CH527192A - Procédé de préparation de dialdéhyde - Google Patents

Procédé de préparation de dialdéhyde

Info

Publication number
CH527192A
CH527192A CH1533171A CH1533171A CH527192A CH 527192 A CH527192 A CH 527192A CH 1533171 A CH1533171 A CH 1533171A CH 1533171 A CH1533171 A CH 1533171A CH 527192 A CH527192 A CH 527192A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
formula
dialdehyde
valence bond
bipyridyl
Prior art date
Application number
CH1533171A
Other languages
English (en)
Inventor
Chapurlat Robert
Kuntz Emile
Original Assignee
Rhone Poulenc Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR6925747A external-priority patent/FR2052200A5/fr
Application filed by Rhone Poulenc Sa filed Critical Rhone Poulenc Sa
Publication of CH527192A publication Critical patent/CH527192A/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1085—Polyimides with diamino moieties or tetracarboxylic segments containing heterocyclic moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/48—Aldehydo radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/08—Anhydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F26/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F26/06—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3225—Polyamines
    • C08G18/3246—Polyamines heterocyclic, the heteroatom being oxygen or nitrogen in the form of an amino group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
    • C08G18/3271—Hydroxyamines
    • C08G18/3293—Hydroxyamines containing heterocyclic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/38—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen
    • C08G18/3819—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
    • C08G18/3842—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
    • C08G18/3844—Low-molecular-weight compounds having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring containing one nitrogen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/7875—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
    • C08G18/7881—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/83—Chemically modified polymers
    • C08G18/838—Chemically modified polymers by compounds containing heteroatoms other than oxygen, halogens, nitrogen, sulfur, phosphorus or silicon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G6/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones only
    • C08G6/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones only of aldehydes with ketones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G63/685—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0627—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only one nitrogen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1003—Preparatory processes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description


  Procédé de préparation de dialdéhyde    La présente invention a pour objet un procédé de  préparation de dialdéhyle de formule :  
EMI0001.0000     
    dans laquelle Ar représente un     radical    divalent  comprenant au moins un noyau     aromatique.     



  Comme     radicaux    Ar, on peut citer en particulier les  radicaux m- et p-phénylène, et les radicaux de formule  générale  
EMI0001.0004     
    dans laquelle Y représente le lien valenciel ou un radical  divalent tel que -CO-, -CH2-, -CT2-, -O-, -SO2-, T étant  un radical alcoyle     ayant    de 1 à 4 atomes de carbone.  



  Selon le     procédé    de la présente     invention,        ces     dialdéhydes sont préparés par chauffage de mélanges  comprenant du diméthyl-4,4'-bipyridyle-2,2' et un  dialdéhyde de formule  
EMI0001.0009     
    où Ar a la     signification    indiquée précédemment. Le  rapport molaire de la quantité de ce dialdéhyde mis en  ouvre sur la quantité de diméthylbipyridyle est habi  tuellement compris entre 1 et 5. La température de    chauffage est en général supérieure à 1000 C, de préfé  rence supérieure à 1300 C ; elle est par ailleurs inférieure  à la température de dégradation des réactifs et du produit  de réaction. Généralement on ne dépasse pas une tem  pérature de 2000 C.  



  Pour obtenir de     meilleurs    rendements, il est avanta  geux d'incorporer au milieu     réactionnel    un agent  déshydratant inerte à l'égard des réactifs. Pour éviter  les     surchauffes        locales    du milieu réactionnel, il est avan  tageux d'opérer en milieu solvant des réactifs. Ces deux  modalités d'exécution peuvent être combinées en incor  porant au milieu réactionnel un anhydride d'acide gras,  dont l'acide possède de     préférence    moins de 12 atomes  de carbone. L'anhydride acétique est un de ces anhy  drides les plus aisément     accessibles        dans    l'industrie.  



  Après réaction, on peut isoler le dialdéhyde de  formule (I) par diverses méthodes et notamment par  une dissolution sélective des produits n'ayant pas réagi,  par exemple au moyen de solvants volatils tels que les  alcools, suivie d'une filtration. Le dialdéhyle obtenu  peut être recristallisé à l'aide de solvants polaires tels que  le diméthylformamide ou la N-méthyl-pyrrolidone-2.  



  Les dialdéhydes préparés par le procédé selon l'in  vention sont utilisables pour la préparation de polymères  complexants et     ces    derniers comme réactifs d'analyse       minérale.     



  Les exemples suivants illustrent le procédé de l'in  vention et montrent comme les dialdéhydes obtenus  peuvent être utilisés.  



  <I>Exempte 1</I>  Préparation du     bis(p-formylstyryl)-4,4'-bipyridyle-          2,2',    par condensation de diméthyl-4,4', bipyridyle-2,2'  et d'aldéhyde téréphtalique.  



  Dans un ballon de 500     cm3    muni d'un réfrigérant  ascendant, on charge    
EMI0002.0000     
  
    - <SEP> 55 <SEP> g <SEP> de <SEP> diméthyl-4,4' <SEP> bipyridyle-2,2' <SEP> ;
<tb>  - <SEP> l <SEP> c, <SEP> d'aldéhyde <SEP> téréphtalique;
<tb>  21 <SEP> <B>C</B>
<tb>  - <SEP> 180 <SEP> g <SEP> d'anhydride <SEP> acétique.       On     chauffe    à reflux pendant 12 heures. On filtre à  chaud. On lave le précipité par 600 cm3 d'anhydride  acétique bouillant puis par 500 cm3 de pyridine bouil  lante. On sèche sous 200 mm de mercure à 500 C  pendant 12 heures.    Le solide obtenu pèse 95 g. On le dissout à chaud  dans 500 cm3 de N-méthylpyrrolidone (NMP), on  refroidit et on filtre. On lave avec 150 cm3 de NMP, on  sèche sous 200 mm de mercure à 500 C pendant  12 heures.  



  On recueille 79 g de     bis(p-formylstyryl)-4,4'-bipyri-          dyle-2,2'    de formule:  
EMI0002.0004     
    <I>Exemple 2</I>  Polycondensation de ce dérivé du bipyridyle de formule  (III) avec de la cyclohexanone  Dans un erlenmeyer d'un litre, on charge  - 14,0 g de bis(p-formylstyryl))4,4' bipyridyle-2,2' ;  - 900 cm3 de diméthylformamide (DMF).  



  On dissout le dialdéhyde en portant le mélange à  ébullition. On maintient ensuite l'ébullition et on ajoute    d'abord 3,68 g de cyclohexanone puis goutte à goutté,  en une heure, 200 cm3 de soude (2,5 N). On filtre à  chaud. Le précipité est lavé avec 2 litres d'eau et séché  à 500 C sous 200 mm de     mercure    pendant 12 heures.    On obtient ainsi<B>12,6</B> g d'une poudre jaune-brun,  insoluble dans le diméthylformamide, le     diméthyl-          sulfoxyde    et les acides et comprenant une pluralité de  motifs de formule  
EMI0002.0008     
    dans laquelle la désinence hy, placée sous une double  liaison, indique que celle-ci peut éventuellement être  sous forme hydratée (-CHOH-CH2-).

      <I>Exemple 3</I>    A) Dans un ballon de 2 litres on charge  
EMI0002.0009     
  
    - <SEP> 1,5 <SEP> 1 <SEP> de <SEP> diméthylformamide <SEP> ;
<tb>  - <SEP> 15 <SEP> g <SEP> de <SEP> bis(paraformylstyryl)-4,4' <SEP> bipyridyle-2,2'.       On porte à ébullition     ce    qui permet de dissoudre le  dialdéhyde.  



  B) On refroidit à 550C, on ajoute 2,32 g d'acétine  et 15 cm3 d'un solution aqueuse à 40 % en poids  d'hydroxyde de tétrabutylammonium.    On obtient     ainsi    une nouvelle solution désignée dans  le présent exemple et     dans    le suivant par le terme  collodion.  



  Par distillation sous 20 mm de mercure, on  concentre ce collodion jusqu'à un volume de 200     cm3     puis on le verse dans un litre d'éther     éthylique.    Le  précipité obtenu est     filtré,    lavé par un litre d'eau et  séché à     50     C sous 200 mm de mercure pendant  12 heures.  



  On recueille 14,5 g d'un     polycondensat    constitué  d'une pluralité de motifs  
EMI0002.0018     
      <I>Exemple 4</I>  A) Dans un erlenmeyer d'un litre, on charge  - 400 cm3 de diméthylformamide ;  - 4,16 g de bis(paraformylstyryl-4,4')bipyridyle-2,2'.  B) On dissout le dialdéhyde à l'ébullition, on laisse  refroidir jusqu'à     600C    et on rajoute  - 1,08g de cyclohexanone ;  - 10 g d'une solution aqueuse à 40 % en poids d'hydr  oxyde de tétrabutylammonium.  



  Cette solution, de couleur rouge sang, contient ce  dit polymère complexant.  



  <I>Exemple 5</I>  A) Dans un ballon de 5 litres, muni d'un réfrigérant  ascendant et d'une ampoule de coulée, on charge  - 1,7 1 de diméthylformamide (DMF) ;  - 41,6 g de bis(p-formylstyryl)-4,4' bipyridyle-2,2'.  On porte à ébullition ce qui permet de dissoudre le  dialdéhyde.  



  B) Puis tout en     maintenant    l'ébullition, on ajoute  successivement 6,4 g d'acétone en solution dans 50 cm3    de DMF puis goutte à goutte en 1 h. 30 mn, 100 cm3 de  soude aqueuse 2,5 N. On refroidit à 500 C ; on ajoute  sous agitation 2 litres d'eau à température ambiante. On  filtre. Le précipité est lavé par 6 litres d'eau et conservé  humide. Le polymère complexant obtenu comporte des  motifs de même formule (V) que celui de l'exemple 4.  



  On effectue différents essais de complexation avec  ce polymère complexant en suspension.    <I>Exemple 6</I>  Préparation du dialdéhyde de formule (III)  Dans un ballon de 250 cm3 muni d'un réfrigérant  ascendant, on charge sous atmosphère inerte  - 4 g de diméthyl-4,4' bipyridyle-2,2' ;  - 12 g d'aldéhyde     téréphtalique.     



  On chauffe à     150     C pendant 20 heures. Le mélange  réactionnel est lavé par 400 cm3 d'éthanol bouillant.  Le résidu est recristallisé à l'aide de 100 cm3 de     N-          méthylpyrrolidone-2    puis séché sous 200 mm de mercure  à     50o    C.  



  On obtient 4,5 g de     bis(p-formylstyryl)4,4'-          bipyridyle-2,2'    de formule (III) ci-dessus.

Claims (1)

  1. REVENDICATION I Procédé de préparation de formule EMI0003.0009 dans laquelle Ar représente un radical divalent compre nant au moins un noyau aromatique, caractérisé en ce que l'on chauffe un mélange comprenant un dialdéhyde de formule EMI0003.0010 et du diméthyl-4,4'-bipyridyle-2,2'. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, dans lequel la température de chauffage est supérieure à 1000 C. 2. Procédé selon la revendication I, dans lequel on opère en présence d'un déshydratant. 3.
    Procédé selon la sous-revendication 2, dans lequel le déshydratant est l'anhydride d'un acide gras, dont l'acide possède moins de 12 atomes de carbone. REVENDICATION II Utilisation des dialdéhydes obtenus par le procédé de la revendication I, pour la préparation de polymères complexants utilisables en tant que réactifs d'analyse minérale.
CH1533171A 1969-07-28 1970-07-27 Procédé de préparation de dialdéhyde CH527192A (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR6925747A FR2052200A5 (fr) 1969-07-28 1969-07-28
FR6929196A FR2055812B1 (fr) 1969-07-28 1969-08-26
CH1134570A CH530427A (fr) 1969-07-28 1970-07-27 Procédé de préparation de complexes à support polymère

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH527192A true CH527192A (fr) 1972-08-31

Family

ID=27176601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1533171A CH527192A (fr) 1969-07-28 1970-07-27 Procédé de préparation de dialdéhyde

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH527192A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Adams et al. The acylation of methyl ketones with aliphatic esters by means of sodium amide. Synthesis of β-diketones of the type RCOCH2COR1
Heck et al. Palladium-catalyzed vinylic hydrogen substitution reactions with aryl, benzyl, and styryl halides
WO1995007888A1 (fr) Procede de preparation de benz[e]indoles substitues de purete elevee et leurs sels alcalins
Finnegan et al. N-Vinyl-tetrazoles
Fieser et al. Reaction of Grignard reagents with acyloxyanthrones
IL45113A (en) 6-substituted-2-benzoxyzolinone derivatives and their preparation
CH527192A (fr) Procédé de préparation de dialdéhyde
CH615902A5 (en) Process for the preparation of substituted anilines
CA1310327C (fr) Procede de preparation d&#39;agents d&#39;hydroxyalkylation, les nouveaux agentsainsi obtenus et leur emploi
US2704773A (en) Hydrogenated derivatives of phenyl-p-benzoquinone
CH405716A (fr) Procédé pour la préparation de poly(aminostyrène)
YU et al. Acid-Catalyzed Condensation of Phenols and Keto Acids
Newman The synthesis of 1, 2-benzanthracene derivatives related to 3, 4-benzpyrene
US2471090A (en) 3-thenyl bromide salts
FR2626275A1 (fr) Procede de preparation de chloranil
CN1980877A (zh) 2－金刚烷酮的制备方法
US1901322A (en) Monoacylated 2.5-diaminohydroquinoneethers
Adams et al. Quinol Imides and o-Quinone Imide Diacetates. I. Conversion of 4-Benzenesulfonamidotriphenylmethane to 4-Benzohydryl-o-quinonediacetate-1-benzenesulfonimide
CA1152103A (fr) Procede de purification et d&#39;obtention d&#39;itanoxone de qualite pharmaceutique
Hurd et al. p-Bromophenacyl Formate, a Solid Derivative of Formic Acid
MC712A1 (fr) Nouveaux composés à fonction amide et préparation de ceux-ci
AT229305B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Anthrachinonderivaten
CH286745A (fr) Procédé de préparation d&#39;une hydroxy-amino-cétone diacylée aromatique.
CH377837A (fr) Procédé de préparation de dérivés non saturés de la série de la réserpine
MC655A1 (fr) Nouveaux dérivés de l&#39;hydrazine et préparation de ceux-ci

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased