CH623227A5 - - Google Patents

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CH623227A5
CH623227A5 CH1022977A CH1022977A CH623227A5 CH 623227 A5 CH623227 A5 CH 623227A5 CH 1022977 A CH1022977 A CH 1022977A CH 1022977 A CH1022977 A CH 1022977A CH 623227 A5 CH623227 A5 CH 623227A5
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CH
Switzerland
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amino
nitro
hydroxyethylamino
composition according
methyl
Prior art date
Application number
CH1022977A
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English (en)
Inventor
Andree Bugaut
Jean-Jacques Vandenbossche
Original Assignee
Oreal
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus

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Description

La présente invention a pour objet une composition tinctoriale pour cheveux, ladite composition contenant en solution aqueuse au moins une paraphénylènediamine en tant que base d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins un composé de formule (I):
'CH
NH2
formule dans laquelle Rt et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 2 atomes de carbone, n étant un nombre égal à 1 ou 2, Rx et R2 ne représentant pas simultanément un atome d'hydrogène lorsque n est égal à 2.
D'une façon générale, on peut utiliser comme base d'oxydation, dans la composition tinctoriale selon l'invention, les paraphénylènediamines de formule générale (II):
NH...
C-
ou les sels d'acides correspondants, formule dans laquelle Rt, R2 et R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone; R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à 2 atomes de carbone, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle, acétylaminoalkyle, uréido-alkyle, carbéthoxyaminoalkyle, les groupes alkyle dans R4 et R5 ayant de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que Rx ou R3 représentent l'hydrogène lorsque R4 et R5 ne représentent pas un atome d'hydrogène.
Les compositions tinctoriales selon l'invention qui renferment, en tant que coupleurs, les composés de formule (I), et, en tant que base d'oxydation, les composés de formule (II), confèrent aux cheveux une coloration bleue de bonne qualité, c'est-à-dire stable à la lumière, aux intempéries et aux shampooings. Les composés de formule (I) donnent notamment des nuances bleues de très bonne stabilité avec les bases d'oxydation suivantes: la paraphénylènediamine;
la paratoluylènediamine;
la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine;
la méthyl-2 méthoxy-5 paraphénylènediamine;
la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine;
la N-méthoxyéthylamino-4 aniline; la N,N-di-P-hydroxyéthylamino-4 aniline;
la N-éthyl N-carbamylméthylamino-4 aniline, et la N-éthyl N-mésylaminoéthylamino-4 aniline.
Il convient de signaler que les paraphénylènediamines possédant un atome de chlore ou de fluor sur le noyau donnent, avec les composés de formule (I), des colorations violacées qui perdent rapidement leur chromaticité à la lumière: c'est le cas, par exemple, de la chloro-3 N-p-hydroxyéthylamino-4 aniline ou de la fluoro-3 N-P-hydroxyéthylamino-4 aniline. Il faut signaler également que les paraaminophénols utilisés comme base d'oxydation conduisent, en association avec les composés de formule (I), à une coloration rouge pourpre de la fibre kératinique, coloration qui présente l'inconvénient de jaunir rapidement.
Les compositions tinctoriales faisant l'objet de l'invention peuvent contenir, en outre, en plus du ou des coupleurs de formule (I) et de la ou des bases d'oxydation associées de formule (II) les produits suivants pris isolément ou en combinaison:
1) D'autres coupleurs connus, par exemple la résorcine, le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine le diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol, le méthoxy-2 carbéthoxy-amino-5 phénol, le méthyl-2 uréido-5 phénol, l'amino-3 méthoxy-4 phénol, le dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxyéthanol, le dichlorhydrate de (amino-2 N-méthylamino-4) phénoxyéthanol, le dichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl-p-méthoxyéthyléther, le dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénylmésylaminoéthyléther;
2) Des leucodérivés d'indoanilines et d'indophénols tels que, par exemple, la dihydroxy-4,4' amino-2 méthyl-5 diphénylamine, la dihydroxy-4,4' N-P-hydroxyéthylamino-2 méthyl-5 chloro-2' diphénylamine, la diamino-2,4' hydroxy-4 méthyl-5 diphénylamine;
3) Des polyaminophénols, des monoaminodiphénols, des diaminodiphénols, des polyphénols tels que le trihydroxybenzène;
4) Des colorants directs et préférentiellement des colorants nitrés de la série benzénique tels que le N,N-dihydroxyéthylamino-l nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène, le N,N-méthyl P-hydroxyéthyl-amino-1 nitro-3 N'-ß-hydroxyethylamino-4 benzène, le N,N-méthyl P-hydroxyéthylamino-1 nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène,
le N-méthylamino-1 nitro-3 N'-P-hydroxyéthylamino-4 benzène, le nitro-3 N-P-hydroxyéthylamino-4 anisole, le nitro-3 N-ß-hy droxy-éthylamino-4 phénol, le (nitro-3 amino-4) phénoxyéthanol, le (nitro-3-N-méthylamino-4) phénoxyéthanol, le p-hydroxyéthyl-amino-2 nitro-5 anisole, la méthyl-2 nitro-4 aniline;
5) Divers adjuvants usuels tels que des agents de pénétration, des agents moussants, des agents épaississants, des agents antioxydants, des agents d'alcalinisation, des parfums, des agents séquestrants et des produits filmogènes.
Le pH des compositions tinctoriales selon l'invention est compris entre 8 et 11,5. Parmi les agents d'alcalinisation qui peuvent être utilisés, on peut citer l'ammoniaque, les alkylamines telles que l'éthylamine ou la triéthylamine, les alcanolamines telles que la mono-, la di- ou la triéthanolamine, le phosphate de sodium, le carbonate de sodium. La composition selon l'invention peut également contenir des agents d'acidification tels que les acides phosphorique, lactique, acétique, etc.
On peut également ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs hydrosolubles, anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères. Parmi les agents tensio-actifs particulièrement utilisables, on peut mentionner les alkylbenzènesulfonates, les alkylnaphtalènesulfonates, les sulfates, éthersulfates et sulfonates d'alcools gras, les sels d'ammonium quaternaires tels que
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10
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623 227
4
le bromure de triéthylcétylammonium, le bromure de cétyl-pyridinium, les diéthanolamides d'acides gras, les acides et les alcools polyoxyéthylénés et les alkylphénols polyoxyéthylénés. De préférence, les produits tensio-actifs sont présents dans la composition selon l'invention en une proportion comprise entre 0,5 et 30% en poids, et de préférence entre 4 et 25% en poids.
On peut également ajouter dans la composition selon l'invention des solvants organiques pour solubiliser des composés qui ne seraient pas suffisamment solubles dans l'eau. Parmi les solvants que l'on peut avantageusement utiliser, on peut mentionner à titre d'exemple l'éthanol, l'isopropanol, la glycérine, des glycols comme le butylglycol, l'éthylèneglycol, le propylèneglycol, le monoéthyl-éther et le monométhyléther du diéthylèneglycol et les produits analogues. Les solvants peuvent être avantageusement présents dans la composition en une proportion allant de 1 à 40% en poids et de préférence comprise entre 5 et 30% en poids.
Les produits épaississants que l'on peut ajouter dans la composition selon l'invention peuvent avantageusement être pris dans le groupe formé par l'alginate de sodium, la gomme arabique, les dérivés de la cellulose tels que la méthylcellulose, l'hydroxyéthyl-cellulose, l'hydroxypropylméthylcellulose, le sel de sodium de la carboxyméthylcellulose et les polymères d'acide acrylique; on peut également utiliser des agents épaississants minéraux tels que la bentonite. De préférence, les agents épaississants sont présents en une proportion comprise entre 0,5 et 5% en poids, par rapport à la composition totale et de préférence entre 0,5 et 3% en poids.
Les agents antioxydants que l'on peut ajouter à la composition selon l'invention peuvent être pris dans le groupe formé par le sulfite de sodium, l'acide thioglycolique, le sulfite acide de sodium, l'acide ascorbique et l'hydroquinone. Ces agents antioxydants 5 peuvent être présents dans la composition dans une proportion comprise entre 0,05 et 1% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition tinctoriale selon l'invention peut contenir des agents d'oxydation tels que l'eau oxygénée, le peroxyde d'urée ou io des persels tels que le persulfate d'ammonium.
De façon générale, les composés de formule (I) sont présents dans la composition tinctoriale selon l'invention dans une proportion comprise entre0,0025 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
15 La composition tinctoriale selon l'invention peut se présenter sous forme de solution liquide, de pâte, de crème ou de gel ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture de cheveux.
Pour mieux faire comprendre l'objet de l'invention, on va décrire maintenant, à titre d'exemples purement illustratifs et non limitatifs, 20 la préparation de deux composés de formule (I) et l'utilisation de ces composés dans des compositions tinctoriales selon l'invention.
Exemple 1 :
Préparation du carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 25 Cette préparation comporte deux étapes représentées par les formules de réaction suivantes:
Ve étape
2' étape lre étape: Préparation du carbamylméthylamino-2 nitro-4 anisole
Dans 2,71 de solution hydroalcoolique (2A alcool, 'A eau), on ajoute 2,1 mol (353 g) d'amino-2 nitro-4 anisole, 2,1 mol (210 g) de carbonate de chaux et 4,2 mol (393 g) de chloracétamide. On porte le mélange au reflux pendant 64 h, puis on essore bouillant. Le précipité qui contient le produit attendu en mélange avec des sels minéraux est agité dans 11 d'eau à une température de 80° C. On ajoute de l'acide chlorhydrique en quantité suffisante pour détruire le carbonate de chaux. On essore le produit attendu, on le lave deux fois à l'eau, bouillante et on le recristallise dans l'acide acétique. Après séchage sous vide, le produit fond à 224° C.
L'analyse du produit donne les résultats suivants:
Analyse pour C9HiiN304:
Calculé: C 48,00 H 4,89 N 18,67%
Trouvé: C 48,07 H 4,92 N 18,50%.
2e étape: Préparation du carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole
Dans 180 ml d'eau, on ajoute 45 g de fer en poudre et 15 ml d'acide acétique. On porte ce mélange sous agitation à une température de 85° C puis on ajoute peu à peu 0,2 mol (45 g) de carbamyl-méthylamino-2 nitro-4 anisole. On maintient le milieu réactionnel pendant 10 mn à 90°C; on ajoute de la soude jusqu'à l'obtention d'un pH de 7,5, puis on filtre à chaud. Le filtrat est refroidi à une tem-
45 pérature de 0°C. Le produit attendu qui précipite est essoré, lavé avec très peu d'eau, séché, recristallisé dans la méthylisobuty Icétone. Il fond à 144° C.
Analyse pour CgHi3N302:
Calculé: C 55,39 H 6,67 N 21,54%
Trouvé: C 55,50 H 6,98 N 21,72%.
Exemple 2:
Préparation du diéthylcarbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 55 Cette préparation comporte deux étapes représentées par les formules de réaction suivantes:
lre étape
OCH
yf 2 5
C1CH CON'
X<¥!5
5
623 227
OCH.
m,
2" étape
OCH.
NO
OCH.
NH,
1" étape: Préparation du diéthylcarbamylméthylamino-2 nitro-4 anisole
Dans 260 ml de solution hydroalcoolique (2A alcool, lA eau), on ajoute 0,2 mol (33,6 g) d'amino-2 nitro-4 anisole, 0,2 mol de carbonate de chaux (20 g) et 0,4 mol (59,8 g) de N-diéthylchlor-acétamide. On porte le mélange au reflux sous agitation pendant 42 h. On essore bouillant et lave le précipité des sels minéraux avec un peu d'acétone. Par refroidissement du filtrat, le produit attendu cristallise. On l'essore, on le lave avec un peu d'alcool et on le recristallise dans l'alcool. Après séchage sous vide, il fond à 141°C.
Analyse pour C13H19N3O4:
Calculé: C 55,52 H 6,76 N 14,95%
Trouvé: C 55,22 H 6,64 N 15,20%.
2e étape: Préparation du diéthylcarbamylméthylamino-2 amino-4 anisole
Dans 120 ml d'eau, on ajoute 28 g de fer en poudre et 10 ml d'acide acétique. On porte ce mélange à une température de 85° C sous agitation, puis on ajoute peu à peu 0,1 mol (28 g) de diéthylcarbamylméthylamino-2 nitro-4 anisole. On maintient le milieu réactionnel pendant 10 mn à une température de 90° C puis on ajoute 14 ml de solution sodique 10N. On filtre bouillant sur filtre chauffant. Par refroidissement du filtrat, le produit attendu cristallise. Après recristallisation dans l'eau et séchage sous vide, il fond à UTC.
Analyse pour C13H21O2N3:
Calculé: C 62,15 H 8,36 N 16,73%
Trouvé: C 61,97 H 8,44 N 16,52%.
Exemple 3
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 0,975
Dichlorhydrate de paratoluylènediamine 1,365
Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthylène de départ 20
Produit connu sous le nom commercial Trilon B 0,2
Ammoniaque à 22° B 10
Eau q.s.p 100
Le pH final est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 80 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée pendant 20 mn à 25° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu marine très sombre.
Exemple 4
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 0,78
Sulfate de méthoxyéthylamino-4 aniline 1,05
Nonylphénol à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la désignation de Remcopal 334 par la société dite Gerland 15 Nonylphénol à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la désignation de Remcopal 349 par la société dite Gerland 15
Butylglycol 25
Ammoniaque à 22° B 10
Eau q.s.p 100
Le pH est égal à 11.
Au moment de l'emploi, on ajoute 50 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée pendant 20 mn à la température ambiante sur des cheveux leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu roi intense.
Exemple 5
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 2,7
Sulfate de N-méthoxyéthylamino-4 aniline 3,35
Alcoylesulfate d'ammonium en C12C14. 15
(70% de C12 et 30% de C14)
Alcool laurique à 10,5 mol d'oxyde d'éthylène 5
Ammoniaque à 22° B 10
Eau q.s.p 100
Le pH final est égal à 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée pendant 20 mn à 25° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu marine.
Exemple 6
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Diéthylcarbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 0,20
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine 0,307
Butylglycol 15
Nonylphénol à 4 mol d'oxyde d'éthylène 18
Nonylphénol à 9 mol d'oxyde d'éthylène 18
Ammoniaque à 22° B 5
Eau q.s.p 100
Le pH final est égal à 9,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée sur des cheveux déco5
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lorés pendant 25 mn à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration bleu myosotis.
Exemple 7
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 0,1
Métaaminophénol 0,32
Hydroxy-6 benzomorpholine 0,105
Dichlorhydrate de méthyl-2 méthoxy-5 paraphénylènediamine 0,2
Sulfate de N,N-di-P-hydroxyéthylamino-4 aniline 0,205
Sulfate de N-méthylamino-4 phénol 0,4
Nitro-3 N-P-hydroxyéthylamino-4 phénol 0,3
Propylèneglycol 10
Carbopol 934 4,05
(Polymère de l'acide acrylique, PM moyen=2 à 3000000,
fabriqué par la société dite Goodrich Chemical Co.)
Ammoniaque à 22° B 10
Eau q.s.p 100
Le pH final est égal à 8,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 75 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée sur des cheveux décolorés pendant 15 mn à 25°C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration marron glacé très lumineux.
Exemple 8
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Carbamylméthylamino-amino-4 anisole 0,05
Méthyl-2 N-ß-hydroxyethylamino-5 phénol 0,25
Phényl-1 méthyl-3 pyrazolone 0,1
Dichlorhydrate de méthyl-3 N-méthylamino-4 aniline 0,4
Dihydroxy-4,4' amino-2 méthyl-5 diphénylamine 0,55
N-P-hydroxyéthylamino-2 nitro-5 anisole 0,075
Alcool à 96° 10
Carboxyméthylcellulose 4,25
Ammoniaque à 22° B 5
Eau q.s.p 100
Le pH final est égal à 9,9.
Au moment de l'emploi, on ajoute 90 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée sur des cheveux décolorés pendant 15 mn à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain foncé cuivré rouge.
Exemple 9
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 0,15
Dichlorhydrate de paratoluylènediamine 0,60
Dihydroxy-4,4' amino-2 méthyl-5 diphénylamine 0,55
Dihydroxy-4,4' P-hydroxyéthylamino-2 méthyl-5
chloro-2' diphénylamine 0,25
Dichlorhydrate de diamino-2,6 hydroquinone 0,11
(Nitro-3 amino-4) phénoxyéthanol 0,28
Nitro-3 P-hydroxyéthylamino-4 phénol 0,10
Diéthanolamides d'acides gras de coprah 7,5
Propylèneglycol 25
Ammoniaque à 22° B 6
Eau q.s.p 100
Le pH est égal à 9,7.
Au moment de l'emploi, on ajoute 90 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée pendant 15 mn à la température ambiante sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain clair cuivré.
Exemple 10
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 0,4
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine 1
Dichlorhydrate de N-méthoxyéthylamino-4 aniline 0,8
Méthyl-2 amino-5 phénol 0,4
Hydroxy-6 benzomorpholine 0,4
Nitro-3 N-P-hydroxyéthylamino-4 anisole 0,2
Nitro-3 N-P-hydroxyéthylamino-4 phénol 0,05
Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20
Trilon B 0,2
Ammoniaque à 22° B 10
on
Eau q.s.p 100
Le pH final est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
25 Cette composition tinctoriale appliquée pendant 20 mn à 20° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris très sombre à reflets violets.
Exemple 11
30 On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 0,15
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine 0,35
35 Dichlorhydrate de N-méthoxyéthylamino-4 aniline 0,3
Méthyl-2 amino-5 phénol 0,15
Hydroxy-6 benzomorpholine 0,15
Nitro-3' N-P-hydroxyéthylamino-4 phénol 0,01
Nitro-3' N-P-hydroxyéthylamino-4 anisole 0,07
40 Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20
Trilon B 0,2
Ammoniaque à 22° B 10
Eau q.s.p 100
45 Le pH final est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée pendant 20 mn à 20° C sur des cheveux naturellement blancs à 95% leur confère, après 50 rinçage et shampooing, une coloration gris clair métallique à légers reflets violets.
Exemple 12
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 0,2
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine 0,3
60 N-éthyl N-carbamylméthylamino-4 aniline 1,8
Méthyl-2 hydroxyéthylamino-5 phénol 0,3
Résorcine 1
N-P-hydroxyéthylamino-2 nitro-5 anisole 0,2
Nitro-3 N-P-hydroxyéthylamino-4 phénol 0,2
65 Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20
Trilon B 0,2
Ammoniaque à 22° B 10
Bisulfite de sodium à 40% 1
Eau q.s.p 100
Le pH final est de 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée sur des cheveux décolorés pendant 15 mn à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration châtain à reflets mordorés.
Exemple 13
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 paraphénylènediamine . 0,2
Dichlorhydrate de diamino-2,5 pyridine 0,4
Carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 0,1
Amino-3 méthoxy-4 phénol 0,15
Diméthyl-2,6 acétylamino-3 phénol 0,05
(Nitro-3 amino-4) phénoxyéthanol 0,13
N-méthylamino-1 nitro-3 N-P-hydroxyéthylamino-4
benzène 0,20
Alcool oléique oxyéthyléné à 2 mol d'oxyde d'éthylène 3,42
Alcool oléique oxyéthyléné à 4 mol d'oxyde d'éthylène 5,09
Propylèneglycol 6,85
Ammoniaque à 22° B 7,5
Eau q.s.p 100
Le pH final est de 10.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée pendant 25 mn à 30° C sur des cheveux naturellement blancs à 95% leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris-beige à légers reflets violets.
Exemple 14
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Ethylcarbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 0,005
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine 0,025
N-di-P-hydroxyéthylamino-l nitro-3 N'-méthylamino-4
benzène 0,03
Butylglycol 17,5
Nonylphénol à 4 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la désignation Remcopal 334 par la société dite Gerland 18 Nonylphénol à 9 mol d'oxyde d'éthylène vendu sous la désignation Remcopal 349 18
Triéthanolamine 1,5
Eau q.s.p 100
Le pH final est égal à 8,6.
Au moment de l'emploi, on ajoute 15 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée sur des cheveux décolorés d'aspect jaune pendant 30 mn à la température ambiante leur confère, après rinçage et shampooing, un aspect blanc nacré à reflets bleutés.
623 227
Exemple 15
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Dichlorhydrate de N-méthylamino-4 aniline 0,1
Chlorhydrate d'amino-2 méthoxy-4 phénol 0,3
Diamino-2,4' hydroxy-4 méthyl-5 diphénylamine 0,1
Butylglycol 4,85
Alcool laurique oxyéthyléné à 10,5 mol d'oxyde d'éthylène 4,85
Triéthanolamine 3
Eau q.s.p 100
Le pH final est égal à 8.
Au moment de l'emploi, on ajoute 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée pendant 20 mn à la température ambiante sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration beige rosé.
Exemple 16
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 0,0025
Dichlorhydrate de N-méthylamino-4 aniline 0,06
Méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol 0,015
Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20
Trilon B 0,2
Bisulfite de sodium à 40% 1
Ammoniaque à 22° B 10
Eau q.s.p 100
Le pH final est égal à 11.
Au moment de l'emploi, on ajoute 10 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée sur des cheveux décolorés pendant 10 mn à 25° C leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris très clair argenté.
Exemple 17
On prépare la composition tinctoriale suivante:
(g)
Carbamylméthylamino-2 amino-4 anisole 0,1
Dichlorhydrate de diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine 0,2
N-di-P-hydroxyéthylamino-1 nitro-3 N'-méthylamino-4
benzène 0,1
Laurylsulfate de sodium à 19% d'alcool oxyéthyléné de départ 20
Trilon B 0,2
Ammoniaque à 22° B 10
Bisulfite de sodium à 40% 1
Eau q.s.p 100
Le pH final est égal à 10,5.
Au moment de l'emploi, on ajoute 100 g d'eau oxygénée à 20 volumes.
Cette composition tinctoriale appliquée pendant 20 mn à 25° C sur des cheveux décolorés leur confère, après rinçage et shampooing, une coloration gris clair bleuté.
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55

Claims (12)

  1. 623 227
    2
    REVENDICATIONS
    1. Composition tinctoriale pour cheveux, ladite composition contenant en solution aqueuse au moins une paraphénylène-diamine en tant que base d'oxydation, caractérisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, au moins un composé de formule générale (I):
    OCHj
    ê
    NH(CHp-) CON.
    d n
    (I)
    NH,
    formule dans laquelle Rt et R2 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 2 atomes de carbone, n étant un nombre égal à 1 ou 2, Rt et R2 ne représentant pas simultanément un atome d'hydrogène lorsque n est égal à 2.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, le composé de formule I dans lequel n est égal à 1, Rx et R2 représentant un atome d'hydrogène.
  3. 3. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient, en tant que coupleur, le composé de formule I dans lequel n est égal à 1, Rx et R2 représentant un radical alkyle.
  4. 4. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la ou les paraphénylènediamines utilisées en tant que bases d'oxydation correspondent à la formule générale (II):
    (II)
    R-
    ou les sels d'acides correspondants, formule dans laquelle Rls R2 R3 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène,un radical alkyle ou un radical alcoxy ayant de 1 à 2 atomes de carbone; R+ et R5 sont identiques ou différents et représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle dans lequel le groupe alcoxy comporte de 1 à 2 atomes de carbone, carbamylalkyle, mésylaminoalkyle, acétylaminoalkyle, uréido-alkyle, carbéthoxyaminoalkyle, les groupes alkyle dans R4 et R5 ayant de 1 à 3 atomes de carbone, sous réserve que Rt ou R3 représentent un atome d'hydrogène lorsque R4 et R5 ne représentent pas un atome d'hydrogène.
  5. 5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait qu'elle contient, comme base d'oxydation, une base prise dans le groupe formé par la paraphénylènediamine, la paratoluylène-diamine, la diméthyl-2,6 méthoxy-3 paraphénylènediamine, la méthyl-2 méthoxy-5 paraphénylènediamine, la diméthyl-2,6 paraphénylènediamine, la N-méthoxyéthylamino-4 aniline, la N,N-di-ß-hydroxyéthylamino-4 aniline, la N-éthyl N-carbamylméthyl-amino-4 aniline, la N-éthyl N-mésylaminoéthylamino-4 aniline.
  6. 6. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un coupleur autre que ceux de formule (I).
  7. 7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que le ou les coupleurs autres que ceux de formule (I) sont pris dans le groupe formé par la résorcine, le métaaminophénol, le méthyl-2 amino-5 phénol, le méthyl-2 N-P-hydroxyéthylamino-5 phénol, l'hydroxy-6 benzomorpholine, le diméthyl-2,6 acétylamino-5 phénol, le méthoxy-2 carbéthoxyamino-5 phénol, le méthyl-2 5 uréido-5 phénol, l'amino-3 méthoxy-4 phénol, le dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénoxyéthanol, le dichlorhydrate de (amino-2 N-méthylamino-4) phénoxyéthanol, le dichlorhydrate de (diamino-2,4) phényl-P-méthoxyéthyléther, le dichlorhydrate de (diamino-2,4) phénylmésylaminoéthyléther.
    io 8. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient des leucodérivés d'indoanilines et d'indo-phénols tels que la dihydroxy-4,4' amino-2 méthyl-5 diphénylamine, la dihydroxy-4,4' N-ß-hydroxyethylamino-2 méthyl-5 chloro-2 diphénylamine, le diamino-2,4' hydroxy-4 méthyl-5 15 diphénylamine.
  8. 9. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé pris dans le groupe formé par les monoaminodiphénols, les diaminodiphénols, les pôlyphénols tels que le trihydroxybenzène.
    20 10. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un colorant direct.
  9. 11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs sont pris dans le groupe formé par les colorants nitrés de la série benzénique. 25 12. Composition selon la revendication 11, caractérisée par le fait que le ou les colorants directs sont pris dans le groupe formé par le N,N-dihydroxyéthylamino-l nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène; le N,N-méthyl-P-hydroxyéthylamino-l nitro-3 N'-P-hydroxyéthylamino-4 benzène; le N,N-méthyl-P-30 hydroxyéthylamino-1 nitro-3 N'-méthylamino-4 benzène; le N-méthylamino-1 nitro-3 N'-p-hydroxyéthylamino-4 benzène; le nitro-3 N-P-hydroxyéthylamino-4 anisole; le nitro-3 N-ß-hydroxy-éthylamino-4 phénol; le (nitro-3 amino-4) phénoxyéthanol; le (nitro-3 N-méthylamino-4) phénoxyéthanol; le P-hydroxyéthyl-25 amino-2 nitro-5 anisole; la méthyl-2 nitro-4 aniline.
  10. 13. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un adjuvant pris dans le groupe formé par les agents de pénétration, les agents moussants, les agents épaississants, les agents antioxydants, les agents d'alcalinisation, les
    40 parfums, les agents séquestrants et les produits filmogènes.
  11. 14. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que son pH est compris entre 8 et 11,5.
  12. 15. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule (I) dans une
    45 proportion comprise entre 0,0025 et 2,5% en poids par rapport au poids total de la composition.
    On sait que, dans le domaine de la teinture des cheveux, les méta-phénylènediamines qui font partie de la classe des composés couramment appelés coupleurs jouent un rôle important. 55 En effet, l'association des métaphénylènediamines avec les paraphénylènediamines donne naissance, en milieu alcalin oxydant et plus particulièrement en présence d'eau oxygénée, à des indamines capables de conférer aux fibres kératiniques des colorations bleues très puissantes. Cette teinte est indispensable en formulation pour 60 obtenir non seulement des noirs, des gris, mais encore des châtains cendrés ou cuivrés.
    Malgré son rôle important, cette catégorie de coupleurs se trouve jusqu'ici limitée dans la pratique à un nombre très restreint de composés. Ce nombre trop restreint s'explique par le fait que seuls 65 peuvent être retenus pour la teinture capillaire, d'une part, les composés bénéficiant d'une bonne innocuité et, d'autre part, les composés permettant d'obtenir des nuances bleues qui n'évoluent pas dans le temps. Cette instabilité des nuances obtenues est due à
    3
    623 227
    une cyclisation facile en azine rouge de l'indamine bleue formée in situ lors de la teinture d'oxydation. L'azine formée subit ensuite une dégradation photochimique rapide à la lumière, ce qui explique que les cheveux colorés en bleu rougissent rapidement à l'obscurité en atmosphère humide, tandis qu'ils verdissent puis jaunissent à la lumière. C'est notamment le cas des composés suivants: la métatoluylènediamine; le méthyl-1 N-ß-hydroxyethylamino-2 amino-4 benzène; le méthoxy-1 N-p-hydroxyéthylamino-2 amino-4 benzène; le méthoxy-1 N-méthylamino-2 amino-4 benzène; le méthoxy-1 amino-2 N-méthylamino-4 benzène.
    On a trouvé de nouveaux composés chimiques à utiliser comme coupleurs qui, en association avec un grand nombre de paraphénylènediamines en milieu alcalin oxydant, soient capables de conférer aux cheveux des nuances bleues stables à la lumière, aux intempéries et aux shampooings et qui, de plus, bénéficient d'une bonne innocuité.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2421870A1 (fr) * 1978-04-06 1979-11-02 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
DE3422807A1 (de) * 1984-06-20 1986-01-02 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von reinen 2-ethylamino-4-nitro-1-alkoxybenzolen
LU85704A1 (fr) * 1984-12-21 1986-07-17 Oreal Composition tinctoriale contenant la 5-nitrovanilline et son utilisation en teinture de fibres keratiniques,et en particulier des cheveux humains
AU673824B2 (en) * 1992-05-29 1996-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Cyclopentane- and -pentene-beta-amino acids

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2374337A (en) * 1943-03-04 1945-04-24 Eastman Kodak Co Arylene diamine compounds
US3200040A (en) * 1961-03-22 1965-08-10 Hans Schwarzkopf Hair dye comprising diaminopyridines
US3816529A (en) * 1969-05-16 1974-06-11 American Cyanamid Co N-carbamoylethyl aromatic amine compounds
US3658454A (en) * 1969-05-16 1972-04-25 American Cyanamid Co Dyeing keratinaceous material with n-carbamoylethyl amines
BE786710A (fr) * 1971-10-04 1973-01-25 Bristol Myers Co Composition pour la teinture du cheveu avec

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