,1 ppm, 6H, bande complexe; 6,08 ppm, 2H, bande complexe.
En remplaçant ci-dessus le 2,6,6-triméthyl-1-[1-hy- droxybutén-(2)-yl-(1)]-cyclohexène-(1) par le 2,6,6-triméthyl-1- [1- hydroxybutén- (2).yl. (1)].cyclohexène.(2), on obtient le cis - 2,6,6 - triméthyl -1- crotonylcyclohexène-(2).
Exemple 2:
Préparation
du trans-2,6,6-triméthyl-1-crotonylcyclohexène-(2J
On refroidit une solution contenant 2,8 g d'époxy-aionone [Helv. Chim. Acta 29, 1829 (1946)] dans 15 mi de méthanol absolu et y ajoute, sous protection d'azote et agitation, 2,5 g d'hydrate d'hydrazine, suivie de 0,3 g d'acide acétique. On maintient la température entre 10 et 200 C et on observe un dégagement d'azote. Lorsque le dégagement d'azote est terminé, on dilue la solution à l'eau, la neutralise et l'extrait selon les moyens habituels. L'extrait après séchage et évaporation des parties volatiles fournit 2,4 g de liquide huileux qu'on soumet à une distillation fractionnée.
La deuxième fraction de distillation contient le trans-2,6,6-triméthyl-1-[1-hydroxy butén-(2).yl.(l)]-cyclohexène.(2). On dissout 100mg de ce distillat dans 15 ml d'acétone et agite ce mélange 60 h à température ordinaire avec 2 g de Mono. On filtre et rince le précipité 2 fois à l'éther. Après concentration sous vide de la solution et des fractions de rinçage, on obtient le trans-2,6,6-triméthy1- 1 -crotonylcyclohexène-(2) qui peut être purifié par chromatographie préparative en phase gazeuse et qui présente le spectre IR suivant: 3030 cm-1 (H vinylique), 1660 et 745 cm-l (double liaison disubstituée), 1690 cm-1 (-CO-), 1625 et 822cm-1 (double liaison trisubstituée).
Claims (1)
- REVENDICATIONProcédé pour la préparation de cétones de formule: EMI2.1 contenant une double liaison dans les positions 1 ou 2, ladite double liaison étant indiquée par les pointillés, caractérisé en ce qu'on oxyde au moyen d'un oxydant un composé hydroxylé de formule: EMI3.1 contenant une double liaison dans l'une des positions indiquées par les pointillés.SOUS-REVENDICATION Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise comme oxydant un oxyde d'un métal de transition comme le chrome ou le manganèse.
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1967
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