CH525206A - Procédé de préparation des flavone-7-oxyacétates d'alcoyle inférieur - Google Patents
Procédé de préparation des flavone-7-oxyacétates d'alcoyle inférieurInfo
- Publication number
- CH525206A CH525206A CH886472A CH886472A CH525206A CH 525206 A CH525206 A CH 525206A CH 886472 A CH886472 A CH 886472A CH 886472 A CH886472 A CH 886472A CH 525206 A CH525206 A CH 525206A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- flavone
- oxyacetates
- alkyl
- prepn
- preparation
- Prior art date
Links
- -1 Alkyl flavone-7-oxyacetates Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- MQGPSCMMNJKMHQ-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxyflavone Chemical compound C=1C(O)=CC=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1 MQGPSCMMNJKMHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZVXBAHLOGZCFTP-UHFFFAOYSA-N Efloxate Chemical compound C=1C(OCC(=O)OCC)=CC=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1 ZVXBAHLOGZCFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000003218 coronary vasodilator agent Substances 0.000 abstract 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SGCWGDJXEREHOI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyacetonitrile Chemical compound O1C2=CC(OCC#N)=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 SGCWGDJXEREHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000000916 dilatatory effect Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
- C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
- C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
- C07D311/30—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only not hydrogenated in the hetero ring, e.g. flavones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Procédé de préparation des flavone-7-oxyacétates d'alcoyle inférieur Le flavone-7-oxyacétate d'éthyle de formule: EMI1.1 est un produit déjà connu et employé en thérapie pour sa remarquable activité coronaire dilatatrice. associée à une toxicité très basse. Le but de la présente invention est un nouveau procédé de préparation des flavone-7-oxyacétates d'alcoyle inférieur et en particulier du flavone-7-oxyacétate d'éthyle. Ce procédé permet d'arriver à un produit qui, grâce à ses caractères de pureté, se prête déjà à l'emploi pharmaceutique. Le procédé selon l'invention est caractérisé par les stades suivants: (a) l'on fait réagir du chloroacétonitrile avec de la 7-hydroxy-flavone pour obtenir la 7cyanométhoxy-flavone et (b) l'on fait réagir cette dernière avec un alcanol inférieur anhydre en présence d'un acide minéral. Une mise en oeuvre préférée de ce procédé est représentée dans le schéma suivant: EMI1.2 Exemple A. 7-cyanométhoxy-flavone A une solution de 2,38 g de 7-hydroxy-flavone dans 10 ml de diméthylformamide, on ajoute 1,38 g de carbonate de potassium anhydre et une petite quantité catalytique d'iodure de potassium. Dans le mélange, agité au bain-marie bouillant, on laisse ensuite tomber goutte à goutte 0,83g de chloroacétonitrile. Après avoir terminé l'addition on agite encore pendant 1 heure au bain-marie bouillant, ensuite on refroidit et on verse dans l'eau (100 mi). On extrait ensuite le solide précipité dans du chlorure de méthylène, on lave l'extrait avec de l'hydroxyde de sodium dilué, puis avec de l'eau, on le sèche (Na2SO4) et on l'évapore: 2,22 g de solide blanc, p.f. 182-1830 C unitaire à la chromatographie sur couche mince. Le produit peut être cristallisé à partir de méthanol. Analyse pour ClTHttNO3: C o/o Ho/o N ego calculé: 73,65 4,00 5,05 trouvé : 73,80 4,10 5,06 B. Flavone-7-oxyacétate d'éthyle Dans une suspension de 2,77 g de 7-cyanométhoxyflavone dans 50 ml d'éthanol absolu on fait passer un courant d'acide chlorhydrique gazeux sec pendant 2 heures, en refroidissant extérieurement avec de l'eau glacée et en protégeant de l'humidité. On laisse ensuite reposer pendant une nuit, puis on traite avec précaution avec de l'eau (100 mi en tout) en maintenant la température au-dessous de 10o C par refroidissement. On obtient une solution légèrement trouble de laquelle commence à se séparer un solide floconneux après quelques minutes. On laisse reposer pendant 15 minutes, puis on extrait à l'éther. On lave la solution éthérée avec du bicarbonate de sodium et ensuite avec de l'eau, on la sèche (Na2SO4) et on l'évapore: 2,90 g de solide blanc, p.f. 123-1240 C. On obtient 2,60 g à partir d'éthanol à 500/op.f. 123,5-124,50 C. Analyse pour C1QH1605 : C 0/o H < )/o calculé: 70,36 4,97 trouvé : 70,22 5,15
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des flavone-7-oxyacétates d'alcoyle inférieur, caractérisé par les stades suivants: (a) l'on fait réagir du chloroacétonitrile avec de la 7hydroxy-flavone pour obtenir la 7-cyanométhoxy-fla vone et (b) l'on fait réagir cette dernière avec un alcanol inférieur anhydre en présence d'un acide minéral.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, pour la préparation du flavone-7-oxyacétate d'éthyle, caractérisé en ce que l'alcanol inférieur utilisé dans le stade (c) est l'étha nol.2. Procédé selon la revendication ou la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction du stade (a) dans du diméthylformamide comme solvant et en présence de carbonate de potassium et d'iodure de potassium.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT275571 | 1971-02-19 | ||
| CH769771A CH525205A (fr) | 1971-02-19 | 1971-05-26 | Procédé de préparation des flavone-7-oxyacétates d'alcoyle inférieur |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH525206A true CH525206A (fr) | 1972-07-15 |
Family
ID=25701947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH886472A CH525206A (fr) | 1971-02-19 | 1971-05-26 | Procédé de préparation des flavone-7-oxyacétates d'alcoyle inférieur |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH525206A (fr) |
-
1971
- 1971-05-26 CH CH886472A patent/CH525206A/fr not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH652385A5 (fr) | 5-(2-facultativement substitue-4-trifluoromethyl-6-facultativement substitue-phenoxy)-2-nitro, -halo ou -cyano-phenylcarbonyle alpha substitues-oximes et derives carbonyles correspondants. | |
| FR2547813A1 (fr) | 3-(3-hydroxybutoxy)-1-butanol et sa preparation | |
| FR2527615A1 (fr) | Procede de preparation du 26,26,26,27,27,27-hexafluoro-1a,25-dihydroxycholesterol | |
| CH433265A (fr) | Procédé de préparation de 1,5-dioxo-4-(2'-carboxy- ou carbalcoxy-éthyl)-7aB-méthyl-5,6,7,7a-tétrahydroindanes | |
| EP0057491B1 (fr) | Nouveaux dérivés halogénés du 5-hydroxy tétrahydrofuran 2-one | |
| CH525206A (fr) | Procédé de préparation des flavone-7-oxyacétates d'alcoyle inférieur | |
| BE779775A (fr) | Derives de l'uree, procede pour les preparer et leurs applications | |
| FR2503152A1 (fr) | Procede de preparation de l'a-(3,4,5-trimethoxybenzoylthio)-propionyl glycine | |
| CH450401A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés colchiciques | |
| EP0194221B1 (fr) | Nouvelle méthode de fabrication de l'ester de p-chlorophénol de l'acide p-chlorophénoxyisobutyrique | |
| EP0013844A1 (fr) | Dérivés substitués de l'acide pentèn-2-yle malonique; procédé pour leur préparation et leur application dans la synthèse d'un précurseur de l'acide chrysanthémique | |
| EP0148666B1 (fr) | Procédé de préparation de l'acide hydroxy-3 méthyl-3 glutarique | |
| EP0466583B1 (fr) | Procédé de préparation de la diméthyl-2,5 hydroxy-4 (2H)furanone-3 | |
| FR2570372A1 (fr) | Tetrachloro-1,7,11,15 tetramethyl-3,7,11,15 hexadecene-2, sa preparation et son emploi | |
| FR2558833A1 (fr) | Nouveaux derives de la 4,4-dimethyl tetrahydro-2-pyran-2-one, leur procede de preparation et leur application a la synthese de derives cyclopropaniques | |
| BE836488R (fr) | Procede de preparation de l'ajmalicine et de l'epi-19-ajmalicine optiquement actives | |
| JPS5833858B2 (ja) | セスキテルペン誘導体の製法 | |
| BE849244A (fr) | Nouveaux procedes de preparations de la 3',4'-didesoxykanamycine b. | |
| BE862793A (fr) | Oxazolinoazetidines | |
| CH330478A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux thiodérivés de colchicéines | |
| BE864336A (fr) | Nouveaux derives d'anthracyclines | |
| JPH024784A (ja) | ５−アミノ−６−フルオロ−２−ベンゾチアゾロンの製法 | |
| FR2560875A1 (fr) | Procede pour la preparation d'un derive d'isoxazole | |
| CH316154A (fr) | Procédé de fabrication de dihydroxy-polyhydrophénanthrènes | |
| FR2475557A1 (fr) | Procede de preparation de derives du cholesterol et produits intermediaires de cette preparation |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |