CH587796A5 - 2-Aminoalkyl amino indanes - anti-arrhythmic,orally active, long-acting, not myocardial depressant - Google Patents
2-Aminoalkyl amino indanes - anti-arrhythmic,orally active, long-acting, not myocardial depressantInfo
- Publication number
- CH587796A5 CH587796A5 CH283674A CH283674A CH587796A5 CH 587796 A5 CH587796 A5 CH 587796A5 CH 283674 A CH283674 A CH 283674A CH 283674 A CH283674 A CH 283674A CH 587796 A5 CH587796 A5 CH 587796A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- phenyl
- formula
- monohydrochloride
- amino
- Prior art date
Links
- 230000003288 anthiarrhythmic effect Effects 0.000 title 1
- 239000003416 antiarrhythmic agent Substances 0.000 title 1
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 title 1
- 230000002107 myocardial effect Effects 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 13
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- MHVHCDLCLNXADJ-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2,3-dihydro-1h-inden-2-amine Chemical compound C1C2=CC=CC=C2CC1NC1=CC=CC=C1 MHVHCDLCLNXADJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- LMHHFZAXSANGGM-UHFFFAOYSA-N 2-aminoindane Chemical class C1=CC=C2CC(N)CC2=C1 LMHHFZAXSANGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N I-BCP Chemical compound ClCCCBr MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 2
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 claims description 2
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 7
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/62—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by cleaving carbon-to-nitrogen, sulfur-to-nitrogen, or phosphorus-to-nitrogen bonds, e.g. hydrolysis of amides, N-dealkylation of amines or quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
- C07C211/29—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/33—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
- C07C211/39—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton
- C07C211/41—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems
- C07C211/42—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of an unsaturated carbon skeleton containing condensed ring systems with six-membered aromatic rings being part of the condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant à la formule suivante: EMI1.1 dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n présentant une chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, A est un radical phényle non substitué ou un radical phényle substitué par au moins un substituant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et B désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant I à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule: : EMI1.2 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle, R3 pouvant également désigner de l'hydrogène, tandis que R3 et R4 peuvent aussi former avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que des sels d'addition avec des acides desdits dérivés. Les composés de formule (I) sont utilisables pour le traitement de l'arythmie cardiaque. Conformément à la présente invention, les composés de formule (I) se préparent par un procédé comportant les deux étapes suivantes: 1. Réaction d'un N-phényl-2-amino-indane de formule: EMI1.3 avec un bromochloroalcane de formule: Exemple 1: Préparation du chlorhydrate du N-phényl-N-diéthylamino- propyl-2-amino-indane (formule I:n=3, A = phényle, B=H, R1=R2=C2H5) On chauffe un mélange de 10 g de N-phényl-2-amino-indane et de 25 ml de l-bromo-3-chloropropane à 1000 C pendant 24 h. Après refroidissement à 60 C, on ajoute 5 ml de benzène et on filtre le mélange. On dissout le résidu dans 50 ml de diéthylamine et 70 ml d'éthanol. Après addition de 1,4 g d'iodure de sodium, on chauffe le mélange à reflux pendant 24 h. Après concentration jusqu'à siccité, on traite le résidu obtenu avec de l'eau, on rend la solution obtenue alcaline au moyen d'ammoniaque et on extrait la solution alcaline à raide de trichlorométhane. La solution organique est ensuite séchée, concentrée, traitée à Peau et acidifiée jusqu'à un pH de 1. Après extraction à l'aide de dichlorométhane, on concentre la phase aqueusejusqu'à siccité et on recristallise le résidu dans du méthanol. On obtient 9,1 g de dichlorhydrate fondant à 202-204" C. Par dissolution de ce produit dans de l'eau et réglage du pH de la solution obtenue à une valeur de 6, on récupère 8,2 g du monochlorhydrate désiré. P.f. 120-122"C. Exemples 2 à 16: Les composés de formule (I), dans laquelle A, B, n, R1 et R2 ont les significations indiquées dans le tableau suivant, ont été préparés par le procédé décrit dans l'exemple 1, en utilisant le bromo chloralcane de formule (III) approprié et l'amine de formule (V) appropriée respectivement au lieu du l-bromo-3-chloropropane et de la diéthylamine. (Tableau en fin de brevet) REVENDICATION Procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant EMI1.4 <tb> à <SEP> la <SEP> formule <SEP> suivante: <SEP> R1 <SEP> > <tb> <SEP> (CH2)n¯N <tb> <SEP> i <SEP> A <SEP> () <tb> dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n présentant une chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, A est un radical phényle non substitué ou un radical phényle substitué par au moins un substituant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et B désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule EMI1.5 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle, R3 pouvant également désigner de l'hydrogène, tandis que R3 et R4 peuvent aussi former avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que de ses sels d'addition avec des acides, caractérisé en ce qu'il comporte les deux étapes suivantes: 1. Réaction d'un N-phényl-2-amino-indane de formule EMI1.6 Br-(CH2),-Cl (III) de manière à obtenir un produit intermédiaire, à savoir un N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino-indane de formule: EMI1.7 ce produit intermédiaire pouvant être isolé ou utilisé, sans isolement, dans l'étape suivante. 2. Réaction d'un N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino- indane de formule (IV) avec une amine de formule suivante: EMI1.8 Dans les formules (II) à (V), n, R1, R2, A et B ont les significations données plus haut. **ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **.La présente invention a pour objet un procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant à la formule suivante: EMI1.1 dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n présentant une chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, A est un radical phényle non substitué ou un radical phényle substitué par au moins un substituant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et B désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant I à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule:: EMI1.2 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle, R3 pouvant également désigner de l'hydrogène, tandis que R3 et R4 peuvent aussi former avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que des sels d'addition avec des acides desdits dérivés.Les composés de formule (I) sont utilisables pour le traitement de l'arythmie cardiaque.Conformément à la présente invention, les composés de formule (I) se préparent par un procédé comportant les deux étapes suivantes: 1. Réaction d'un N-phényl-2-amino-indane de formule: EMI1.3 avec un bromochloroalcane de formule: Exemple 1: Préparation du chlorhydrate du N-phényl-N-diéthylamino- propyl-2-amino-indane (formule I:n=3, A = phényle, B=H, R1=R2=C2H5) On chauffe un mélange de 10 g de N-phényl-2-amino-indane et de 25 ml de l-bromo-3-chloropropane à 1000 C pendant 24 h.Après refroidissement à 60 C, on ajoute 5 ml de benzène et on filtre le mélange. On dissout le résidu dans 50 ml de diéthylamine et 70 ml d'éthanol. Après addition de 1,4 g d'iodure de sodium, on chauffe le mélange à reflux pendant 24 h. Après concentration jusqu'à siccité, on traite le résidu obtenu avec de l'eau, on rend la solution obtenue alcaline au moyen d'ammoniaque et on extrait la solution alcaline à raide de trichlorométhane. La solution organique est ensuite séchée, concentrée, traitée à Peau et acidifiée jusqu'à un pH de 1. Après extraction à l'aide de dichlorométhane, on concentre la phase aqueusejusqu'à siccité et on recristallise le résidu dans du méthanol.On obtient 9,1 g de dichlorhydrate fondant à 202-204" C. Par dissolution de ce produit dans de l'eau et réglage du pH de la solution obtenue à une valeur de 6, on récupère 8,2 g du monochlorhydrate désiré. P.f. 120-122"C.Exemples 2 à 16: Les composés de formule (I), dans laquelle A, B, n, R1 et R2 ont les significations indiquées dans le tableau suivant, ont été préparés par le procédé décrit dans l'exemple 1, en utilisant le bromo chloralcane de formule (III) approprié et l'amine de formule (V) appropriée respectivement au lieu du l-bromo-3-chloropropane et de la diéthylamine. (Tableau en fin de brevet)REVENDICATION Procédé de préparation de dérivés du 2-amino-indane répondant EMI1.4 <tb> à <SEP> la <SEP> formule <SEP> suivante: <SEP> R1 <SEP> > <tb> <SEP> (CH2)n¯N <tb> <SEP> i <SEP> A <SEP> () <tb> dans laquelle n est égal à 2 ou 3, le groupe (CH2)n présentant une chaîne droite ou ramifiée, R1 et R2 désignent un radical alkyle contenant 1 à 3 atomes de carbone ou forment conjointement avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, A est un radical phényle non substitué ou un radical phényle substitué par au moins un substituant dans la position ortho, méta et/ou para du radical phényle et B désigne de l'hydrogène, un radical alcoxy contenant 1 à 3 atomes de carbone ou un groupe de formule EMI1.5 dans laquelle R3 et R4, identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle, R3 pouvant également désigner de l'hydrogène,tandis que R3 et R4 peuvent aussi former avec l'atome d'azote adjacent un noyau hétérocyclique azoté, ainsi que de ses sels d'addition avec des acides, caractérisé en ce qu'il comporte les deux étapes suivantes: 1. Réaction d'un N-phényl-2-amino-indane de formule EMI1.6 Br-(CH2),-Cl (III) de manière à obtenir un produit intermédiaire, à savoir un N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino-indane de formule: EMI1.7 ce produit intermédiaire pouvant être isolé ou utilisé, sans isolement, dans l'étape suivante.2. Réaction d'un N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino- indane de formule (IV) avec une amine de formule suivante: EMI1.8 Dans les formules (II) à (V), n, R1, R2, A et B ont les significations données plus haut.avec un bromochloralcane de formule: Br - (CH2)n - Cl (III) de manière à obtenir le N-phényl-N-chloralkyl-2-amino-indane de formule: EMI2.1 2. Réaction du N-phényl-N-chloroalkyl-2-amino-indane de formule (IV) avec une amine de formule suivante: EMI2.2 n, R1, R2, A et B ayant dans les formules (II) à (V) les significations données plus haut, le composé de formule (I) obtenu étant, le cas échéant, transformé en un sel d'addition avec un acide.SOUS-REVENDICATION Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on isole le composé de formule (IV) avant de le mettre en réaction avec une amine de formule (V).Tableau EMI2.3 <tb> Exemple <SEP> A <SEP> B <SEP> n <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> P.f. <SEP> du <SEP> sel <SEP> d'addition <SEP> avec <SEP> un <SEP> acide <tb> <SEP> 2 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 150-153 <tb> <SEP> 3 <SEP> 4-hydroxyphényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2H3 <SEP> dihydrochloride+ <SEP> I <SEP> mole <SEP> H2O <SEP> 145-146 <tb> <SEP> 4 <SEP> 4-OCH3-phényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> -C2H3 <SEP> -C2H5 <SEP> oxalate <SEP> 125-128 <tb> <SEP> 5 <SEP> 2,6-dichlorophényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> - <SEP> C2H3 <SEP> - <SEP> C2H3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 138,3 <tb> <SEP> 6 <SEP> 4-chlorophényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> -C2H5 <SEP> -C2Hs <SEP> fumarate <SEP> 138-140 <tb> <SEP> 7 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> N <SEP> N <SEP> -CH3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 156-158 <tb> <SEP> 8 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 4 <SEP>C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 124-125 <tb> <SEP> 9 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 127-129 <tb> 10 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> monohydrochloride <SEP> 215-217 <tb> Il <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 3 <SEP> N <SEP> monohydrochloride <SEP> 162-164 <tb> 12 <SEP> phényle <SEP> H <SEP> 2 <SEP> NO <SEP> monohydrochloride <SEP> 229-232 <tb> 13 <SEP> phényle <SEP> -OCH3 <SEP> 3 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> fumarate <SEP> 138-140 <tb> 14 <SEP> phényle <SEP> -OCH3 <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> CH3 <SEP> fumarate <SEP> 149-151 <tb> 15 <SEP> phényle <SEP> - <SEP> OCH3 <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 145-147 <tb> 16 <SEP> phényle <SEP> OC2H5 <SEP> 2 <SEP> C2H5 <SEP> C2H5 <SEP> monohydrochloride <SEP> 137-138 <tb> 17 <SEP> phényle <SEP> OC2H5 <SEP> 3 <SEP> nu <SEP> monohydrochloride <SEP>189-190 <tb>
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB998773*[A GB1405444A (en) | 1972-09-18 | 1973-03-01 | 2-aminoindane derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH587796A5 true CH587796A5 (en) | 1977-05-13 |
Family
ID=9882457
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH283674A CH587796A5 (en) | 1973-03-01 | 1974-02-28 | 2-Aminoalkyl amino indanes - anti-arrhythmic,orally active, long-acting, not myocardial depressant |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5029541A (fr) |
| AR (1) | AR208282A1 (fr) |
| AT (1) | AT330166B (fr) |
| CA (1) | CA997765A (fr) |
| CH (1) | CH587796A5 (fr) |
| DD (1) | DD110649A5 (fr) |
| ES (1) | ES423746A1 (fr) |
| HU (1) | HU167911B (fr) |
| IL (1) | IL44291A (fr) |
| LU (1) | LU69495A1 (fr) |
| NL (1) | NL7402731A (fr) |
| ZA (1) | ZA741196B (fr) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7718674B2 (en) | 2004-09-27 | 2010-05-18 | Bridge Pharma, Inc. | Methods of relieving neuropathic pain with the S-isomer of 2-{2[N-(2-indanyl)-N-phenylamino]ethyl}piperidine |
| CA2655809C (fr) | 2006-07-21 | 2013-10-01 | Bridge Pharma, Inc. | Composes anesthesiques dermiques |
| WO2014028675A1 (fr) * | 2012-08-15 | 2014-02-20 | Endo Pharmaceuticals Inc. | Utilisation de composés d'aminoindane dans le traitement d'une vessie hyperactive et d'une cystopathie interstitielle sous-muqueuse |
-
1974
- 1974-01-01 AR AR252560A patent/AR208282A1/es active
- 1974-02-22 ZA ZA00741196A patent/ZA741196B/xx unknown
- 1974-02-26 IL IL44291A patent/IL44291A/en unknown
- 1974-02-26 JP JP49022702A patent/JPS5029541A/ja active Pending
- 1974-02-27 LU LU69495A patent/LU69495A1/xx unknown
- 1974-02-28 NL NL7402731A patent/NL7402731A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-02-28 HU HUCI1457A patent/HU167911B/hu unknown
- 1974-02-28 DD DD176870A patent/DD110649A5/xx unknown
- 1974-02-28 CA CA193,775A patent/CA997765A/en not_active Expired
- 1974-02-28 CH CH283674A patent/CH587796A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1974-02-28 ES ES423746A patent/ES423746A1/es not_active Expired
- 1974-03-01 AT AT170474A patent/AT330166B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL44291A (en) | 1977-03-31 |
| ZA741196B (en) | 1975-01-29 |
| AU6607374A (en) | 1975-08-28 |
| NL7402731A (fr) | 1974-09-03 |
| IL44291A0 (en) | 1974-05-16 |
| ATA170474A (de) | 1975-09-15 |
| JPS5029541A (fr) | 1975-03-25 |
| AR208282A1 (es) | 1976-12-20 |
| CA997765A (en) | 1976-09-28 |
| DD110649A5 (fr) | 1975-01-05 |
| LU69495A1 (fr) | 1974-06-05 |
| HU167911B (fr) | 1976-01-28 |
| ES423746A1 (es) | 1976-05-01 |
| AT330166B (de) | 1976-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2500450A1 (fr) | Nouveaux derives aminomethyl-5 oxazolidiniques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
| EP0092459A2 (fr) | Imidazo(1,2-a)pyridines, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| EP0232659B1 (fr) | Nouvelles phényl naphtyridines comportant un substituant méthyle en position 3, et les médicaments qui en contiennent | |
| CH479552A (fr) | Procédé pour la préparation de cétimines | |
| EP0002978B1 (fr) | Dérivés de thiazolidinedione-2,4, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| FR2540109A1 (fr) | Imino-2 pyrrolidines, leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique | |
| EP0231709A2 (fr) | Nouvelles phényl-naphtyridines fonctionnalisées en position-3, leur procédé de préparation, médicaments les contenant, notamment anti-ulcères | |
| CH407088A (fr) | Procédé de préparation de dérivés des acides 4-halo-3-sulfamoyl-benzoïques | |
| CH587796A5 (en) | 2-Aminoalkyl amino indanes - anti-arrhythmic,orally active, long-acting, not myocardial depressant | |
| CH630606A5 (en) | Phenylamidine derivatives useful especially in therapeutics | |
| FR2637596A1 (fr) | Methyl-4 ((aryl-4 piperazinyl-1)-2 ethyl)-5 thiazole et ses derives, leur procede de preparation et les medicaments en contenant | |
| MC1017A1 (fr) | Procédé de préparation de dérivés de l'indole | |
| CH377356A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la phénothiazine | |
| CH587795A5 (en) | 2-Aminoalkyl amino indanes - anti-arrhythmic,orally active, long-acting, not myocardial depressant | |
| FR2560873A1 (fr) | Medicaments a base de derives de la piperidine, nouveaux derives de la piperidine et leurs procedes de preparation | |
| EP0070753A1 (fr) | (Aza-1 bicyclo-(2,2,2) octyl-3) -10 10H phénothiazine-sulfonamide-2 et dérivés | |
| FR2475543A1 (fr) | Derives benzylideniques, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| CH618977A5 (fr) | ||
| FR2528040A1 (fr) | Benzhydrylsulfinylethylamines, procede de preparation et utilisation en therapeutique | |
| CH485759A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de la dibenzothiépinne | |
| CH627474A5 (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives thiazoliques. | |
| EP0008256A2 (fr) | Nouveaux esters d'acide indane-acétique, leur préparation et médicaments les contenant | |
| FR2479812A1 (fr) | Cycloalcoyl propanol amines utiles comme medicaments et procede pour leur preparation | |
| FR2560877A1 (fr) | Derives de (quinolyl-4)-1 (piperidyl-4)-2 ethanamine et de (quinolyl-4)-1 (piperidyl-4)-3 propanamine, procedes pour leur preparation et medicaments les contenant | |
| EP0254611A1 (fr) | Dérivés 8-phénylthiotétrahydroquinoléines substitués et leurs sels, leur préparation à titre de médicaments et les compositions les renfermant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |